1,2-bis(3-chlorobenzyl)disulfane | 137775-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(3-chlorobenzyl)disulfane
• 英文别名: Bis(3-chlorobenzyl)disulfide；1-chloro-3-[[(3-chlorophenyl)methyldisulfanyl]methyl]benzene
• CAS: 137775-32-7
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂S₂
• 分子量: 315.287
• InChiKey: VJTHYIKPMULQHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-chlorobenzyl)disulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 以21%的产率得到m-chlorobenzyl (m-chlorophenyl)methanethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  Substitution reactions of alkanesulfonyl derivatives: direct substitution vs. elimination-addition mechanisms in substitution reactions of alkyl .alpha.-disulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00395a024
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苄溴 在 N,N'-dibenzyl-N,N,N',N'-tetramethylethylenediammonium tetrahydroborate 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到1,2-bis(3-chlorobenzyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  从烷基和酰基卤快速有效地合成二硫化物

  摘要：

  使用 N ， N'-二 丁基 -N ， N ， N '， N' - N'- 四甲基-乙二胺四氢硼酸酯（ BTMETB ）或 轻度和非水条件， 可以轻松地从相应的烷基卤化物和酰基卤化物以高收率制备各种对称的二烷基二酰基和二酰基二硫化物。 N ， N'- 二苄基 -N ， N ， N '， N'- 四甲基 硼酸四氢硼酸铵（ BZTMETB ）和元素硫。通过在室温下用硼氢化钠的碱性溶液处理相应的氯化季铵或溴化季铵，可以轻松制备季铵化硼氢化物。

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0950-0

文献信息

• 一种制备硫代酰胺的新方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107365270B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明揭示了一种硫代酰胺的制备方法，该方法以无金属催化剂单质碘作为催化剂，以二硫醚和胺类化合物作为反应底物在有机溶剂中，20‑140℃有效反应，在5‑20h的时间内，能高效、简便地得到硫代酰胺类化合物。该方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。
• Trisulfides over disulfides: highly selective synthetic strategies, anti-proliferative activities and sustained H₂S release profiles
  作者：Debojit Bhattacherjee、Abu Sufian、Sulendar K. Mahato、Samiyara Begum、Kaustav Banerjee、Sharmistha De、Hemant Kumar Srivastava、Krishna P. Bhabak

  DOI：10.1039/c9cc05562b

  日期：——

  Temperature- and solvent-induced selective synthesis of trisulfides and disulfides is demonstrated. A remarkable selectivity was achieved using Na2S as a sulfur-transfer agent under mild, greener, catalyst-free and additive-free conditions. This study reveals trisulfides as a better model than disulfides in general for a sustained release of H2S and potent anti-cancer activities.

  证明了温度和溶剂诱导的三硫化物和二硫化物的选择性合成。使用Na 2 S作为硫转移剂，可在温和，绿色，无催化剂和无添加剂的条件下实现显着的选择性。这项研究表明，对于持续释放H 2 S和有效的抗癌活性，三硫化物通常比二硫化物更好。
• Photooxidative Coupling of Thiols Promoted by Bromo(trichloro)methane in a Basic Aqueous Medium
  作者：Xiamin Cheng、Lin Li、Shiquan Shan、Songhao Pang、Yunwei Qu、Yongna Lu

  DOI：10.1055/s-0042-1752654

  日期：——

  A transition-metal- and organic-solvent-free oxidative coupling of thiols catalyzed by BrCCl3 and NaOH in an aqueous medium with oxygen as a green oxidant was established The facile and green method has a broad substrate scope in converting thiols into the corresponding disulfides with medium to excellent yields (up to 91%). This method could potentially be used to construct bioactive molecules containing disulfide bonds and to label bioactive molecules with disulfide bonds.

  摘要 在水介质中，以氧为绿色氧化剂，在 BrCCl3 和 NaOH 催化下，建立了硫醇的无过渡金属和有机溶剂氧化偶联。该方法可用于构建含有二硫键的生物活性分子和标记含有二硫键的生物活性分子。
• AGA8 supported Cu(I) nanoclusters as in situ generated catalysts for room temperature C‐S coupling reactions in water
  作者：Hao Jin、Yun Fan、Penghao Liu、Qi Meng、Qiaoqiao Teng

  DOI：10.1002/aoc.7538

  日期：2024.8

  coupling reactions is developed by combining micelle and transition metal. The synergistic AGA8@Cu(I) catalyst forms by spontaneous anchoring of the in situ generated Cu(I) nanoclusters onto the AGA8 micelles and has been fully characterized by FT-IR, XPS, SEM, TEM, EDS, and ICP-OES. The catalyst is recyclable and highly effective in mediating the conversion of halides to disulfides in water at room temperature

  通过结合胶束和过渡金属，开发了一种可持续且绿色的 C-S 偶联反应催化策略。协同 AGA8@Cu(I) 催化剂通过将原位生成的 Cu(I) 纳米团簇自发锚定到 AGA8 胶束上而形成，并通过 FT-IR、XPS、SEM、TEM、EDS 和 ICP-OES 进行了充分表征。该催化剂可回收，并且在室温下高效介导水中卤化物向二硫化物的转化，底物范围广泛。
• An efficient metal-free synthesis of organic disulfides from thiocyanates using poly-ionic resin hydroxide in aqueous medium
  作者：Debasish Sengupta、Basudeb Basu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.070

  日期：2013.5

  An efficient and metal-free method is described for the preparation of organic disulfides from alkyl and acyl methyl thiocyanates in the presence of poly-ionic resin hydroxide in aqueous medium. Further extension of this protocol has been tested using two different organyl thiocyanates to prepare unsymmetrical disulfides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.