E/Z-<2(RS)>-2-Methyl-N-(S-α-methylbenzyl)-cyclohexaneimine | 195251-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E/Z-<2(RS)>-2-Methyl-N-(S-α-methylbenzyl)-cyclohexaneimine
• 英文别名: (1S,Z)-N-(2-methylcyclohexylidene)-1-phenylethanamine；2-methyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]cyclohexan-1-imine
• CAS: 195251-76-4
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: QUFWGZNPFSXWOS-ABLWVSNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E/Z-<2(RS)>-2-Methyl-N-(S-α-methylbenzyl)-cyclohexaneimine 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-methyl-cyclohexyl)-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolopyrazinyl Urea Kinase Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及使用式I的新型吡咯吡嗪基脲衍生物，其中变量R1、R2、R3、R4和R5如本文所述定义，这些衍生物抑制JAK并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  US20100144745A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 2-甲基环己酮 以 甲苯 为溶剂， 生成 E/Z-<2(RS)>-2-Methyl-N-(S-α-methylbenzyl)-cyclohexaneimine
  参考文献：
  名称：

  连续流动中手性恶唑烷的光化学重排：对手性双环内酰胺放大的应用。

  摘要：

  描述了一种以连续流动方式从手性恶唑烷合成手性内酰胺的方法。氧氮丙啶可容易地从环状酮获得。使用布克-米尔伯恩流动系统对恶唑烷进行光解，可以高收率和短停留时间转化为手性内酰胺。描述了该化学在手性双环内酰胺的合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00213

文献信息

• Asymmetric synthesis of cis-2-substituted cyclohexanamines with high optical purity
  作者：A.W. Frahm、G. Knupp

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92956-9

  日期：1981.1

  Asymmetric reductive amination of racemic 2-substituted cyclohexanones (R= methyl, ethyl, phenyl, benzyl) using optically active 1-phenyl-ethylamines yields optically active cis-cyclohexanamines.

  使用旋光的1-苯基-乙胺进行外消旋的2-取代的环己酮（R =甲基，乙基，苯基，苄基）的不对称还原胺化可产生旋光的顺式-环己胺。
• Asymmetric Strecker Synthesis of the Four α-Quaternary 1-Amino-2-methylcyclohexanecarboxylic Acids
  作者：Franz-Josef Volk、August Wilhelm Frahm

  DOI：10.1002/jlac.199619961126

  日期：1996.11

  The synthesis of the four 1-amino-2-methylcyclohexanecarboxylic acids 13, 14, 15, and 16 from diastereomeric mixtures of the α-amino nitriles 1–4 by successive application of conc. H2SO4, Pd/C H2, and conc. HCl is described. The amino nitriles 1–4 were prepared by asymmetric Strecker synthesis under various reactions, The formation of 1–4 is thermodynamically controlled in protic solvents (e.g. MeOH)

  通过连续应用浓硫酸，由α-氨基腈1-4的非对映异构体混合物合成四种1-氨基-2-甲基环己烷羧酸13、14、15和16。H 2 SO 4，Pd / CH 2和浓。描述了HCl。所述氨基腈1-4分别通过不对称Strecker合成下各种反应制备的形成1-4在质子溶剂是热力学控制的（例如甲醇），而反应是在非质子溶剂动力学控制（例如己烷）下， α–氨基酰胺5–8的分离，这是通过1–4的部分水解获得的通过CC，LPLC和HPLC实现。所有合成化合物的绝对构型仅通过两次具有连续相关性的X射线分析确定。讨论了不对称Strecker合成的空间控制。
• Differentiation of diastereomeric 2-substituted cyclohexanamines with three chirality centres by13C NMR spectroscopy
  作者：Gerd Knupp、August W. Frahm

  DOI：10.1002/mrc.1260260110

  日期：1988.1

  The 13C NMR spectra of optically active primary and secondary 2-substituted cyclohexanamines were measured and the chemical shifts were unequivocally assigned. Similar studies were made with four diastereomeric 2-methyl-N-(1-phenylethyl)cyclohexanamines with three chirality centres.

  测量了具有光学活性的初级和次级 2-取代环己胺的 13C NMR 光谱，并明确地分配了化学位移。对具有三个手性中心的四个非对映异构体 2-甲基-N-(1-苯基乙基)环己胺也进行了类似的研究。
• Pyrrolo [1,2-b] Pyridazine Derivatives as Janus Kinase Inhibitors
  申请人：Babu Yarlagadda S.

  公开号：US20120149691A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention provides compounds of formula I: or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I, and therapeutic methods for suppressing an immune response or treating cancer or a hematologic malignancy using compounds of formula I.

  本发明提供公式I的化合物：或其盐，如本文所述。本发明还提供含有公式I化合物的药物组合物，制备公式I化合物的过程，用于制备公式I化合物的中间体，以及使用公式I化合物抑制免疫反应或治疗癌症或血液恶性肿瘤的治疗方法。
• Tori, Motoo; Kosaka, Kazuhiro; Asakawa, Yoshinori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 2039 - 2042
  作者：Tori, Motoo、Kosaka, Kazuhiro、Asakawa, Yoshinori

  DOI：——

  日期：——