2-(1,3-dithiolan-2-yl)benzaldehyde | 1149670-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dithiolan-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 1149670-44-9
• 化学式: C₁₀H₁₀OS₂
• 分子量: 210.321
• InChiKey: XLLYPZDIGZURLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dithiolan-2-yl)benzaldehyde 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(2-(1,3-dithiolan-2-yl)phenyl)-2-methoxybenzo[h]-quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  带有环二硫缩醛单元的酮异丁酮根据异戊环大小的化学趋化转变为异喹啉-1-硫酮或喹啉-4-酮

  摘要：

  Ç -Alkoxycarbonyl- Ç苯基Ñ在C-苯环的邻位分别带有1,3-二硫杂环戊-2-基或1,3-二硫-2-基的-芳基酮亚胺在以下条件下转化为异喹啉-1-硫酮和喹啉-4-酮在甲苯溶液中进行热处理。异喹啉乙硫酮的形成涉及1,3-二硫杂环戊烷环的罕见降解，而相反，在导致喹啉-4-酮的反应过程中，1,3-二硫杂环戊烷环保持完整。计算密度泛函理论结果支持形成异喹啉-1-硫酮的动力学上有利的机理是通过[1,5]-氢化物转移/6π-电环化级联反应进行的，然后是硫杂环戊烷挤出过程。还研究了显示出有趣的电子重组过程的替代性机械路径，但在充满活力的基础上并没有竞争力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01014
• 作为产物：
  描述：

  2H-spiro[cyclobutabenzene-1,2'-[1,3]dithiolan]-2-ol 生成 2-(1,3-dithiolan-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苯并环丁烯酮乙烯二硫缩醛作为高度取代的 1,4-二氢萘的前体

  摘要：

  已从邻醌二甲烷 3 和炔烃 4、萘醌 10 或 14 烯烃获得具有螺连接的 1,3-二硫戊环的 1,4-二氢萘 2、9 和 11 以及四氢萘 15、17 和 19和 16. 苯并环丁烯醇 6 不是合适的醌二甲烷前体，因为它很容易重排为苯二甲醛衍生物 7。然而，通过环丁烯醇 5 或烷醇铝 3d 的氢化硅烷化获得的甲硅烷基醚 8、甲硅烷基醚 13，通过 DIBAL 还原原位生成5，是相应的醌二甲烷的有用来源。与丙炔酸酯 4a 的环加成反应中的 3d（产物 9a 与 2a）相比，3b、c 的使用产生了区域选择性的逆转。萘醌 10 在环加成反应中与 3b,c 通过其 C2=C3 键或通过 C=O 单元反应得到 11 和 12。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801101

文献信息

• Functionalization of Acetalic C(sp3)-H Bonds by Scandium(III) Triflate-Catalyzed Intramolecular Redox Reactions: Tandem 1,4-Hydride Transfer/1,5-Cyclization Processes Leading to Protected 1-Indanones
  作者：Mateo Alajarin、Marta Marin-Luna、Angel Vidal

  DOI：10.1002/adsc.201000812

  日期：2011.3.7

  A new CC bond forming reaction leading to adjacent quaternary carbons is reported. It is a one‐pot hydride shift/cyclization process facilitated by the hydricity of the acetalic CH bonds, with benzylidenemalonate fragments as electrophilic hydride acceptors, and the catalysis of scandium(III) triflate. The reaction products are 1,2‐dihydroindane derivatives. Alkoxy and alkanethiolate groups can be

  报道了一种新的CC键形成反应，该反应导致相邻的季碳原子。它是由缩醛C的hydricity促进一釜氢化物转变/环化过程 H键，用benzylidenemalonate片段作为电子受体氢化物，和钪（III），三氟甲磺酸的催化作用。反应产物是1,2-二氢茚满衍生物。烷氧基和链烷硫醇酯基团也可以从缩醛碳分子内转移到亲电的亚苄基丙二酸酯CC键上。
• Chemodivergent Conversion of Ketenimines Bearing Cyclic Dithioacetalic Units into Isoquinoline-1-thiones or Quinolin-4-ones as a Function of the Acetalic Ring Size
  作者：Mateo Alajarin、Marta Marin-Luna、Pilar Sanchez-Andrada、Angel Vidal

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01014

  日期：2019.6.21

  3-dithiolan-2-yl or 1,3-dithian-2-yl substituents at ortho position of the C-phenyl ring, respectively, transform into isoquinoline-1-thiones and quinolin-4-ones under thermal treatment in toluene solution. The formation of isoquinolinethiones involves a rare degradation of the 1,3-dithiolane ring, whereas, in contrast, the 1,3-dithiane ring remains intact during the reaction course leading to quinolin-4-ones. Computational

  Ç -Alkoxycarbonyl- Ç苯基Ñ在C-苯环的邻位分别带有1,3-二硫杂环戊-2-基或1,3-二硫-2-基的-芳基酮亚胺在以下条件下转化为异喹啉-1-硫酮和喹啉-4-酮在甲苯溶液中进行热处理。异喹啉乙硫酮的形成涉及1,3-二硫杂环戊烷环的罕见降解，而相反，在导致喹啉-4-酮的反应过程中，1,3-二硫杂环戊烷环保持完整。计算密度泛函理论结果支持形成异喹啉-1-硫酮的动力学上有利的机理是通过[1,5]-氢化物转移/6π-电环化级联反应进行的，然后是硫杂环戊烷挤出过程。还研究了显示出有趣的电子重组过程的替代性机械路径，但在充满活力的基础上并没有竞争力。
• 2-Hydroxybenzocyclobutenone Ethylene Dithioacetals as Precursors of Highly Substituted 1,4-Dihydronaphthalenes
  作者：Konstantin Benda、Wilko Regenhardt、Ernst Schaumann、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1002/ejoc.200801101

  日期：2009.3

  1,4-Dihydronaphthalenes 2, 9, and 11 with a spiro-connected 1,3-dithiolane ring as well as tetrahydronaphthalenes 15, 17, and 19 have been obtained from o-quinodimethanes 3 and alkynes 4, naphthoquinones 10, or alkenes 14 and 16. Benzocyclobutenol 6 is not an appropriate quinodimethane precursor as it readily rearranges to phthalaldehyde derivative 7. However, silyl ether 8, silyl ether 13, obtained

  已从邻醌二甲烷 3 和炔烃 4、萘醌 10 或 14 烯烃获得具有螺连接的 1,3-二硫戊环的 1,4-二氢萘 2、9 和 11 以及四氢萘 15、17 和 19和 16. 苯并环丁烯醇 6 不是合适的醌二甲烷前体，因为它很容易重排为苯二甲醛衍生物 7。然而，通过环丁烯醇 5 或烷醇铝 3d 的氢化硅烷化获得的甲硅烷基醚 8、甲硅烷基醚 13，通过 DIBAL 还原原位生成5，是相应的醌二甲烷的有用来源。与丙炔酸酯 4a 的环加成反应中的 3d（产物 9a 与 2a）相比，3b、c 的使用产生了区域选择性的逆转。萘醌 10 在环加成反应中与 3b,c 通过其 C2=C3 键或通过 C=O 单元反应得到 11 和 12。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.