2-amino-5,7-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine | 756829-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-5,7-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 5,7-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine；5,7-diphenyl-1,5,6,7-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amine
• CAS: 756829-81-9
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅
• 分子量: 291.355
• InChiKey: NIMQOADRRSLCGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,7-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine 在 高氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-amino-5,7-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-3H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-8-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  通过2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶与1,3-二酮的缩合反应，以多样性为导向合成多环杂环

  摘要：

  2-氨基取代的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶及其类似物之间的酸催化缩合，嘧啶环和1,3-二酮或1,1,3,3-具有不同的饱和度评价四甲氧基丙烷作为合成三唑并嘧啶的不同取代的多环衍生物的新方法。4,5,6,7-四氢-或芳族氨基三唑并嘧啶的反应导致相应的[1,2,4]三唑并[1,5- a：4,3 - a ']双嘧啶-5-基团的选择性形成盐和含有4,7-二氢-[1,2,4]三唑[1,5- a ]的底物的缩合]嘧啶片段伴有二氢嘧啶环的异常再循环的级联重排，以产生部分氢化的[1,2,4]三唑并[1,5- a：4,3 - a ']二嘧啶-5或嘧啶基[ 1'，2'：1,5] [1,2,4]三唑并[3,4- b ]喹唑啉-5-盐。拟议的方法展示了广泛的范围，提供了快速访问[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶骨架的缩聚衍生物。进行了可能的异构体的吉布斯自由能的DFT计算，以合理化实验观察到的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01908
• 作为产物：
  描述：

  8,10-dimethyl-2,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro[1,2,4]triazolo[1,5-a:4,3-a′]dipyrimidin-5-ium perchlorate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-amino-5,7-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶与1,3-二酮的缩合反应，以多样性为导向合成多环杂环

  摘要：

  2-氨基取代的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶及其类似物之间的酸催化缩合，嘧啶环和1,3-二酮或1,1,3,3-具有不同的饱和度评价四甲氧基丙烷作为合成三唑并嘧啶的不同取代的多环衍生物的新方法。4,5,6,7-四氢-或芳族氨基三唑并嘧啶的反应导致相应的[1,2,4]三唑并[1,5- a：4,3 - a ']双嘧啶-5-基团的选择性形成盐和含有4,7-二氢-[1,2,4]三唑[1,5- a ]的底物的缩合]嘧啶片段伴有二氢嘧啶环的异常再循环的级联重排，以产生部分氢化的[1,2,4]三唑并[1,5- a：4,3 - a ']二嘧啶-5或嘧啶基[ 1'，2'：1,5] [1,2,4]三唑并[3,4- b ]喹唑啉-5-盐。拟议的方法展示了广泛的范围，提供了快速访问[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶骨架的缩聚衍生物。进行了可能的异构体的吉布斯自由能的DFT计算，以合理化实验观察到的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01908

文献信息

• Alkoxy base-mediated selective synthesis and new rearrangements of 1,2,4-triazolodipyrimidinones
  作者：Dmitry A. Pyatakov、Alexander V. Astakhov、Andrey N. Sokolov、Artem N. Fakhrutdinov、Andrew N. Fitch、Victor B. Rybakov、Vladimir V. Chernyshev、Victor M. Chernyshev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.030

  日期：2017.2

  A versatile approach for the synthesis of [1,2,4]triazolodipyrimidinones with various annulations of the triazole and pyrimidine rings was developed. The isomeric triazolodipyrimidinones were obtained by the stepwise condensation of partially hydrogenated [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-amines with β-ketoesters or diethyl ethoxymethylenemalonate, alkoxy base-mediated cyclization of the enamines,

  开发了一种通用的合成具有各种环三唑和嘧啶环的[1,2,4]三唑并二嘧啶酮的方法。异构体三唑并二嘧啶酮是通过将部分氢化的[1,2,4]三唑并[1,5 - a ]嘧啶-2-胺与β-酮酸酯或乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯逐步缩合，烷氧基碱介导的烯胺环化而获得的。随后10-氧代-[[1,2,4]三唑并[1,5- a：4,3- a ']二嘧啶的级联重排。
• Partially hydrogenated 2-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines as synthons for the preparation of polycondensed heterocycles: reaction with chlorocarboxylic acid chlorides
  作者：Victor M. Chernyshev、Dmitry A. Pyatakov、Andrey N. Sokolov、Alexander V. Astakhov、Eugene S. Gladkov、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.090

  日期：2014.1

  of partially hydrogenated [1,2,4]triazolo[1,5-a:4,3-a′]dipyrimidin-5-ones and pyrimido[2′,1′:3,4][1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-12-ones. It may be more convenient to prepare such compounds through one-pot processes. Some reactions of the synthesized chlorides of polycondensed heterocycles have been studied. Conditions have been found to effect the selective synthesis of free bases, oxidative aromatization

  部分氢化的2-氨基- [1,2,4]三唑并[1,5一]嘧啶和2-氨基- [1,2,4]三唑并[5,1- b ]喹唑啉与氯乙酸的氯化物反应，3-氯丙酸和4-氯丁酸在0–5°C下通过2-氨基的酰化反应生成酰胺。在DMF引线在80-90℃加热该相应的3-氯丙衍生物选择性在N-3分子内烷基化形成氯化物的部分氢化[1,2,4]三唑并[1,5一个：4,3-一个'] dipyrimidin -5-酮和嘧啶并[2'，1'：3,4] [1,2,4]三唑并[5,1- b] quinazolin-12-ones。通过一锅法制备此类化合物可能更方便。已经研究了缩合杂环的合成氯化物的一些反应。已经发现条件影响游离碱的选择性合成，二氢嘧啶循环的氧化芳构化或水解，以及嘧啶酮环的选择性水解裂解或消除。一些所得的化合物代表新的中离子杂环。
• 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines: Synthesis and reactions with electrophilic reagents
  作者：V. M. Chernyshev、A. N. Sokolov、D. A. Khoroshkin、V. A. Taranushich

  DOI：10.1134/s107042800805014x

  日期：2008.5

  The hydrogenation of 2-amino-5-R-7-R'-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines with NaBH4 led to the formation of 2-amino-5-R-7-R'-4,5,6,7-tetrahydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidines. Acylation, sulfonylation, and alkylation of these compounds depending on conditions and the reagent character occur at the amino group, atoms N-3 or N-4. The treatment with alkali of 2-amino-3-benzyl-5-R-7-R'-4,5,6,7-tetrahydro-1,2,4-triazolo-[1,5-a]pyrimidinium bromide resulted in 2-amino-3-benzyl-5-R-7-R'-3,5,6,7-tetrahydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidine, similar reaction of 2-acetamido-3-benzyl-5-R-7-R'-4,5,6,7-tetrahydro-1,2,4-triazolo[1,5-a]-pyrimidinium bromide gave a mesoionic product of a hydrogen elimination from the amide nitrogen atom.