6-Brom-2-hexen | 36851-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 6-Brom-2-hexen
• 英文别名: 6-bromohex-2-ene
• CAS: 36851-77-1
• 化学式: C₆H₁₁Br
• 分子量: 163.057
• InChiKey: SGRXJJMXWNQBNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -102.35°C (estimate)
• 沸点：
  138.85°C (estimate)
• 密度：
  1.2129 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Brom-2-hexen 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Unique Reactivity of anti- and syn-Acetoxypyranones en Route to Oxidopyrylium Intermediates Leading to a Cascade Process

  摘要：

  Unique reactivity of anti- and syn-acetoxypyranones was observed in oxidopyrylium-alkene [5 + 2] cycloadditions. The subtle interplay between the corresponding acetoxypyranone conformation and steric bulk of tertiary amine bases causes syn-acetoxypyranones to undergo [5 + 2] cycloaddition appreciably faster than anti-acetoxypyranones. Additionally, the efficiency of a cascade process that afforded a novel tetracyclic lactol was determined to be dependent on the relative stereochemistry of each diastereomer, the amine base utilized, and the addition of water.

  DOI：

  10.1021/ol4012986
• 作为产物：
  描述：

  4-己烯-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58 %的产率得到6-Brom-2-hexen
  参考文献：
  名称：

  AlCl3 促进的 Conia-Ene 相关的 α,ω-二烯酮环化和未活化环丙烷的 1,2- 或 1,3-氢烯基化

  摘要：

  在ε-、δ-或η-位具有未活化烯烃的α,β-不饱和烯酮经历氯化铝促进的Conia-ene相关环化，以通常良好的产率提供不饱和十酮或六氢茚酮。在此过程中，环丙烷可用作烯烃替代物，通过 1,2- 或 1,3- 加氢烯基化反应，产生相同的双环产物，但效率略有提高。该方法提供了获得全系列双环或三环烯酮合成子的途径，其中一些可能用作气味剂或用于生物活性分子的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300317

文献信息

• Enantioselective Organo-Photocatalysis Mediated by Atropisomeric Thiourea Derivatives
  作者：Nandini Vallavoju、Sermadurai Selvakumar、Steffen Jockusch、Mukund P. Sibi、Jayaraman Sivaguru

  DOI：10.1002/anie.201310940

  日期：2014.5.26

  this, organo‐photocatalysts that are based on atropisomeric thioureas and display lower excited‐state energies than the reactive substrates have been developed. These photocatalysts were found to be efficient in promoting the [2+2] photocycloaddition of 4‐alkenyl‐substituted coumarins, which led to the corresponding products with high enantioselectivity (77–96 % ee) at low catalyst loading (1–10 mol %)

  可以在没有电子或能量转移的情况下进行光催化吗？为了解决这个问题，已经开发了基于对映异构体硫脲的有机光催化剂，并且其激发态能量比反应性底物低。这些光催化剂被发现可以有效地促进4-烯基取代的香豆素的[2 + 2]光环加成反应，从而导致相应的产物在低催化剂负载量（1-10 mol％）下具有高对映选择性（77-96％  ee）。 ）。通过形成静态和动态配合物（激态配合物）来进行能量共享，从而进行光催化循环，这借助氢键来实现。
• Direct Access to Versatile Electrophiles via Catalytic Oxidative Cyanation of Alkenes
  作者：De-Wei Gao、Ekaterina V. Vinogradova、Sri Krishna Nimmagadda、Jose M. Medina、Yiyang Xiao、Radu M. Suciu、Benjamin F. Cravatt、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.8b03704

  日期：2018.7.5

  discovery. Reactions that directly transform inexpensive chemical feedstocks into versatile carbon electrophiles would therefore be highly enabling. Herein, we report the catalytic, regioselective oxidative cyanation of conjugated and nonconjugated alkenes using a homogeneous copper catalyst and a bystanding N-F oxidant to furnish branched alkenyl nitriles that are difficult to prepare using existing methods

  对碳基亲电试剂的亲核攻击是化学和生物学中的核心反应范式。亲电试剂的空间和电子特性决定了它与不同亲核试剂的反应性，从而有机会微调亲电试剂作为多步有机合成中的偶联伙伴或在药物发现中对蛋白质进行共价修饰。因此，将廉价的化学原料直接转化为多功能碳亲电子试剂的反应将是非常可行的。在此，我们报告了使用均相铜催化剂和旁路 NF 氧化剂对共轭和非共轭烯烃进行催化、区域选择性氧化氰化，以提供使用现有方法难以制备的支链烯基腈。
• REACTIONS OF ORGANOALUMINUMS WITH COPPER(II) HALIDES. A CONVENIENT ROUTE TO ALKYL HALIDES PROM OLEFINS VIA HYDROALUMINATION
  作者：Fumie Sato、Yoshikuni Mori、Masao Sato

  DOI：10.1246/cl.1978.833

  日期：1978.8.5

  The reaction of lithium tetraalkylaluminums with copper(ll) chloride or bromide gives the corresponding alkyl halides in good yield. The facile reaction offers a convenient method for the preparation of 1-haloalkanes or 1-haloalkenes from 1-alkenes or nonconjugated diolefins, respectively.

  四烷基铝锂与氯化铜或溴化铜(II)的反应以良好的产率得到相应的烷基卤化物。简便的反应为分别从 1-烯烃或非共轭二烯烃制备 1-卤代烷烃或 1-卤代烯烃提供了方便的方法。
• Free-radical-mediated carbonylative cyclisation of alk-4-enyl halides leading to cyclopentanones
  作者：Ilhyong Ryu、Kazuya Kusano、Mitsuharu Hasegawa、Nobuaki Kannbe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1039/c39910001018

  日期：——

  Alk-4-enyl bromides and iodides 1, when treated with the tributyltin hydride/CO system, undergo carbonylative cyclisation to give Cyclopentanones in good yields (AIBN cat., benzene, 75–90 atm, [1]= 0.025–0.05 mol dm–3, 80 °C, 2–3 h).

  当阿尔基-4-烯基溴化物和碘化物1与三丁基锡氢化物/一氧化碳体系反应时，发生羰基化环化反应，较高产率地生成环戊酮（AIBN催化，苯，75-90大气压，[1]= 0.025-0.05mol dm–3，80°C，2-3小时）。
• A potentially general method to control relative stereochemistry in enone–olefin 2+2-photocycloaddition reactions by using eniminium salt surrogates
  作者：Xiaolu Cai、Virginia Chang、Chuanfeng Chen、Hyun-Jin Kim、Patrick S Mariano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01581-1

  日期：2000.12

  A new strategy to control the stereochemistry of enone–olefin 2+2-photocycloaddition reactions, based on the use of eniminium salt surrogates, is experimentally tested. In contrast to enone–olefin photocycloadditions, which emanate from enone triplet excited states and follow non-concerted pathways, analogous reactions of conjugated eniminium salts can occur by singlet, concerted routes and, as a result

  通过使用tested胺盐替代物来控制烯-烯烃2 + 2-光环加成反应的立体化学的新策略已通过实验测试。与烯酮-烯烃光环加成反应（源自烯酮三重态激发态并遵循未证实的途径）相反，共轭亚胺盐的类似反应可通过单峰，一致的途径发生，因此，可完全控制含有环丁烷环的产物相对立体化学 通过使用一系列的imi盐测试了该建议，这些imi盐包含富电子和贫电子的烯烃系链。结果表明，这些底物的分子内2 + 2-光环加成显示中等至高度的立体特异性。