4,4-dimethyl-2-phenyl-[1,2]oxaphospholane 2-oxide | 68900-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2-phenyl-[1,2]oxaphospholane 2-oxide
• 英文别名: 2-Oxo-2-phenyl-4,4-dimethyl-1,2-oxaphospholane；2-oxo-2-phenyl-4,4-dimethyl-1,2-oxaphospholan；2,2-Dimethyl-trimethylen-phenylphosphinat；1,2-Oxaphospholane, 4,4-dimethyl-2-phenyl-, 2-oxide；4,4-dimethyl-2-phenyl-1,2λ5-oxaphospholane 2-oxide
• CAS: 68900-53-8
• 化学式: C₁₁H₁₅O₂P
• 分子量: 210.213
• InChiKey: SBICJYUTCHUSHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(二乙胺)苯膦 在 四氮唑 、 碘代三甲硅烷 、 苯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4,4-dimethyl-2-phenyl-[1,2]oxaphospholane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基卤化物促进Michaelis-Arbuzov重排。

  摘要：

  [反应：见正文]我们描述了一种新的，直接的，易于操作的方法，可实现前所未有的三甲基甲硅烷基卤化物催化的Michaelis-Arbuzov样重排。该重排在室温至80℃的温度下发生，并且不需要添加任何烷基卤。探索了这种新反应的范围和局限性及其机理。

  DOI：

  10.1021/ol0342913

文献信息

• A thermolysis study of poly(trimethylene phenylphosphinate) and poly(2,2-dimethyltrimethylene phenylphosphinate). NMR and x-ray structure of 2-oxo-2-phenyl-4,4-dimethyl-1,2-oxaphospholane
  作者：Gurdial Singh、Gade S. Reddy、Joseph C. Calabrese

  DOI：10.1021/jo00200a023

  日期：1984.12
• Synthesis and thermolysis of poly(2,2-dimethyltrimethylene phenylphosphinate)
  作者：Gurdial Singh

  DOI：10.1021/jo01321a007

  日期：1979.3
• Singh, Gurdial, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1983, vol. 18, p. 217 - 220
  作者：Singh, Gurdial

  DOI：——

  日期：——
• Trimethylsilyl Halide-Promoted Michaelis-Arbuzov Rearrangement
  作者：Pierre-Yves Renard、Philippe Vayron、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/ol0342913

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] We describe a new, straightforward, and easy-to-handle method for achieving an unprecedented trimethylsilyl halide-catalyzed Michaelis-Arbuzov-like rearrangement. This rearrangement occurs at temperatures from room temperature to 80 degrees C and does not require addition of any alkyl halide. The scope and limitations of this new reaction are explored, as well as its mechanism

  [反应：见正文]我们描述了一种新的，直接的，易于操作的方法，可实现前所未有的三甲基甲硅烷基卤化物催化的Michaelis-Arbuzov样重排。该重排在室温至80℃的温度下发生，并且不需要添加任何烷基卤。探索了这种新反应的范围和局限性及其机理。