tris[4-(2-pyridylethenyl)phenyl]amine | 952487-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tris[4-(2-pyridylethenyl)phenyl]amine
• 英文别名: Tris(4-(2-(pyridin-2-yl)vinyl)phenyl)amine；4-[(E)-2-pyridin-2-ylethenyl]-N,N-bis[4-[(E)-2-pyridin-2-ylethenyl]phenyl]aniline
• CAS: 952487-14-8
• 化学式: C₃₉H₃₀N₄
• 分子量: 554.694
• InChiKey: XGDMJEKWMCCNJD-AUCPOXKISA-N

物化性质

• 沸点：
  764.0±59.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 三(4-碘苯)胺 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到tris[4-(2-pyridylethenyl)phenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Investigations and facile synthesis of a series of novel multi-functional two-photon absorption materials

  摘要：

  六种中心对称的D–(π–A)3结构的三苯胺衍生物，分别为三[4-(4-吡啶乙烯基)苯基]胺（1）、三[4-(2-吡啶乙烯基)苯基]胺（2）、三(4-氰乙烯基苯基)胺（3）、三[4-丁基丙烯酸酯苯基]胺（4）、三[4-甲基丙烯酸酯苯基]胺（5）和三[4-丙烯酸乙烯基苯基]胺（6），已成功合成，合成过程采用了三次钯催化的Heck偶联反应。这些新型染料通过元素分析、红外光谱、氢谱核磁共振（1H-NMR）和电喷雾质谱（ESIMS）进行了全面表征。通过单晶X射线衍射研究确定了3的结构。在不同溶剂中进行了单光子和双光子吸收及荧光的实验研究。在780 nm激光照射下进行了双光子引发的聚合微加工和光学数据记录实验，并基于理论计算讨论了可能的聚合机理。所有六种染料均具有相对较大的双光子吸收截面，并表现出光学存储和高效的双光子引发聚合能力。

  DOI：

  10.1039/b703853d

文献信息

• Investigations and facile synthesis of a series of novel multi-functional two-photon absorption materials
  作者：Yu-Peng Tian、Lin Li、Ju-Zhou Zhang、Jia-Xiang Yang、Hong-ping Zhou、Jie-ying Wu、Ping-ping Sun、Li-min Tao、Ya-hui Guo、Chuan-Kui Wang、Hui Xing、Wen-hao Huang、Xu-Tang Tao、Min-Hua Jiang

  DOI：10.1039/b703853d

  日期：——

  Six centrosymmetric D–(π–A)3 structural triphenylamine derivatives that can be used as two-photon photopolymerization and optical data storage chromophores, tris[4-(4-pyridylethenyl)phenyl]amine (1), tris[4-(2-pyridylethenyl)phenyl]amine (2), tris(4-cyanoethenylphenyl)amine (3), tris[4-butylacrylatephenyl]amine (4), tris[4-methylacrylatephenyl]amine (5) and tris[4-acrylicethenylphenyl]amine (6), have been successfully synthesized via a triple palladium-catalyzed Heck coupling reaction, and the novel chromophores were fully characterized by elemental analysis, IR, 1H-NMR and ESIMS. The structure for 3 was determined by single crystal X-ray diffraction study. One- and two-photon absorption and fluorescence in various solvents were experimentally investigated. Two-photon initiated polymerization microfabrication and optical data recording experiments were carried out under 780 nm laser radiation, and the possible polymerization mechanism is discussed based on theoretical calculations. All the six chromophores have relatively large two-photon absorption cross-sections, and exhibit optical memory and highly efficient two-photon initiated polymerization abilities.

  六种中心对称的D–(π–A)3结构的三苯胺衍生物，分别为三[4-(4-吡啶乙烯基)苯基]胺（1）、三[4-(2-吡啶乙烯基)苯基]胺（2）、三(4-氰乙烯基苯基)胺（3）、三[4-丁基丙烯酸酯苯基]胺（4）、三[4-甲基丙烯酸酯苯基]胺（5）和三[4-丙烯酸乙烯基苯基]胺（6），已成功合成，合成过程采用了三次钯催化的Heck偶联反应。这些新型染料通过元素分析、红外光谱、氢谱核磁共振（1H-NMR）和电喷雾质谱（ESIMS）进行了全面表征。通过单晶X射线衍射研究确定了3的结构。在不同溶剂中进行了单光子和双光子吸收及荧光的实验研究。在780 nm激光照射下进行了双光子引发的聚合微加工和光学数据记录实验，并基于理论计算讨论了可能的聚合机理。所有六种染料均具有相对较大的双光子吸收截面，并表现出光学存储和高效的双光子引发聚合能力。