2-(4-氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸 | 67414-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(4-amino-2-hydroxybenzoyl)benzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 2-(4-amino-2-hydroxybenzoyl)-
• CAS: 67414-64-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: MMIWIEIVTXVDAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸 在 甲烷磺酸 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-((2-hydroxyethyl)disulfanyl)ethyl (1-methoxy-3'-oxo-3'H-spiro[benzo[c]xanthene-7,1'-isobenzofuran]-10-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于检测硫氧还蛋白还原酶的二硒化物开启荧光探针。

  摘要：

  我们报告了第一个基于二硒化物的探针，用于选择性检测硫氧还蛋白还原酶 (TrxR)，这是一种通常在黑色素瘤中过度表达的酶。探针设计涉及半萘酚染料与二硒化物部分的缀合。TrxR 减少二硒键，触发探针的荧光开启响应。动力学研究揭示了探针与TrxR的良好结合，Michaelis-Menten 常数 (Km )为15.89 μm。计算对接模拟预测与 TrxR 活性位点相比其二硫键类似物具有更大的结合亲和力。体外成像研究进一步证实，与二硫化物类似物相比，二硒化物探针表现出改善的 TrxR 活性信号传导。

  DOI：

  10.1002/anie.202004094
• 作为产物：
  描述：

  rhodamine 110 反应 3.0h， 以92%的产率得到2-(4-氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  ANALYTE DETECTION USING NEAR-INFRARED FLUOROPHORES

  摘要：

  公开了用于选择性检测分析物的化合物实施例，以及使用这些化合物检测分析物的方法和试剂盒。这些化合物是包括至少一种荧光团的桥联紫罗兰类化合物，其一般结构如下：至少有R1/R2、R2/R3、R3/R4、R5/R6、R6/R7和/或R7/R8中的至少一对形成取代或未取代的环烷基或芳基。

  公开号：

  US20160223558A1

文献信息

• Altering Fundamental Trends in the Emission of Xanthene Dyes
  作者：Lei G. Wang、Ian Munhenzva、Martha Sibrian-Vazquez、Jorge O. Escobedo、Catherine H. Kitts、Frank R. Fronczek、Robert M. Strongin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03030

  日期：2019.3.1

  enable researchers and clinicians to visualize biological events in living cells, tissues, and organs in real time. Herein, the focus is on the structure and properties of the relatively rare benzo[ a]xanthenes that exhibit enhanced steric and electronic interactions due to their annulated structures. Three types of fluorophores were synthesized: (i) pH- and solvent-dependent seminaphthorhodafluors, (ii)

  荧光小分子使研究人员和临床医生能够实时观察活细胞，组织和器官中的生物事件。在本文中，重点是相对稀有的苯并[a]黄嘌呤的结构和性质，该苯并[x]黄嘌呤由于其环化结构而显示出增强的空间和电子相互作用。合成了三种类型的荧光团：（i）pH和溶剂依赖性的准六氟ho，（ii）pH和溶剂依赖性的准六氟semi，以及（iii）pH无关但对溶剂敏感的准六甲胺。这些探针显示出有希望的远红外到近红外（NIR）发射，大的斯托克频移，半峰宽（fwhm）的宽全宽度，相对较高的量子产率以及在免疫荧光染色中的实用性。
• 一种用于氨肽酶N检测的双光子比率型荧光 探针化合物及其制备方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN110330505B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明公开了一种双光子比率型荧光化合物精确测量肿瘤细胞中的氨肽酶N的制备方法，所述荧光化合物结构如式Ⅰ所示。该探针化合物基于荧光共振能量转移原理设计，选择双光子萘衍生物作为能量供体，对甲氨基酚荧光团作为能量受体，引入丙氨酸作为氨肽酶N特异性识别单元。利用氨肽酶N优先水解N‑末端丙氨酰基的能力，导致荧光发射信号比例性的变化。优势在于，具有高灵敏度和高选择性，较大的发射偏移，能够快速检测氨肽酶N。可成功应用于活细胞和组织中的双光子荧光成像，为临床检测肾脏损伤提供了潜在工具。
• A General Method To Increase Stokes Shift by Introducing Alternating Vibronic Structures
  作者：Tian-Bing Ren、Wang Xu、Wei Zhang、Xing-Xing Zhang、Zhi-Yao Wang、Zhen Xiang、Lin Yuan、Xiao-Bing Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b04404

  日期：2018.6.20

  common fluorophores. By simply appending a 1,4-diethyl-decahydro-quinoxaline (DQ) moiety onto the conjugated structure, we introduced a vibronic backbone that could facilely expand the Stokes shifts, emission wavelength, and photostability of 11 different fluorophores by more than 3-fold. This generalizable method could significantly improve the imaging efficiency of commercial fluorophores. As a demonstration

  荧光染料在广泛的生物医学领域取得了很大进展。然而，许多市售染料都存在小的斯托克斯位移，导致当前显微镜配置的信噪比和自淬火较差。在这项工作中，我们开发了一种通用方法来显着增加常见荧光团的斯托克斯位移。通过简单地将 1,4-二乙基-十氢-喹喔啉 (DQ) 部分附加到共轭结构上，我们引入了一个振动骨架，可以轻松地将 11 种不同荧光团的斯托克斯位移、发射波长和光稳定性扩大 3 倍以上. 这种可推广的方法可以显着提高商业荧光团的成像效率。作为示范，我们表明半花青的 DQ 衍生物在小鼠模型中产生了超过吲哚菁绿的 5 倍信号。此外，DQ 修饰的荧光团可以与其母分子配对进行单激发、多发射成像，使我们能够更稳健地研究细胞行为。这种方法有望产生适用于超分辨率显微镜和第二窗口近红外成像的染料。
• Near-infrared fluorescent dyes with large stokes shifts
  申请人：Strongin Robert Michael

  公开号：US09250246B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  Embodiments of near-infrared (NIR) dyes are disclosed, along with methods and kits for detecting analytes with the NIR dyes. The NIR dyes have a structure according to the general structure At least one of R1/R2, R2/R3, R3/R4, R5/R6, R6/R7, and/or R7/R8 together forms a substituted or unsubstituted cycloalkyl or aryl.

  公开了近红外（NIR）染料的实施例，以及使用这些NIR染料检测分析物的方法和试剂盒。NIR染料具有符合一般结构的结构。R1/R2、R2/R3、R3/R4、R5/R6、R6/R7和/或R7/R8中的至少一个共同形成取代或未取代的环烷基或芳基。
• [EN] MOLECULAR PROBES FOR DETECTION AND IMAGING OF PANCREATIC CANCER<br/>[FR] SONDES MOLÉCULAIRES POUR LE DÉPISTAGE ET L'IMAGERIE DU CANCER DU PANCRÉAS
  申请人：UNIV PORTLAND STATE

  公开号：WO2017205350A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  Molecular probes for detecting and imaging pancreatic cancer are disclosed. The probes are modified benzoxanthene fluorophores, which are selectively taken up by pancreatic cancer cells, such as pancreatic ductal adenocarcinoma cells. Embodiments of the disclosed probes are useful for pancreatic cancer detection, therapeutic monitoring, and/or image-guided surgery.

  揭示了用于检测和成像胰腺癌的分子探针。这些探针是经过改造的苯并氧喹啉荧光染料，能够被选择性地吸收胰腺癌细胞，如胰腺导管腺癌细胞。所述探针的实施形式可用于胰腺癌的检测、治疗监测和/或图像引导手术。