N-[1-(2,6-Dichloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide | 142846-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(2,6-Dichloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2,6-dichlorophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 142846-49-9
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂NO₂S
• 分子量: 328.219
• InChiKey: GBCISXUZMLFJHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(2,6-Dichloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到3-(2,6-Dichlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxaziridine
  参考文献：
  名称：

  Klein, Manuela; Ugi, Ivar, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 6, p. 887 - 890

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 N-亚硫酰基-p-甲苯磺胺 以 甲苯 为溶剂， 以77%的产率得到N-[1-(2,6-Dichloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Klein, Manuela; Ugi, Ivar, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 6, p. 887 - 890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Benzylic Addition of 2-Methyl Azaarenes to <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines via C−H Bond Activation
  作者：Bo Qian、Shengmei Guo、Jianping Shao、Qiming Zhu、Lei Yang、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ja910104n

  日期：2010.3.24

  generation of amines by palladium-catalyzed nucleophilic benzylic addition of 2-methyl-substituted azaarenes to N-sulfonyl aldimines under neutral conditions via C-H bond activation has been developed. This reaction represents a very efficient methodology for the synthesis of heterocycle-containing amines and thus opens a new way to access amines through C-H bond activation.

  已开发出一种通过在中性条件下通过 CH 键活化将 2-甲基取代的氮杂芳烃与 N-磺酰基醛亚胺进行钯催化的亲核苄基加成生成胺的有效方案。该反应代表了一种非常有效的合成含杂环胺的方法，因此开辟了一种通过 CH 键活化获得胺的新方法。
• Iron-Catalyzed Direct Alkenylation of 2-Substituted Azaarenes with <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines via C–H Bond Activation
  作者：Bo Qian、Pan Xie、Yinjun Xie、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol200684b

  日期：2011.5.20

  A novel iron-catalyzed alkenylation of 2-substituted azaarenes through sp3 C–H bond activation has been developed. A favorable E2-elimination is proposed as a key step to cleavage of C–H and C–N bonds for the construction of a C═C bond in high stereoselectivity. This transformation represents an efficient way to synthesize 2-alkenylated azaarenes from simple starting materials.

  通过sp 3 C–H键活化，已开发出一种新型的铁催化的2-取代的氮杂芳烃的烯基化反应。提出了一种有利的消除E2的方法，作为裂解C–H和C–N键的关键步骤，以高立体选择性构建C═C键。这种转化代表了一种由简单的起始原料合成2-烯基化氮杂芳烃的有效方法。
• Stereoselective Olefination of N-Sulfonyl Imines with Stabilized Phosphonium Ylides for the Synthesis of Electron-Deficient Alkenes
  作者：Fan Fang、Yuan Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/ejoc.201001379

  日期：2011.2

  alkenes in moderate to excellent yields from readily accessible N-sulfonyl imines and stabilized phosphonium ylides. Significantly, the olefination reaction of N-sulfonylimines with nitrile-stabilized phosphonium ylides affords an array of α,β-unsaturated nitriles with high Z selectivity, and the reactions with ester-, amide-, and ketone-stabilized phosphonium ylides afford α,β-unsaturated esters, amides

  已经开发了一种前所未有的方案，用于从易于获得的 N-磺酰基亚胺和稳定的鏻叶立德以中等至优异的产率立体选择性合成结构多样的缺电子烯烃。值得注意的是，N-磺酰亚胺与腈稳定的鏻叶立德的烯化反应提供了一系列具有高 Z 选择性的 α,β-不饱和腈，并且与酯、酰胺和酮稳定的鏻叶立德的反应提供了 α,β -分别具有高 E 选择性的不饱和酯、酰胺和酮。反应混合物的光谱分析和中间体的捕获允许提出合理的机制。初始亚胺/叶立德加成导致形成环化形成 1 的甜菜碱，2-氮杂膦烷随后消除亚氨基膦以产生烯烃。对于缺电子的 1,2-二取代烯烃的合成，甜菜碱中吸电子基团的存在允许通过质子转移在其两种非对映异构体之间快速相互转化。烯烃合成的 Z/E 选择性由两种甜菜碱非对映异构体形成相应的 1,2-氮杂膦非对映异构体的不同速率决定。相比之下，合成缺电子三取代烯烃的 Z/E 选择性源于稳定的鏻叶立德与 N-磺酰基亚胺的非对映选
• Quinine-catalyzed asymmetric domino Mannich-cyclization reactions of 3-isothiocyanato oxindoles with imines for the synthesis of spirocyclic oxindoles
  作者：Mei Bai、Bao-Dong Cui、Jian Zuo、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Yong-Zheng Chen、Xiao-Ying Xu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.074

  日期：2015.2

  3′-oxindole] compounds could be obtained via a domino Mannich-cyclization reaction of 3-isothiocyanato oxindoles and imines with commercial quinine as catalyst under mild conditions. The protocol is significantly characterized by simple process, easily available catalyst, high reactivity, low catalyst loading (1 mol %), and good to excellent diastereo- and enantioselectivity (up to>99:1 dr and 97% ee). A plausible

  在温和的条件下，通过3-异硫氰酸根合吲哚和亚胺与商业奎宁的催化剂的多米诺曼尼希环化反应，可以获得一系列结构多样的手性螺[咪唑烷-2-硫酮-4,3'-羟吲哚]化合物。该方案的显着特征是工艺简单，催化剂易得，反应活性高，催化剂负载量低（1 mol％）以及非对映和对映选择性（高达> 99：1 dr和97％ee）。暂时提出了一个可行的双重激活工作模型来说明多米诺曼尼希环化过程的立体化学。
• A novel double addition of isocyanoacetamide to N-sulfonylimines for the synthesis of trisubstituted oxazoles
  作者：Xiao-Ti Zhou、Ying-Rui Lin、Li-Xin Dai、Jie Sun

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00726-1

  日期：1998.10

  The reaction of isocyanoacetamide with N-sulfonylimine gives a novel double addition product in the absence of acid, base and catalyst to form 2,4-disubstituted-5-amino-1, 3-oxazole. A possible mechanism of this reaction is discussed.

  异氰基乙酰胺与N-磺酰亚胺的反应在不存在酸，碱和催化剂的情况下提供了新颖的双加成产物，以形成2，4-二取代的5-氨基-1，3-恶唑。讨论了该反应的可能机理。