1-phenyl-4-(pyridin-2-yl)pentan-3-one | 1528909-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-4-(pyridin-2-yl)pentan-3-one
• 英文别名: 1-Phenyl-4-pyridin-2-ylpentan-3-one
• CAS: 1528909-47-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• mdl: MFCD22822156
• 分子量: 239.317
• InChiKey: HHWCQKBXSTWDOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-4-(pyridin-2-yl)pentan-3-one 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-(1-(1H-inden-3-yl)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  导致具有N-杂环取代基的茚产物的环脱水作用

  摘要：

  在本说明中，我们描述了导致功能化茚的超强酸促进的环脱水作用。合成具有N-杂环取代基的产物茚基，所述取代基包括吡啶基，咪唑基，嘧啶基和其他基团。提出了涉及双电超亲电中间体的机理。质子化的N杂环显示出显着降低了亲电子碳的LUMO能级（与类似的不带电系统相比）。

  DOI：

  10.1021/jo5007416
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基吡啶 、 苯丙醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以61%的产率得到1-phenyl-4-(pyridin-2-yl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯与简单醛的镍催化加氢酰化：反应发展和机理见解

  摘要：

  已开发出第一个镍催化烯烃与简单醛的分子间加氢酰化反应。该反应提供了一种以高产率（高达 99%）和支链选择性（高达 99:1）选择性制备支链酮的新方法。实验数据为酰基-镍-烷基中间体的可逆形成提供了证据，并且 DFT 计算表明醛 CH 键转移到配位烯烃而无需氧化加成。还通过计算研究了该反应的反应性和区域选择性的起源，这与实验观察一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00024

文献信息

• Nickel-Catalyzed Hydroacylation of Styrenes with Simple Aldehydes: Reaction Development and Mechanistic Insights
  作者：Li-Jun Xiao、Xiao-Ning Fu、Min-Jie Zhou、Jian-Hua Xie、Li-Xin Wang、Xiu-Fang Xu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.6b00024

  日期：2016.3.9

  intermolecular hydroacylation reaction of alkenes with simple aldehydes has been developed. This reaction offers a new approach to the selective preparation of branched ketones in high yields (up to 99%) and branched selectivities (up to 99:1). Experimental data provide evidence for reversible formation of acyl-nickel-alkyl intermediate, and DFT calculations show that the aldehyde C-H bond transfer

  已开发出第一个镍催化烯烃与简单醛的分子间加氢酰化反应。该反应提供了一种以高产率（高达 99%）和支链选择性（高达 99:1）选择性制备支链酮的新方法。实验数据为酰基-镍-烷基中间体的可逆形成提供了证据，并且 DFT 计算表明醛 CH 键转移到配位烯烃而无需氧化加成。还通过计算研究了该反应的反应性和区域选择性的起源，这与实验观察一致。
• Cyclodehydrations Leading to Indene Products Having N-Heterocyclic Substituents
  作者：Kenneth N. Boblak、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo5007416

  日期：2014.6.20

  In this Note, we describe superacid-promoted cyclodehydrations leading to functionalized indenes. The product indenes are synthesized having N-heterocyclic substituents, including pyridyl, imidazolyl, pyrimdyl, and other groups. A mechanism is proposed involving dicationic, superelectrophilic intermediates. The protonated N-heterocyclic rings are shown to dramatically lower the LUMO energy level of

  在本说明中，我们描述了导致功能化茚的超强酸促进的环脱水作用。合成具有N-杂环取代基的产物茚基，所述取代基包括吡啶基，咪唑基，嘧啶基和其他基团。提出了涉及双电超亲电中间体的机理。质子化的N杂环显示出显着降低了亲电子碳的LUMO能级（与类似的不带电系统相比）。