4-O-tert-butyl 1-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2R)-2-(2-methylpropyl)butanedioate | 144287-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-O-tert-butyl 1-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2R)-2-(2-methylpropyl)butanedioate
• CAS: 144287-84-3
• 化学式: C₁₈H₂₁F₅O₄
• 分子量: 396.354
• InChiKey: VIHKVKFTRRZASB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-tert-butyl 1-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2R)-2-(2-methylpropyl)butanedioate 在 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R)-3-[[(2S)-1-(1H-indol-3-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aryl ketones as novel replacements for the C-terminal amide bond of succinyl hydroxamate MMP inhibitors

  摘要：

  A series of succinyl hydroxamate MMP inhibitors were prepared incorporating an aryl amino ketone moiety in place of the more typical C-terminal amino acid amides. Compounds of the C-terminal ketone series displayed potent inhibition of MMPs. Several compounds of the series were shown to be orally bioavailable. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00597-6
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯酚 、 (R)-2-(2-(叔丁氧基)-2-氧代乙基)-4-甲基戊酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以91%的产率得到4-O-tert-butyl 1-O-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (2R)-2-(2-methylpropyl)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估带有环丙烷衍生肽模拟物作为P1'和P2'替代物的基质金属蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  我们先前已经使用三取代的环丙烷作为肽替代物，以在许多重要酶的已知假肽抑制剂中诱导构象限制。环丙烷衍生的肽模拟物是新颖的，因为它们是少数以预定方式局部定向肽主链和氨基酸侧链的替代物。尽管已使用这些二肽等排体来模拟模仿chi（1）空间的gauche（-）构象的氨基酸侧链，但尚未评估它们将侧链投射为反方向的能力。作为朝着这个目标迈出的第一步，制备了构象受限的假肽8和10以及它们相应的柔性类似物9和11并作为基质金属蛋白酶（MMP）的抑制剂进行了测试。这些化合物是4和5的类似物 已知是有效的MMP抑制剂。相对于环丙烷上的肽主链取代基，预测8中的异丙基侧链和10中的芳环的反方向对应于5的P1'和P2'侧链与MMP结合时的已知方向。因此，明确设计了8和10，以探测MMP的S1'或S2'结合口袋的拓扑特征。他们还被设计来探索P1'-P2'酰胺基的重要性，该基团已知在几种MMP抑制剂复合物中形成高度保守的

  DOI：

  10.1021/jo0110698