3α-hydroxy-5β-pregnan-11-one acetate | 95671-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-hydroxy-5β-pregnan-11-one acetate
• 英文别名: 3α-acetoxy-5β-pregnan-11-one；[(3R,5R,8S,9S,10S,13R,14S,17S)-17-ethyl-10,13-dimethyl-11-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 95671-73-1
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: KYOSVBVRSIAGAV-LDZVTSBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxy-5β-pregnan-11-one acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3α-hydroxy-5β-pregnan-11-one
  参考文献：
  名称：

  异类固醇的合成。11-硫杂类化合物的首次合成及11-氧杂类化合物的新合成

  摘要：

  我们报告了 3α-hydroxy-11-thia-5β,9β-pregnane、第一个 11-thiasteroid 和 3α-hydroxy-11-oxa-5β-pregnane 通过取代 3α-羟基的 11-羰基的合成-5β-孕烷-11,20-二酮乙酸酯由硫或氧原子组成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.783
• 作为产物：
  描述：

  11,20-二氧代-5-beta-孕甾烷-3-alpha-基乙酸酯 在 镍 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3α-hydroxy-5β-pregnan-11-one acetate
  参考文献：
  名称：

  异类固醇的合成。11-硫杂类化合物的首次合成及11-氧杂类化合物的新合成

  摘要：

  我们报告了 3α-hydroxy-11-thia-5β,9β-pregnane、第一个 11-thiasteroid 和 3α-hydroxy-11-oxa-5β-pregnane 通过取代 3α-羟基的 11-羰基的合成-5β-孕烷-11,20-二酮乙酸酯由硫或氧原子组成。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.783

文献信息

• Synthesis of Heterosteroids. The First Synthesis of 11-Thiasteroids and a New Synthesis of 11-Oxasteroids
  作者：Hiroshi Suginome、Jian Bo Wang、Shinji Yamada

  DOI：10.1246/cl.1987.783

  日期：1987.5.5

  We report the syntheses of 3α-hydroxy-11-thia-5β,9β-pregnane, the first 11-thiasteroid, and 3α-hydroxy-11-oxa-5β-pregnane by the replacement of the 11-carbonyl group of 3α-hydroxy-5β-pregnane-11,20-dione acetate by a sulphur or an oxygen atom.

  我们报告了 3α-hydroxy-11-thia-5β,9β-pregnane、第一个 11-thiasteroid 和 3α-hydroxy-11-oxa-5β-pregnane 通过取代 3α-羟基的 11-羰基的合成-5β-孕烷-11,20-二酮乙酸酯由硫或氧原子组成。
• Photoinduced molecular transformations. Part 107. A versatile substitution of a carbonyl group of steroidal ketones by a heteroatom. The synthesis of aza-, oxa-, thia-, selena-, and tellurasteroids
  作者：Hiroshi Suginome、Shinji Yamada、Jian Bo Wang

  DOI：10.1021/jo00294a035

  日期：1990.3