(E,E)-hexa-2,4-dienenitrile | 35684-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E,E)-hexa-2,4-dienenitrile
• 英文别名: hexa-2,4-dienenitrile；sorbonitrile；hexa-2t,4t-dienenitrile；Hexa-2t,4t-diennitril；Sorbinsaeure-nitril；2,4-hexadienenitrile；(2E,4E)-hexa-2,4-dienenitrile
• CAS: 35684-10-7
• 化学式: C₆H₇N
• 分子量: 93.1283
• InChiKey: NYKHMTWWXWMMHN-MQQKCMAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-74 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-hexa-2,4-dienenitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-[5-Formyl-4-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Protected 2-Hydroxymethylpyrroles and Transformation into Acyclic Oligomers

  摘要：

  描述了N-苄基磺酰化和N-Boc保护的2-羟甲基吡咯化合物2a-c和3a-d的合成及其转化为二吡咯和三吡咯18、20a和20b，以及乙烯基和乙炔基吡咯13a、13b和15的制备。吡咯-2-羧酸乙酯7a和7b以及吡咯-2-甲醛4a-d被转化为其N保护衍生物5a、5b、6a-d、8a和8b，产率为69-97%，并还原得到相应的羟甲基吡咯2a-c和3a-d，产率为79-96%；用0.5%盐酸处理2b与17、19a和19b反应，得到二吡咯18和三吡咯20a及20b，产率为20-28%。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4308
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-hexadienamide 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以86%的产率得到(E,E)-hexa-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  Besida, John; Brown, Roger F. C., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 7, p. 1385 - 1389

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Borsche; Manteuffel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 512, p. 97,106
  作者：Borsche、Manteuffel

  DOI：——

  日期：——
• Horsewood, Peter; Kirby, Gordon W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1587 - 1591
  作者：Horsewood, Peter、Kirby, Gordon W.

  DOI：——

  日期：——
• Korte,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 664, p. 97 - 113
  作者：Korte,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ?-Complexes of transition metals in organic synthesis 8. Coupled addition of allyl MN(II)-organic compounds to esters and nitriles of?,?-unsaturated carboxylic acids
  作者：A. N. Kasatkin、O. Yu. Tsypyshev、T. Yu. Romanova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00961710

  日期：1990.5

  Allyl Mn(II)-organic compounds R1CH = C(R2).CH2MnCl (R1 = H, Me; R2 = H, Me, Bu, PhCH2) react with esters and nitriles of crotonic, trans-2-hexenoic, sorbic, cinnamic, maleic, fumaric, heptylidenemalonic, and trans-(2-butenylidene)malonic acids in THF at -78 to -60-degrees-C giving 1,4-addition products. A single diastereoisomer is formed in the case of MeCH = CHCO2Me and PrCH = CHCO2Me.
• Etemad-Moghadam, Guita; Seyden-Penne, Jacqueline, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 6, p. 565 - 574
  作者：Etemad-Moghadam, Guita、Seyden-Penne, Jacqueline

  DOI：——

  日期：——

表征谱图