methyl {[6-amino-3,5-dicyano-4-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]sulfanyl}acetate | 5913-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl {[6-amino-3,5-dicyano-4-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]sulfanyl}acetate
• 英文别名: methyl 2-[6-amino-3,5-dicyano-4-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]sulfanylacetate
• CAS: 5913-85-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 354.389
• InChiKey: CRKXXTRCPBTVHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  6°C
• 沸点：
  222.71°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8716

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-(phenylsulfanyl) pyridine-3,5-dicarbonitrile 在 sodium sulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl {[6-amino-3,5-dicyano-4-(4-methoxyphenyl)pyridin-2-yl]sulfanyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  Amino-3,5-Dicyanopyridines Targeting the Adenosine Receptors. Ranging from Pan Ligands to Combined A1/A2B Partial Agonists

  摘要：

  氨基-3,5-二氰吡啶衍生物属于一个引人注目的腺苷受体（AR）配体系列，这个系列是由学术研究人员和工业界共同开发的。事实上，迄今为止进行的研究强调了二氰吡啶骨架的多功能性，可以获得不仅具有广泛亲和力而且在不同AR上具有不同效力的AR配体。这些观察结果促使我们对这个系列的结构-活性关系（SARs）进行研究，从而得到了重要的先前报道的结果。当前的SAR研究有助于确认R2位置的1H-咪唑-2-基团是产生有效AR激动剂的重要特征。此外，R1取代基的性质不仅高度影响对hA1和hA2B AR的亲和力/活性，还影响对其他亚型的选择性。开发了有效的hA1和hA2B AR配体，其中2-氨基-6-[(1H-咪唑-2-基甲基)硫基]-4-[4-(丙-2-烯-1-氧基)苯基]吡啶-3,5-二腈（3）在这些亚型中的活性处于低纳摩尔范围，并显示出对hA2A和hA3 AR的良好选择性趋势。这种结合的hA1/hA2B部分激动剂活性对葡萄糖稳态产生协同效应，可能有助于治疗糖尿病及相关并发症。

  DOI：

  10.3390/ph12040159