trametramide A | 1859130-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: trametramide A
• 英文别名: Penipyridone F；1-(2-hydroxyethyl)-6-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-N-(3-methylbutanoyl)-4-oxopyridine-3-carboxamide
• CAS: 1859130-31-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₅
• 分子量: 372.421
• InChiKey: AXDKXCZTQFDEKP-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trametramide A 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Penicyridones A–F，来自青霉菌的吡啶酮生物碱

  摘要：

  六个新的吡啶酮生物碱，命名penipyridones A-F（1 - 6），从南极苔藓来源的真菌，发酵肉汤中分离绳状青霉GWT2-24。从广泛的NMR和MS数据阐明了它们的结构。尽管它们具有相同的主要生色团，并且其中一些呈现几乎镜像的ECD光谱，但它们的绝对构型被发现是均匀的S，这由X射线单晶衍射分析，立体控制的总合成和化学转化证明。化合物3和6的TDDFT-ECD计算揭示了微妙的构象变化是导致ECD曲线显着不同的原因。化合物的无细胞毒性（IC 50 > 50μM），而化合物1，2，5，和7在HepG2肝细胞引起的降脂活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.6b00218

文献信息

• Penipyridones A–F, Pyridone Alkaloids from <i>Penicillium funiculosum</i>
  作者：Haibo Zhou、Liyuan Li、Chongming Wu、Tibor Kurtán、Attila Mándi、Yankai Liu、Qianqun Gu、Tianjiao Zhu、Peng Guo、Dehai Li

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00218

  日期：2016.7.22

  Six new pyridone alkaloids, named penipyridones A–F (1–6), were isolated from the fermentation broth of an Antarctic moss-derived fungus, Penicillium funiculosum GWT2-24. Their structures were elucidated from extensive NMR and MS data. Although they possess the same major chromophore and some of them presented almost mirror ECD spectra, their absolute configurations were found to be uniformly S, as

  六个新的吡啶酮生物碱，命名penipyridones A-F（1 - 6），从南极苔藓来源的真菌，发酵肉汤中分离绳状青霉GWT2-24。从广泛的NMR和MS数据阐明了它们的结构。尽管它们具有相同的主要生色团，并且其中一些呈现几乎镜像的ECD光谱，但它们的绝对构型被发现是均匀的S，这由X射线单晶衍射分析，立体控制的总合成和化学转化证明。化合物3和6的TDDFT-ECD计算揭示了微妙的构象变化是导致ECD曲线显着不同的原因。化合物的无细胞毒性（IC 50 > 50μM），而化合物1，2，5，和7在HepG2肝细胞引起的降脂活性。