(S)-2-bromo-N-phenylpropanamide | 40781-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-bromo-N-phenylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-bromo-N-phenylpropanamide
• CAS: 40781-39-3
• 化学式: C₉H₁₀BrNO
• mdl: MFCD00012228
• 分子量: 228.088
• InChiKey: OPPUMGDCQYPOSM-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-bromo-N-phenylpropanamide 在 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到(S)-2-hydroxy-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  银促进的α-溴酰胺的氟化反应

  摘要：

  据报道，在温和的条件下使用AgF可以在α-溴酰胺中形成银促进的CF键形成。这种简单的方法可以访问涉及生物分子支架的叔，仲和伯烷基氟化物。这种转变适用于伯酰胺和仲酰胺，并显示出广泛的官能团耐受性。动力学实验表明，反应速率按3°> 2°> 1°α-碳原子的顺序增加。另外，发现酸性酰胺质子在促进反应中起重要作用。机理研究表明，生成叠氮醌中间体，然后对其进行亲核加成以形成具有立体特异性（即保留构型）的CF键。Ag I合成位阻醇和醚也得到了证明。给出了α-溴酰胺与O亲核试剂反应的例子。

  DOI：

  10.1002/chem.202004769
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-溴丙酸 、 苯胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到(S)-2-bromo-N-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  由于与锌卟啉协同结合，α-卤代酰胺的不寻常构象

  摘要：

  α-卤素原子和羧酰胺基团与锌卟啉之间协同结合的 CD 和 NMR 光谱证据导致了前所未有的构象，用于测定 α-卤代酰胺（用 1,4-苯二胺衍生的 α-卤代羧酸）的绝对立体化学) 通过使用激子耦合圆二色性 (ECCD)。随着手性内酰胺的使用，其旋转异构贡献最小化，ECCD 和 NMR 光谱都表明，与较小的氢原子相比，卟啉更倾向于结合到空间上要求更高的卤素原子的一侧。总而言之，数据强烈暗示了α-手性酰胺以前未观察到的异常构象。提供了用于确定 α-卤代羧酸的绝对立体化学的助记符。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900089

文献信息

• Synthesis of new optically active α-alkoxypropionanilides
  作者：M.M. El-abadelah

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80014-6

  日期：1973.1

  Two promising routes towards synthesis of the hitherto unknown α-alkoxypropionanilides were explored with success. As expected, facile displacement of the bromide in l(−)α-bromopropionanilide by alkoxide lead to inversion of configuration with considerable racemization, whereas substitution of the chloride in l(−) α-alkoxypropionyl chloride by arylamine proceeded with little or no racemization. α-

  成功地探索了迄今未知的合成α-烷氧基丙酰苯胺的两条有希望的途径。如所期望的，通过醇盐容易地将溴化物置换为l（-）α-溴丙酰苯胺中的溴化物导致构型反转，且具有大量的外消旋作用，而芳基胺取代l（-）α-烷氧基丙酰氯中的氯化物则几乎没有或没有外消旋作用。α-乙氧基丙酰苯胺和较高级的烷氧基同系物表现为低熔点的不可结晶胶。报道了该新的苯胺系列的几种模型化合物的光学性质和其他物理数据。
• Enantioselective reactions of 2-bromopropanamides with primary secondary or tertiary amines. Synthesis of some alaninamides.
  作者：Ferruccio D'Angeli、Paolo Marchetti、Giorgio Cavicchioni、Valerio Bertolasi、Flavio Maran

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82009-1

  日期：1991.1

  Enantiomeric 2-bromopropanamides react with primary, secondary, or tertiary aliphatic amines in toluene at room temperature, yielding the corresponding secondary or tertiary amino, or quaternary ammonium amide. If the reacting amines are good nucleophiles, either product is obtainable in high yield and e.e., by running the reaction either in the presence or absence of Ag2O. With a less nucleophilic

