6-methoxy-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione | 36780-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-(dimethylamino)ethyl)-6-methoxy-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-methoxybenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 36780-21-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: IRFXATKWSGJHHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione 在 三甲基溴硅烷 、 氢碘酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A ratiometric fluorescent probe for in vivo tracking of alkaline phosphatase level variation resulting from drug-induced organ damage

  摘要：

  本文讨论的比率荧光探针可以检测临床血清样本中的ALP水平，并空间映射内源性ALP水平变化，这些变化是药物引起的器官损伤的结果。

  DOI：

  10.1039/c4tb01744g
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 6-methoxy-2-(2-(dimethylamino)ethyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  A ratiometric fluorescent probe for in vivo tracking of alkaline phosphatase level variation resulting from drug-induced organ damage

  摘要：

  本文讨论的比率荧光探针可以检测临床血清样本中的ALP水平，并空间映射内源性ALP水平变化，这些变化是药物引起的器官损伤的结果。

  DOI：

  10.1039/c4tb01744g

文献信息

• N-(Aminoalkyl)imide antineoplastic agents. Synthesis and biological activity
  作者：Robert K. Y. Zee-Cheng、C. C. Cheng

  DOI：10.1021/jm00147a016

  日期：1985.9

  substitution on certain chosen ring systems, and (d) combinations of the aforementioned variants. Preliminary biological activity screening indicated that N-(dialkylaminoethyl)imides of the 3,6-dinitro- and 3,6-diamino-1,8-naphthalic acid system possessed prominent antileukemia and antimelanoma activity in both in vitro and in vivo experimental tumor systems.

  我们在1978年发现的1,4-二羟基-5,8-双[[[[[[[2-[（（2-羟乙基）氨基]乙基]氨基]蒽醌（DHAQ）的侧链特征与那些相似最近由其他研究者发现的3-硝基-1,8-萘甲酸N-取代的酰亚胺的研究，使我们对各种酰亚胺的N-（氨基烷基）取代的衍生物进行了系统的研究。研究领域包括：（a）环系统的选择，（b）侧链的修饰，（c）在某些选定的环系统上的取代，以及（d）上述变体的组合。初步生物学活性筛选表明，在体内和体外实验肿瘤系统中，3,6-二硝基-和3,6-二氨基-1,8-萘系的N-（二烷基氨基乙基）酰亚胺具有显着的抗白血病和嗜黑素瘤活性。 。
• 用于检测β-半乳糖苷酶的荧光探针及制备方 法和应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN104946242B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明属于分析检测技术领域，公开了一种用于检测β‑半乳糖苷酶的荧光探针及其制备方法和应用。该探针的底物为2‑(2‑(二甲氨基)乙基)‑6‑(((3R,4S,5R,6R)‑3,4,5‑三羟基‑6‑(羟甲基)四氢化‑2H‑吡喃‑2‑基)氧化)‑1H‑苯并异喹啉二酮，具有如下结构式：本发明荧光探针的底物以萘二甲酸酐作为荧光团，并接上能对β‑半乳糖苷酶特异性响应的半乳糖基团，利用双荧光信号的比值I554/I445作为检测信号，具有更好的检测准确性，1U/L的酶浓度即检测到明显的荧光变化，检测下限可达到0.35U/L，其在可见光区域被激发(418nm)，能消除背景干扰达到更好的检测效果。
• Fluorescence mechanism switching from ICT to PET by substituent chemical manipulation: Macrophage cytoplasm imaging probes
  作者：Francisco Fueyo-González、Juan A. González-Vera、Ibon Alkorta、Lourdes Infantes、M. Luisa Jimeno、Mar Fernández-Gutiérrez、M. Carmen González-García、Angel Orte、Rosario Herranz

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.108172

  日期：2020.4

  higher emission in polar than in apolar environments. Excited-state dynamics studies, TD-DFT calculations, X-ray and NMR support the existence of a folded conformation for the 2-(dimethylamino)ethyl chain upon the imide ring in apolar solvents, where the dimethylamino group would quench the fluorescence by a PET effect, while in polar solvents the chain has an extended conformation, where the PET is

  当增加环境极性时，缺少具有OFF-ON功能的极性感应荧光团已限制了对涉及局部亲水性增加的生物过程的监控。在这项工作中，用二甲基氨基取代羟基将基于溶剂化变色的ICT萘二甲酰亚胺和喹啉亚胺基荧光团转变为反向的溶剂化变色的荧光团，在极性下的发射高于在非极性环境下的发射。激发态动力学研究，TD-DFT计算，X射线和NMR支持在非极性溶剂中酰亚胺环上的2-（二甲基氨基）乙基链存在折叠构象，其中二甲基氨基将通过PET效应，而在极性溶剂中，链具有延长的构象，从而阻碍了PET的形成。这些PET荧光团引起了H有机溶剂中的2 O和pH传感器以及明亮的巨噬细胞胞质成像探针。
• A polarity-responsive lysosomes-nucleus translocation probe for the dual-emissive visualization of cell apoptosis
  作者：Tianyu Li、Chun Dai、Qingqing Lu、Minggang Tian

  DOI：10.1016/j.saa.2024.124272

  日期：2024.7

  dual-color visualization of cell apoptosis. NA-S was designed to be polarity sensitive, bearing alkalescence group, and with DNA affinity. In living cells, NA-S targeted the lysosomes to give blue fluorescence, which translocated into the nucleus during cell apoptosis to give green emission. Thereby, the cell apoptosis could be visualized with NA-S in dual-emissive manner. With the unique probe, the cell

  细胞凋亡的可视化是一项关键任务，在生物学、病理学和生物医学的基础研究中起着核心作用。双发射荧光探针是研究细胞凋亡的理想分子工具，但很少报道。在此，利用溶酶体和细胞核之间的极性差异，开发了一种易位型荧光探针 （NA-S） 用于细胞凋亡的双色可视化。NA-S 被设计为极性敏感，带有碱性基团，并具有 DNA 亲和力。在活细胞中，NA-S 靶向溶酶体产生蓝色荧光，蓝色荧光在细胞凋亡过程中转位到细胞核中，发出绿色发射。因此，细胞凋亡可以用 NA-S 以双发射方式可视化。使用独特的探针，已成功观察到氧化应激、紫外线照射、鱼藤酮、秋水仙碱和紫杉醇诱导的细胞凋亡。