pentafluorophenyl 6-n-heptyloxy-2-naphthoate | 190720-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: pentafluorophenyl 6-n-heptyloxy-2-naphthoate
• 英文别名: Pentafluorphenyl 6-n-heptyloxy-2-naphthoate；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 6-heptoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 190720-19-5
• 化学式: C₂₄H₂₁F₅O₃
• 分子量: 452.421
• InChiKey: XIXOGIVNSSZGED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl 6-n-heptyloxy-2-naphthoate 在 三聚氯氰 、 水 、 三乙胺 、 三氯乙酸 、 苯硼酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 benzyl N-[2-[[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S)-3-[(1R)-2-cyano-1-hydroxyethyl]-6-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-18-[(6-heptoxynaphthalene-2-carbonyl)amino]-11,20,25-trihydroxy-15-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-21-yl]oxy]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of an Antifungal Lipopeptide Echinocandin

  摘要：

  Compound 1 is a macrocyclic lipopeptide belonging to the echinocandin family, which has been effective in treating systemic fungal infections. In this paper, we report a unique regio-, chemo-, and stereoselective synthesis of 1 in four steps from the deacylated nucleus 3 in an impressive 83% overall yield. Highlights of this synthesis include a selective reduction of the amide to the amine and a highly stereoselective (99:1 alpha/beta) introduction of the 2-aminoethyl hemiaminal. In addition, the synthesis of the naphthoyl side chain was accomplished in three steps in 79% overall isolated yield from commercially available 6-bromo-2-naphthol.

  DOI：

  10.1021/jo9822232
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 5.0~80.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 pentafluorophenyl 6-n-heptyloxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of an Antifungal Lipopeptide Echinocandin

  摘要：

  Compound 1 is a macrocyclic lipopeptide belonging to the echinocandin family, which has been effective in treating systemic fungal infections. In this paper, we report a unique regio-, chemo-, and stereoselective synthesis of 1 in four steps from the deacylated nucleus 3 in an impressive 83% overall yield. Highlights of this synthesis include a selective reduction of the amide to the amine and a highly stereoselective (99:1 alpha/beta) introduction of the 2-aminoethyl hemiaminal. In addition, the synthesis of the naphthoyl side chain was accomplished in three steps in 79% overall isolated yield from commercially available 6-bromo-2-naphthol.

  DOI：

  10.1021/jo9822232
• 作为试剂：
  描述：

  6-庚氧基萘-2-羧酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 五氟苯酚 在 pentafluorophenyl 6-n-heptyloxy-2-naphthoate 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以gives the desired pentafluorphenyl 6-n-heptyloxy-2-naphthoate的产率得到pentafluorophenyl 6-n-heptyloxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclohexapeptidyl bisamine compound, compositions containing said

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物被披露，该化合物可用于治疗真菌感染和由卡氏肺孢子菌引起的感染。

  公开号：

  US05854212A1

文献信息

• CYCLOHEXAPEPTIDYL BISAMINE COMPOUND, COMPOSITIONS CONTAINING SAID COMPOUND AND METHODS OF USE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0862579A1

  公开（公告）日：1998-09-09
• US5854212A
  申请人：——

  公开号：US5854212A

  公开（公告）日：1998-12-29
• [EN] CYCLOHEXAPEPTIDYL BISAMINE COMPOUND, COMPOSITIONS CONTAINING SAID COMPOUND AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSE DE CYCLOHEXAPEPTIDYLE BISAMINE, COMPOSITIONS CONTENANT CE COMPOSE ET PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997017365A1

  公开（公告）日：1997-05-15

  (EN) A compound of formula (I) is disclosed which is useful for the treatment of fungal infections and for the treatment of infections caused by $i(Pneumocystis carinii).(FR) La présente invention concerne un composé représenté par la formule générale (I). Ce composé convient au traitement des mycoses et au traitement des infections provoquées par $i(Pneumocystis carinii).