  在室温下，对映体2-溴丙酰胺与伯，仲或叔脂族胺在甲苯中反应，生成相应的仲或叔氨基或季铵酰胺。如果反应的胺是良好的亲核试剂，则通过在有或没有Ag 2 O的条件下进行反应，均可以高收率和ee的形式获得任何一种产物。在亲核胺较少的情况下，Ag 2 O或Ag +会促进形成光学活性胺衍生物，或高度非对映异构体过量的二聚体衍生物，其结构通过X射线分析确定。
• Kinetic Resolution of α-Bromoamides: Experimental and Theoretical Investigation of Highly Enantioselective Reactions Catalyzed by Haloalkane Dehalogenases
  作者：Alja Westerbeek、Wiktor Szymański、Hein J. Wijma、Siewert J. Marrink、Ben L. Feringa、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.201000726

  日期：2011.4.18

  Haloalkane dehalogenases from five sources were heterologously expressed in Escherichia coli, isolated, and tested for their ability to achieve kinetic resolution of racemic α‐bromoamides, which are important intermediates used in the preparation of bioactive compounds. To explore the substrate scope, fourteen α‐bromoamides, with different Cα‐ and N‐substituents, were synthesized. Catalytic activity

  来自五个来源的卤代烷脱卤酶在大肠杆菌中异源表达，分离并测试了其实现外消旋α-溴代酰胺动力学拆分的能力，这是用于制备生物活性化合物的重要中间体。探索底物范围，14α-bromoamides，具有不同Ç α-和Ñ -取代基，合成的。发现了对八种底物的催化活性，并且对于这些化合物中的五种，转化以高对映选择性（E值＞ 200）进行。在所有情况下，（R）-α-溴酰胺是首选的底物。在制备规模上用催化量的酶进行转化（酶：底物比例小于1:50 w / w）均在17-46 h内完成，分离出光学纯的α-溴酰胺和α-羟酰胺，收率很高（31- 50％）。底物对接，随后进行分子动力学模拟表明，高对映选择性是由底物对映异构体有利地结合用于催化的时间百分比不同引起的。对于首选（R底物，酶的进攻性天门冬氨酸氧原子，酶的进攻性碳原子与被取代的卤素原子之间的夹角通常在反应性的最佳范围内（> 157°）。这可以解释在动力学拆分
• Trifluoromethylthiolation of Hindered α-Bromoamides with Nucleophilic Trifluoromethylthiolating Reagents
  作者：Satoshi Mizuta、Kanami Kitamura、Yuki Morii、Jun Ishihara、Tomoko Yamaguchi、Takeshi Ishikawa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02316

  日期：2021.12.17

  General methods have not been previously developed for the synthesis of sterically hindered α-SCF3-substituted carbonyl compounds using nucleophilic trifluoromethylthiolating reagents. Thus, we herein report sp3C–SCF3 bond formation in hindered α-bromoamides containing 3-bromo-oxindoles and linear α-bromoamides using CuSCF3 or AgSCF3 under mild conditions to access sterically hindered α-SCF3-substituted

  以前尚未开发出使用亲核三氟甲基硫醇化试剂合成位阻α-SCF 3 -取代的羰基化合物的通用方法。因此，我们在此报告了在温和条件下使用 CuSCF 3或 AgSCF 3在含有 3-溴代羟吲哚和线性 α-溴酰胺的受阻 α-溴酰胺中形成sp 3 C-SCF 3键以获得空间位阻 α-SCF 3取代的酰胺。这种转变不仅适用于 3-SCF 3 -取代的羟吲哚，而且适用于伯和仲酰胺，并显示出广泛的官能团耐受性。这种方法将有利于医药和农业化学领域。
• Moftakhari, Farzaneh; Nejad, Kamrani; Marchetti, Paolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1994, vol. 124, # 2, p. 65 - 70
  作者：Moftakhari, Farzaneh、Nejad, Kamrani、Marchetti, Paolo、Rondanin, Riccardo、Barili, Pier Luigi、Catelani, Giorgio

  DOI：——

  日期：——