6-(chloromethyl)-2-ethylpyrimidin-4-ol | 94171-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(chloromethyl)-2-ethylpyrimidin-4-ol
• 英文别名: 6-(Chloromethyl)-2-ethyl-4-pyrimidinol, AldrichCPR；4-(chloromethyl)-2-ethyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 94171-09-2
• 化学式: C₇H₉ClN₂O
• 分子量: 172.614
• InChiKey: BXKRSSOYUYDMSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(chloromethyl)-2-ethylpyrimidin-4-ol 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-((6-chloro-2-ethylpyrimidin-4-yl)methyl)-N-methylquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  基于氨基喹啉模板的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  由于趋化因子受体CXCR4参与了诸如HIV感染和癌症转移等病理状况，因此已被研究为药物靶标。在这里，我们报告基于氨基喹啉模板的新型CXCR4拮抗剂的构效关系研究。该模板在经典的四氢喹啉（THQ）环部分中没有手性中心，因此可以轻松合成。鉴定了许多有效的CXCR4拮抗剂，以化合物3为例，它们表现出与CXCR4受体的优异结合亲和力（IC50 = 57 nM），并抑制了CXCL12诱导的胞质钙增加（IC50 = 0.24 nM）。此外，化合物3在transwell入侵试验中有效抑制了CXLC12 / CXCR4介导的细胞迁移。简化的合成方法结合良好的理化性质（例如

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103824
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 丙脒盐酸盐 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到6-(chloromethyl)-2-ethylpyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  基于氨基喹啉模板的新型CXCR4拮抗剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  由于趋化因子受体CXCR4参与了诸如HIV感染和癌症转移等病理状况，因此已被研究为药物靶标。在这里，我们报告基于氨基喹啉模板的新型CXCR4拮抗剂的构效关系研究。该模板在经典的四氢喹啉（THQ）环部分中没有手性中心，因此可以轻松合成。鉴定了许多有效的CXCR4拮抗剂，以化合物3为例，它们表现出与CXCR4受体的优异结合亲和力（IC50 = 57 nM），并抑制了CXCL12诱导的胞质钙增加（IC50 = 0.24 nM）。此外，化合物3在transwell入侵试验中有效抑制了CXLC12 / CXCR4介导的细胞迁移。简化的合成方法结合良好的理化性质（例如

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103824