(4S,5R)-3,4-Dimethyl-2,5-diphenyl-[1,3,2]oxazaphospholidine | 87214-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-3,4-Dimethyl-2,5-diphenyl-[1,3,2]oxazaphospholidine
• 英文别名: (4S,5R)-3,4-dimethyl-2,5-diphenyl-1,3,2-oxazaphospholidine
• CAS: 87214-07-1
• 化学式: C₁₆H₁₈NOP
• 分子量: 271.299
• InChiKey: GILFEOIOULSTAS-OHWIQJHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3,4-Dimethyl-2,5-diphenyl-[1,3,2]oxazaphospholidine 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 1.25h， 生成 2-phenyl-nitrobenz<3,4-d> 1,2-oxaphospholane-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性双环螺正膦在arbuzov型反应中

  摘要：

  已经研究了2-羟基-5-硝基-苄基卤化物与三种手性五或六元氧杂磷杂环烷基的反应。在每种情况下，31 P NMR分析均表明在磷烷区域中形成了共振信号，但这些磷烷通常不稳定。然而，2-苯基-1,3,2-氧杂氮磷吡啶的两种对映体均具有手性双环螺正膦，其特征在于31 P和1 H NMR和高分辨率质谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86860-5
• 作为产物：
  描述：

  麻黄碱 、 双(二乙胺)苯膦 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5R)-3,4-Dimethyl-2,5-diphenyl-[1,3,2]oxazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  的合成P为钯催化的烯丙型烷基化反应-chirogenic diarylphosphinoacetic羧酸和它们的衍生物的脯氨酸

  摘要：

  的合成P -chirogenic diarylphosphinocarboxylic酸达到了，从其中一类新的酰氨基-和氨基-二膦配体（PNP *）的推导中，含有L-脯氨酸主链。在钯催化的1，3-二苯基丙烯基乙酸乙酸酯的烯丙基烷基化反应中评估了新型配体的催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.136

文献信息

• P-CHIRAL PHOSPHINE LIGANDS AND USE THEREOF FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20190211040A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The present invention relates to chiral compounds with two optically active phosphorus atoms, chiral transition metal catalysts which comprise these compounds as ligands, a process for preparing the P-chiral compounds and processes for asymmetric synthesis using the chiral transition metal catalysts. The present invention specifically relates to a process for preparing an optically active carbonyl compound by asymmetric hydrogenation of a prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound with hydrogen in the presence of an optically active transition metal catalyst according to the invention. Yet more specifically, the present invention relates to a process for the asymmetric hydrogenation of citral, and also a process for preparing optically active menthol.

  本发明涉及具有两个光学活性磷原子的手性化合物，包括这些化合物作为配体的手性过渡金属催化剂，制备P-手性化合物的方法以及利用手性过渡金属催化剂进行不对称合成的方法。本发明具体涉及一种通过在本发明的光学活性过渡金属催化剂存在下，利用氢不对称氢化一种丙烯基α，β-不饱和羰基化合物制备光学活性羰基化合物的方法。更具体地说，本发明涉及柠檬醛的不对称氢化方法，以及制备光学活性薄荷醇的方法。
• Enantioselective synthesis of both enantiomers of tert-butylphenylphosphine oxide from (S)-prolinol
  作者：Adeline Leyris、Didier Nuel、Laurent Giordano、Mathieu Achard、Gérard Buono

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.058

  日期：2005.12

  Both enantiomers of tert-butylphenylphosphine oxide can be easily synthesised starting from (S)-prolinol-based oxazaphospholidine.

  叔丁基苯基氧化膦的两种对映体都可以容易地从基于（S）-脯氨醇的氧杂氮磷吡啶合成。
• P-chiral phosphine ligands and use thereof for asymmetric synthesis
  申请人：BASF SE

  公开号：US10919921B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  The present invention relates to chiral compounds with two optically active phosphorus atoms, chiral transition metal catalysts which comprise these compounds as ligands, a process for preparing the P-chiral compounds and processes for asymmetric synthesis using the chiral transition metal catalysts. The present invention specifically relates to a process for preparing an optically active carbonyl compound by asymmetric hydrogenation of a prochiral α,β-unsaturated carbonyl compound with hydrogen in the presence of an optically active transition metal catalyst according to the invention. Yet more specifically, the present invention relates to a process for the asymmetric hydrogenation of citral, and also a process for preparing optically active menthol.

  本发明涉及具有两个光学活性磷原子的手性化合物、包含这些化合物作为配体的手性过渡金属催化剂、制备P手性化合物的工艺以及使用手性过渡金属催化剂进行不对称合成的工艺。本发明具体涉及一种制备光学活性羰基化合物的工艺，根据本发明，在光学活性过渡金属催化剂存在下，原手性α，β-不饱和羰基化合物与氢发生不对称氢化反应，制备光学活性羰基化合物。更具体地说，本发明涉及柠檬醛的不对称氢化工艺，以及制备光学活性薄荷醇的工艺。
• Chiral bicyclic spirophosphoranes in an arbuzov-type reaction
  作者：Francine Acher、Sylvain Juge、Michel Wakselman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86860-5

  日期：1987.1

  the formation of resonance signals in the phosphorane region but these phosphoranes are usually unstable. However both enantiomers of the 2-phenyl-1,3,2-oxazaphospholidine give chiral bicyclic spirophosphoranes which have been characterized by 31P and 1H NMR and high resolution mass speetroscopies.

  已经研究了2-羟基-5-硝基-苄基卤化物与三种手性五或六元氧杂磷杂环烷基的反应。在每种情况下，31 P NMR分析均表明在磷烷区域中形成了共振信号，但这些磷烷通常不稳定。然而，2-苯基-1,3,2-氧杂氮磷吡啶的两种对映体均具有手性双环螺正膦，其特征在于31 P和1 H NMR和高分辨率质谱。
• Synthesis of P-chirogenic diarylphosphinoacetic acids and their proline derivatives for palladium-catalysed allylic alkylation reactions
  作者：Hubert Lam、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse、David J. Aldous、King Kuok (Mimi) Hii

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.136

  日期：2005.11

  which a new class of amido- and amino-diphosphine ligands (PNP*) were derived, containing an l-proline backbone. The catalytic activities of the novel ligands were evaluated in the palladium-catalysed allylic alkylation reaction of 1,3-diphenylpropenyl acetate.

  的合成P -chirogenic diarylphosphinocarboxylic酸达到了，从其中一类新的酰氨基-和氨基-二膦配体（PNP *）的推导中，含有L-脯氨酸主链。在钯催化的1，3-二苯基丙烯基乙酸乙酸酯的烯丙基烷基化反应中评估了新型配体的催化活性。