2,3,4,7,8,9,10,11-octahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-b]cyclohepta[e]pyridin-12-amine | 325739-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 2,3,4,7,8,9,10,11-octahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-b]cyclohepta[e]pyridin-12-amine
• 英文别名: 1,2,3,4,7,8,9,10,11-nonahydrocyclohepta[e]cyclohexa[4,5]thieno[2,3-b]pyridin-12-amine；2,3,4,7,8,9,10,11-octahydro-1H-[1]benzothieno[2,3-b]cyclohepta[e]pyridin-12-amine；18-thia-2-azatetracyclo[9.7.0.03,9.012,17]octadeca-1,3(9),10,12(17)-tetraen-10-amine
• CAS: 325739-62-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂S
• 分子量: 272.414
• InChiKey: INQNGSMMHYFCSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 吗啉 、 sodium ethanolate 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3,4,7,8,9,10,11-octahydro-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-b]cyclohepta[e]pyridin-12-amine
  参考文献：
  名称：

  叔羟基噻吩并[2,3- d ]嘧啶酮骨架的创新合成：邻氨基噻吩和羰基化合物串联反应的天然产物

  摘要：

  从邻氨基噻吩腈和羰基化合物的环缩合反应中发展出了一种简单的碱性促进剂串联协议，用于合成叔羟基天然样噻吩并[2,3- d ]嘧啶酮骨架。反应过程包括PDF转化和光催化氧化。该合成策略为具有动力学，热力学控制和六元环效应的叔羟基化噻吩并[2,3- d ]嘧啶酮结构的区域选择性构建提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.088

文献信息

• An innovative synthesis of tertiary hydroxyl thieno[2,3-d]pyrimidinone skeleton: natural-like product from the tandem reaction of o-aminothienonitrile and carbonyl compound
  作者：Junjuan Yang、Daxin Shi、Pengfei Hao、Deli Yang、Qi Zhang、Jiarong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.088

  日期：2016.6

  protocol for the synthesis of the tertiary hydroxyl natural-like thieno[2,3-d]pyrimidinone skeleton was developed from the cyclocondensation of o-aminothienonitrile and carbonyl compound. The reaction process includes PDF conversion and photo-catalytic oxygenation. This synthetic strategy offers an alternative method for regioselective construction of tertiary hydroxylated thieno[2,3-d]pyrimidinone architectures

  从邻氨基噻吩腈和羰基化合物的环缩合反应中发展出了一种简单的碱性促进剂串联协议，用于合成叔羟基天然样噻吩并[2,3- d ]嘧啶酮骨架。反应过程包括PDF转化和光催化氧化。该合成策略为具有动力学，热力学控制和六元环效应的叔羟基化噻吩并[2,3- d ]嘧啶酮结构的区域选择性构建提供了另一种方法。
• NOVEL THIENOPYRIDINES AS PHARMACOLOGICALLY ACTIVE AGENTS
  申请人：Boyapati Shireesha

  公开号：US20110269790A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention provides compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof methods for synthesizing thienopyridines and methods for inhibiting TNF-α activity for the treatment of cancer, asthma, arthritis, diabetes and inflammation. Provided are compounds of formula (I).

  本发明提供了化合物及其药用可接受盐，用于合成噻吩吡啶并用于抑制TNF-α活性以治疗癌症、哮喘、关节炎、糖尿病和炎症的方法。提供的是式（I）的化合物。
• [EN] THIENOPYRIDINES AS PHARMACOLOGICALLY ACTIVE AGENTS<br/>[FR] THIÉNOPYRIDINES SERVANT DE PRINCIPES ACTIFS PHARMACOLOGIQUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2010076813A4

  公开（公告）日：2010-10-21
• Thieno[2,3‐ <i>b</i> ]pyridine amines: Synthesis and evaluation of tacrine analogs against biological activities related to Alzheimer's disease
  作者：Mina Saeedi、Maliheh Safavi、Emad Allahabadi、Arezoo Rastegari、Roshanak Hariri、Sanaz Jafari、Syed N. A. Bukhari、Seyedeh S. Mirfazli、Omidreza Firuzi、Najmeh Edraki、Mohammad Mahdavi、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.1002/ardp.202000101

  日期：2020.10

  In search of safer tacrine analogs, various thieno[2,3‐b]pyridine amine derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory activity against cholinesterases (ChEs). Among the synthesized compounds, compounds 5e and 5d showed the highest activity towards acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase, with IC50 values of 1.55 and 0.23 µM, respectively. The most active ChE inhibitors (5e

  为了寻找更安全的他克林类似物，合成了各种噻吩并 [2,3-b] 吡啶胺衍生物，并评估了它们对胆碱酯酶 (ChE) 的抑制活性。在合成的化合物中，化合物 5e 和 5d 对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的活性最高，IC50 值分别为 1.55 和 0.23 µM。最活跃的 ChE 抑制剂（5e 和 5d）也是进一步补充分析的候选者，例如动力学和分子对接研究以及对淀粉样蛋白 β (βA) 聚集和 β-分泌酶 1 的抑制活性、神经保护性和细胞毒性的研究对抗 HepG2 细胞。我们的结果表明合成的化合物具有有效的抗阿尔茨海默病活性。