2-(1,2-dibromoethyl)pyridine | 7343-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,2-dibromoethyl)pyridine
• 英文别名: 2-(1,2-dibromo-ethyl)-pyridine；2-α,β-Dibromethylpyridin；2-(1,2-Dibrom-aethyl)-pyridin
• CAS: 7343-37-5
• 化学式: C₇H₇Br₂N
• 分子量: 264.947
• InChiKey: LGFRDLWOCOWYTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.858±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-dibromoethyl)pyridine 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到2-(1-bromovinyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用双功能化学探针询问 Pd(II) 阴离子复分解：金属转移开关

  摘要：

  Pd(II) 配合物的配体复分解对于交叉偶联在机械上是必不可少的。我们使用vinylBPin作为具有Pd（II）依赖性交叉偶联途径的双功能化学探针，对（Ar）PdII复合物的卤化物→OH阴离子复分解进行了研究。我们确定了对这一事件产生深远影响的变量，并允许利用控制权。然后，这允许通过促进或抑制有机硼金属转移来控制交叉偶联途径，从而产生 Suzuki-Miyaura 或 Mizoroki-Heck 产品。我们展示了这种金属转移开关如何用于级联交叉偶联/Diels-Alder 反应中的合成增益，提供硼酸化或非硼酸化碳环，包括类固醇类支架。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11180
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以78%的产率得到2-(1,2-dibromoethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用双功能化学探针询问 Pd(II) 阴离子复分解：金属转移开关

  摘要：

  Pd(II) 配合物的配体复分解对于交叉偶联在机械上是必不可少的。我们使用vinylBPin作为具有Pd（II）依赖性交叉偶联途径的双功能化学探针，对（Ar）PdII复合物的卤化物→OH阴离子复分解进行了研究。我们确定了对这一事件产生深远影响的变量，并允许利用控制权。然后，这允许通过促进或抑制有机硼金属转移来控制交叉偶联途径，从而产生 Suzuki-Miyaura 或 Mizoroki-Heck 产品。我们展示了这种金属转移开关如何用于级联交叉偶联/Diels-Alder 反应中的合成增益，提供硼酸化或非硼酸化碳环，包括类固醇类支架。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11180

文献信息

• NOVEL PROCESS TO PREPARE PIOGLITAZONE VIA SEVERAL NOVEL INTERMEDIATES
  申请人：Pandey Bipin

  公开号：US20140088127A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  A novel process for preparing thiazolidinediones, preferably Pioglitazone, as described. Also described are novel intermediates involved in its synthesis and process for their preparation and use in medicine.

  一种制备噻唑烷二酮类药物的新工艺，首选为吡格列酮。还描述了参与其合成的新中间体，以及用于它们的制备和在医药中的应用的工艺。
• Novel process to prepare pioglitazone via several novel intermediates
  申请人：Pandey Bipin

  公开号：US20080300282A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  A novel process for preparing thiazolidinediones, preferably Pioglitazone, as described. Also described are novel intermediates involved in its synthesis and process for their preparation and use in medicine.

  一种制备噻唑烷二酮的新工艺，优选为吡格列酮。同时还描述了参与其合成的新中间体，以及用于其制备和在医学上的应用的工艺。
• Thiophane‐Catalyzed Umpolung of N‐Bromoimides for Dibromination of Olefins
  作者：Miao Wang、Teng Niu、Changming Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202400055

  日期：2024.4.2

  This work reports a thiophane-catalyzed dibromination of olefins using NBS as the sole bromine source, wherein a new type of catalytic umpolung strategy of N-bromoimides is revealed. The mechanistic investigation revealed that in situ generated 2,3-dihydrothiophene was the actual catalyst, which was responsible for the catalytic umpolung of NBS.

  这项工作报道了使用NBS作为唯一溴源的噻吩催化烯烃二溴化，其中揭示了一种新型的N-溴酰亚胺催化反极性策略。机理研究表明，原位生成的 2,3-二氢噻吩是实际的催化剂，负责 NBS 的催化反极性。
• SUBSTITUTED 2,6-SUBSTITUTED PYRIDINE HERBICIDES
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0586556B1

  公开（公告）日：1997-04-16
• US5169432A
  申请人：——

  公开号：US5169432A

  公开（公告）日：1992-12-08