phenylcyclobutadiene | 84988-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylcyclobutadiene
• 英文别名: cyclobutadienyl-benzene；Phenylcyclobutadiene；cyclobutadienylbenzene
• CAS: 84988-34-1
• 化学式: C₁₀H₈
• 分子量: 128.174
• InChiKey: SWSMPDUAYCFIST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylcyclobutadiene 生成 1,3-diphenyl-2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  The Pyrolysis of 2-Phenyltetrahydro-1,2-oxazines as a Simple Preparative Entry to Cyclobutanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00900a049
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylcyclobuten-3-yl cation 在 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 作用下， 生成 phenylcyclobutadiene
  参考文献：
  名称：

  苯基环丁二烯加氢热的实验测定

  摘要：

  苯基环丁二烯 (DeltaH 度 (hyd) = 57.4 + /-4.9 kcal mol(-1)) 的氢化热是通过热力学循环通过对 1-苯基环丁烯-3-基阳离子进行气相测量来确定的。这导致 27 +/- 5 kcal mol(-1) 的抗芳香族去稳定能，1-苯基环丁烯的第一个和第二个 CH 键解离能的差异为 9.6 +/- 4.9 kcal mol(-1)，以及环丁二烯形成热的估计值为 96 +/- 5 kcal mol(-1)。这些结果与 G3、G3(MP2) 和 B3LYP 计算进行了比较，并代表了单环环丁二烯能量的首次实验测量。

  DOI：

  10.1021/ja0525511

文献信息

• <b>The Pyrolysis of 2-Phenyltetrahydro-1,2-oxazines as a Simple Preparative Entry to Cyclobutanes</b>
  作者：C. E. Griffin、N. F. Hepfinger、B. L. Shapiro

  DOI：10.1021/ja00900a049

  日期：1963.9
• Experimental Determination of the Heat of Hydrogenation of Phenylcyclobutadiene
  作者：Alireza Fattahi、Lev Lis、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/ja0525511

  日期：2005.9.1

  The heat of hydrogenation of phenylcyclobutadiene (DeltaH degrees (hyd) = 57.4 +/- 4.9 kcal mol(-1)) was determined via a thermodynamic cycle by carrying out gas-phase measurements on 1-phenylcyclobuten-3-yl cation. This leads to an antiaromatic destabilization energy of 27 +/- 5 kcal mol(-1), a difference of 9.6 +/- 4.9 kcal mol(-1) for the first and second C-H bond dissociation energies of 1-phenylcyclobutene

  苯基环丁二烯 (DeltaH 度 (hyd) = 57.4 + /-4.9 kcal mol(-1)) 的氢化热是通过热力学循环通过对 1-苯基环丁烯-3-基阳离子进行气相测量来确定的。这导致 27 +/- 5 kcal mol(-1) 的抗芳香族去稳定能，1-苯基环丁烯的第一个和第二个 CH 键解离能的差异为 9.6 +/- 4.9 kcal mol(-1)，以及环丁二烯形成热的估计值为 96 +/- 5 kcal mol(-1)。这些结果与 G3、G3(MP2) 和 B3LYP 计算进行了比较，并代表了单环环丁二烯能量的首次实验测量。