3-methyl-3-phenethyl-5-phenyl-2-pentanone | 139373-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-3-phenethyl-5-phenyl-2-pentanone
• 英文别名: 2-Pentanone, 3-methyl-5-phenyl-3-(2-phenylethyl)-；3-methyl-5-phenyl-3-(2-phenylethyl)pentan-2-one
• CAS: 139373-54-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O
• 分子量: 280.41
• InChiKey: YYLWKACGCPFMID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-环己烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氧化锇 、 四氯化锡 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-methyl-3-phenethyl-5-phenyl-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸-三烷基原酸酯组合系统进行非脱水频哪醇重排

  摘要：

  已经开发了由原甲酸三烷基酯介导的有效频哪醇重排。在原酸酯的存在下，各种类型的二醇与催化量的路易斯酸的反应通过环状原酸酯中间体以良好的产率提供了重排产物。该组合体系不仅适用于环状和无环的三和四取代的二醇，而且适用于具有酸敏感性缩醛的二醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00948-x

文献信息

• Efficient pinacol rearrangement mediated by trimethyl orthoformate
  作者：Yasuyuki Kita、Yutaka Yoshida、Sachiko Mihara、Dai-Fei Fang、Kazuhiro Higuchi、Akihiro Furukawa、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10210-6

  日期：1997.12

  An efficient pinacol rearrangment mediated by trimethyl orthoformate has been developed. The reactions of various types of diols with catalytic amount of a Lewis acid in the presence of an ortho ester afforded the rearranged product in good yields via a cyclic ortho ester intermediate.

  已经开发了由原甲酸三甲酯介导的高效频哪醇重排。在原酸酯的存在下，各种类型的二醇与催化量的路易斯酸的反应通过环状原酸酯中间体以良好的产率提供了重排产物。
• The Catalytic Pinacol Rearrangement of 1,2-Diols Using an Antimony(V) Salt.
  作者：Tsunehiro Harada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1992.81

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of antimony(V) chloride or antimony(V) salt generated from antimony(V) chloride and silver hexafluoroantimonate, the pinacol rearrangement of several 1,2-diols or their trimethylsilyl ethers proceeds smoothly to give the corresponding ketones in good yields.

  在一定量的氯化锑（V）或由氯化锑（V）和六氟锑酸银生成的锑（V）盐催化下，几种 1,2-二醇或其三甲基硅醚的频哪醇重排反应可以顺利进行，并以良好的收率得到相应的酮。