O-(trimethylsilyl)-3-trimethylsilyl-1,1-diphenyl-2-propyn-1-ol | 350693-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(trimethylsilyl)-3-trimethylsilyl-1,1-diphenyl-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 1-trimethylsilyl-3,3-diphenyl-3-trimethylsiloxy-1-propyne；1,1-diphenyl-3-(trimethylsilyl)-1-(trimethylsilyloxy)prop-2-yne；(3,3-Diphenyl-3-trimethylsilyloxyprop-1-ynyl)-trimethylsilane
• CAS: 350693-36-6
• 化学式: C₂₁H₂₈OSi₂
• 分子量: 352.624
• InChiKey: IXJDDDACMDUFNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基乙炔基)恶唑烷-2-酮 、 O-(trimethylsilyl)-3-trimethylsilyl-1,1-diphenyl-2-propyn-1-ol 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到3-(2,3-diphenyl-3-(2-(trimethylsilyl)ethynyl)-3H-inden-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  C ？H功能化/ C ？苯甲酰基硅烷醚与酰胺的O键裂解，用于化学选择性合成骨架多样的化合物

  摘要：

  这里描述的是一种实用的碳阳离子引发的正式[3 + 2]或[4 + 2]环加成为1- amidoindenes和2-酰氨基-4-的多样性导向合成反应ħ -chromenes。ynamides和作为路易斯酸促进的环苄甲硅烷基醚高效地构建体1-amidoindenes经由Ç 的苄基甲硅烷基醚ħ官能化。通过利用直径：甲氧基苄基甲硅烷基醚，2-酰氨基-4- ħ -chromenes也构造经由Ç 的苄基甲硅烷基醚O键裂解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500936
• 作为产物：
  描述：

  碘代三甲硅烷 、 O-(trimethylsilyl)-1,1-diphenyl-2-propyn-1-ol 在 [{Ir(μ-Cl)(CO)2}2] 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到O-(trimethylsilyl)-3-trimethylsilyl-1,1-diphenyl-2-propyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与碘硅烷的硅烷化偶联：sp杂化的碳氢键的新催化活化

  摘要：

  借助NEt（i- Pr）2，[{Ir（μ-Cl）（CO）2 } 2 ]（I）催化末端炔烃和二炔与Me 3 SiI的反应顺利进行，导致形成单和双甲硅烷基官能化的炔基衍生物。该新反应是通过直接活化起始炔烃中的C sp -H键而发生的，是合成独特的甲硅烷基化炔烃的非常有效且简便的工具。对前体（I）与选定反应底物的等摩尔反应进行的单独实验提供了顺序反应以及实际催化剂为[IrI（CO）（NEt（i- Pr））的证据。2）2 ]。

  DOI：

  10.1021/om200038r

文献信息

• The Intricate Assembling of<i>gem</i>-Diphenylpropargylic Units
  作者：Valérie Maraval、Carine Duhayon、Yannick Coppel、Remi Chauvin

  DOI：10.1002/ejoc.200800711

  日期：2008.10

  While optimized procedures for selective propargylic – versus allenic – attack (in particular by alkynylsilanes) have proven to be compatible with many substitution patterns at the propargylic center, the case of diarylpropargyl electrophiles has remained problematic. The intrinsic reactivity of 1,1-diphenylpropargylic alcohols [R–C≡C–C(Ph2)OH (R = TMS, H, Me)] in the presence of various acids (and

  虽然选择性炔丙基 - 与丙二烯 - 攻击（特别是炔基硅烷）的优化程序已被证明与炔丙基中心的许多取代模式兼容，但二芳基炔丙基亲电试剂的情况仍然存在问题。1,1-二苯基炔丙醇 [R–C≡C–C(Ph2)OH (R = TMS, H, Me)] 在各种酸存在下（并且不存在其他亲核试剂）的内在反应性因此被证明系统地调查。单苯基类似物 [R–C≡C–CH(Ph)OH] 可提供预期的双（苯基炔丙基）醚，而二苯基形式经过复杂但选择性很高的过程以提供各种结构类型：取决于所使用的酸，二烯，获得了丙炔、茚基丙二烯、茚满酮或稠合的四环和五环。当在炔基硅烷存在下进行反应时，炔基硅烷能够起到竞争亲核试剂的作用，预期的炔丙基取代产物——二炔基二苯基甲烷或其异构体——从未观察到。然而，迄今为止未知的简单碳氢化合物二乙炔基和二丙炔基二苯基甲烷可以通过四步序列以低收率获得，包括亚丙叉基和炔基钌中间体。 (© Wiley-VCH
• Lewis Acid-Catalyzed Nucleophilic Substitutions of Propargylic and Allylic Silyl Ethers with Enol Silyl Ethers
  作者：Teruhiko Ishikawa、Toshiaki Aikawa、Yumiko Mori、Seiki Saito

