1-methylpentafluorophenyl pentanedioate | 904691-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1-methylpentafluorophenyl pentanedioate
• 英文别名: methyl pentafluorophenyl glutarate；1-O-methyl 5-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) pentanedioate
• CAS: 904691-68-5
• 化学式: C₁₂H₉F₅O₄
• 分子量: 312.193
• InChiKey: MGIHEVWZOHYIOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylpentafluorophenyl pentanedioate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 [2-(methyl-4-carbamoylbutanoyl)ethyl] (2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  24种凝集素的高通量碳水化合物微阵列分析。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600591
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸单甲酯 、 五氟苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到1-methylpentafluorophenyl pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Synthesis of β-Ketophosphonates Using Lithiated α-(Trimethylsilyl)methylphosphonate

  摘要：

  A highly chemoselective synthesis of beta-ketophosphonates from pentafluorophenyl esters and lithiated methyl alpha-(trimethylsilyl)methylphosphonate has been developed. This mild lithiated phosphonate reagent allows the synthesis of functionalized beta-ketophosphonates in the presence of unactivated esters with high yields. This method has been compared with the standard lithiated methylphosphonate reagent.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00039

文献信息

• Chemoselective Synthesis of β-Ketophosphonates Using Lithiated α-(Trimethylsilyl)methylphosphonate
  作者：Simon Specklin、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00039

  日期：2015.3.20

  A highly chemoselective synthesis of beta-ketophosphonates from pentafluorophenyl esters and lithiated methyl alpha-(trimethylsilyl)methylphosphonate has been developed. This mild lithiated phosphonate reagent allows the synthesis of functionalized beta-ketophosphonates in the presence of unactivated esters with high yields. This method has been compared with the standard lithiated methylphosphonate reagent.
• High-Throughput Carbohydrate Microarray Analysis of 24 Lectins
  作者：Joseph C. Manimala、Timothy A. Roach、Zhitao Li、Jeffrey C. Gildersleeve

  DOI：10.1002/anie.200600591

  日期：2006.5.26