2-Methyl-2-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-cyclopentanone | 37619-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-2-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-cyclopentanone
• 英文别名: methyl-2 tosyloxymethyl-2 cyclopentanone；2-methyl-2-<<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>methyl>cyclopentanone；2-Methyl-2-tosyloxymethylcyclopentanon；1-Methyl-2-oxocyclopentylmethyl P-toluenesulfonate；(1-methyl-2-oxocyclopentyl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 37619-38-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S
• 分子量: 282.361
• InChiKey: JKYOLAUGXJFFTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-cyclopentanone 在 jones reagent 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-甲基-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  制备d'烯烃三取代双酚类光化学

  摘要：

  当用UV光照射时，经α-甲基∝-官能化的（CO 2 CH 3，CN，CH 2 OH和CH 2 Cl）环戊酮产生标题化合物：E和Z异构体的混合物的5-取代的4-己烯1-al 。描述了该环戊酮的光化学行为的比较和更需要的异构体E中异构体Z的简单有效的化学转化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85066-8
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代环戊烷-1-羧酸乙酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-Methyl-2-(p-toluenesulfonyloxymethyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  1-羟基氮杂环丁烷氧化成四元环硝酮和β-内酰胺

  摘要：

  1-（苄氧基）氮杂环丁烷7a-c和16a，b是通过相应的肟5a-c和14a-d的还原环化反应合成的。1-羟基氮杂环丁烷8a-c和17用PbO 2氧化，得到相应的四元环硝酮18a-c和双环四元硝酮18d和18e，通过与环己酰胺反应，表征为环加合物19a-c和20。乙炔二羧酸二甲酯。单环1-羟基氮杂环丁烷8a的Pb（OAc）4氧化得到1,4-双（乙酰氧基）β-内酰胺22a和1,4,4-三（乙酰氧基）β-内酰胺23a，而1-羟基氮杂环丁烷8b，c的氧化仅得到1,4-双（乙酰氧基） β-内酰胺22b和22c。用Pb（OAc）4氧化双环1-羟基氮杂环丁烷17，得到双环双（乙酰氧基）β-内酰胺21。

  DOI：

  10.1002/recl.19881070505

文献信息

• Synthesis of 5,5-Dimethyl-4-acetoxy-2-cyclopentenone and 5-Methyl-<i>t</i>-5-acetoxymethyl-<i>r</i>-4-acetoxy-2-cyclopentenone Intermediates for Illudin M and S
  作者：Takeshi Matsumoto、Haruhisa Shirahama、Akitami Ichihara、Hyonsobb Shin、Shohei Kagawa、Fujio Sakan、Shuji Nishida、Sojiro Matsumoto、Kenichi Saito、Hisanobu Hashimoto

  DOI：10.1246/bcsj.45.1140

  日期：1972.4

  5,5-Dimethyl-4-acetoxy-2-cyclopentenone and 5-methyl-t-5-acetoxymethyl-r-4-acetoxy-2-cyclopentenone, intermediates for illudin M and S respectively, have been synthesized from ethyl adipate.

  5,5-二甲基-4-乙酰氧基-2-环戊烯酮和 5-甲基-t-5-乙酰氧基甲基-r-4-乙酰氧基-2-环戊烯酮分别是伊卢丁 M 和 S 的中间体，已由己二酸乙酯合成。
• 2 -Tosyloxymethylcyclanones: Ring size dependence of fragmentation versus intramolecular alkylation
  作者：Uwe Heinz、Elisabeth Adams、Ralf Klintz、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86758-2

  日期：——

  The results reported seem to indicate, that in the presence o: a nucleophilic base intramolecular alkylation is the normal reaction mode of tosyloxymethylcyclanones of type 14 and that the fragmentation reaction of five-membered compounds is the exception, probably because of the high steric energy of the alkylation transition states, e.g. of type E.

  报告的结果似乎表明，在以下条件下存在：亲核碱基分子内烷基化是14型甲苯磺酰氧基甲基环烷的正常反应方式，五元化合物的片段化反应是一个例外，可能是由于烷基化过渡状态，例如类型的ë。
• HEINZ, UWE;ADAMS, ELISABETH;KLINTZ, RALF;WELZEL, PETER, TETRAHEDRON., 46,(1990) N2, C. 4217-4230
  作者：HEINZ, UWE、ADAMS, ELISABETH、KLINTZ, RALF、WELZEL, PETER

  DOI：——

  日期：——
• ELBURG, P. A. VAN;REINHOUDT, D. N., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 107,(1988) N 5, 381-387
  作者：ELBURG, P. A. VAN、REINHOUDT, D. N.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of 1-hydroxyazetidines to four-membered cyclic nitrones and β-lactams
  作者：P. A. van Elburg、D. N. Reinhoudt

  DOI：10.1002/recl.19881070505

  日期：——

  cyclization of the corresponding oximes 5a-c and 14a-d. Oxidation of the 1-hydroxyazetidines 8a-c and 17 with PbO2 afforded the corresponding four-membered cyclic nitrones 18a-c and the bicyclic four-membered nitrones 18d and 18e, which were characterized as the cycloadducts 19a-c and 20 by reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate. Pb(OAc)4 oxidation of the monocyclic l-hydroxy-azetidine 8a gave 1,4-bis(acetyloxy)

  1-（苄氧基）氮杂环丁烷7a-c和16a，b是通过相应的肟5a-c和14a-d的还原环化反应合成的。1-羟基氮杂环丁烷8a-c和17用PbO 2氧化，得到相应的四元环硝酮18a-c和双环四元硝酮18d和18e，通过与环己酰胺反应，表征为环加合物19a-c和20。乙炔二羧酸二甲酯。单环1-羟基氮杂环丁烷8a的Pb（OAc）4氧化得到1,4-双（乙酰氧基）β-内酰胺22a和1,4,4-三（乙酰氧基）β-内酰胺23a，而1-羟基氮杂环丁烷8b，c的氧化仅得到1,4-双（乙酰氧基） β-内酰胺22b和22c。用Pb（OAc）4氧化双环1-羟基氮杂环丁烷17，得到双环双（乙酰氧基）β-内酰胺21。