  DOI：10.1021/ol0271537

  日期：2003.1.1

  Nucleophilic reactions of various enol silyl ethers with carbocation species generated from propargyl silyl ethers by the action of a Lewis acid have been developed. The present method is highly useful for the introduction of allenic or enyne functionalities into the alpha-position of substituted ketones. [reaction--see text]

  已经开发了各种烯醇甲硅烷基醚与在路易斯酸作用下由炔丙基甲硅烷基醚产生的碳阳离子种类的亲核反应。本方法对于将烯丙基或烯炔官能团引入取代的酮的α-位置非常有用。[反应-见文字]
• Novel Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions Using Carbocations Produced from Substituted Propargyl Silyl Ethers by the Action of TMSOTf
  作者：Teruhiko Ishikawa、Masamitu Okano、Toshiaki Aikawa、Seiki Saito

  DOI：10.1021/jo010157p

  日期：2001.6.1

  stable allenyl, propargyl, or allyl-propargyl hybrid cations have been developed. These carbocations could be generated from silyl 1-(pi-donor)-substituted propargyl ethers by the action of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in dichloromethane at -78 degrees C to room temperature and could be attacked nucleophilically by electron rich arenes, allylsilanes, or enol silyl ethers, giving rise to

  已经开发出使用稳定的烯基，炔丙基或烯丙基-炔丙基杂化阳离子的高度有用的碳-碳键形成反应。这些碳阳离子可能是由甲硅烷基1-（π-供体）取代的炔丙基醚在二氯甲烷中于-78摄氏度至室温下通过三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的作用而生成的，并可能被富电子的芳烃，烯丙基硅烷或烯醇甲硅烷基醚亲核攻击，会产生异戊烯，炔烃及其衍生物。还建立了利用烯丙基-炔丙基杂化阳离子进行共轭烯炔的区域和立体选择性合成的新方法。
• CH Functionalization/CO Bond Cleavage of Benzyl Silyl Ethers with Ynamides for the Chemoselective Synthesis of Skeletally Diverse Compounds
  作者：Ling Chen、Lian Yu、Yuan Deng、Zhan-Jiang Zheng、Zheng Xu、Jian Cao、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500936

  日期：2016.2.4

  carbocation‐initiated formal [3+2] or [4+2] cycloaddition reaction for the diversity‐oriented syntheses of 1‐amidoindenes and 2‐amido‐4H‐chromenes. The Lewis acid‐promoted annulation of ynamides and benzyl silyl ethers efficiently constructs 1‐amidoindenes via CH functionalization of benzyl silyl ethers. By utilization of o‐methoxybenzyl silyl ethers, 2‐amido‐4H‐chromenes are also constructed via CO bond cleavage

  这里描述的是一种实用的碳阳离子引发的正式[3 + 2]或[4 + 2]环加成为1- amidoindenes和2-酰氨基-4-的多样性导向合成反应ħ -chromenes。ynamides和作为路易斯酸促进的环苄甲硅烷基醚高效地构建体1-amidoindenes经由Ç 的苄基甲硅烷基醚ħ官能化。通过利用直径：甲氧基苄基甲硅烷基醚，2-酰氨基-4- ħ -chromenes也构造经由Ç 的苄基甲硅烷基醚O键裂解。
• Silylative Coupling of Terminal Alkynes with Iodosilanes: New Catalytic Activation of sp-Hybridized Carbon−Hydrogen Bonds
  作者：Ireneusz Kownacki、Bogdan Marciniec、Beata Dudziec、Maciej Kubicki

  DOI：10.1021/om200038r

  日期：2011.5.9

  alkynes and diynes with Me3SiI with the aid of NEt(i-Pr)2 occurs smoothly, leading to the formation of mono- and bis-silyl-functionalized alkynyl derivatives. This new reaction, which occurs via direct activation of the Csp−H bond in the starting alkyne, is a very efficient and easy tool for the synthesis of unique silylated alkynes. Separate experiments of the equimolar reactions of the precursor (I) with

  借助NEt（i- Pr）2，[Ir（μ-Cl）（CO）2 } 2 ]（I）催化末端炔烃和二炔与Me 3 SiI的反应顺利进行，导致形成单和双甲硅烷基官能化的炔基衍生物。该新反应是通过直接活化起始炔烃中的C sp -H键而发生的，是合成独特的甲硅烷基化炔烃的非常有效且简便的工具。对前体（I）与选定反应底物的等摩尔反应进行的单独实验提供了顺序反应以及实际催化剂为[IrI（CO）（NEt（i- Pr））的证据。2）2 ]。