3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one | 63048-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one
• 英文别名: hexahydrobenzofuranone；cis 3a,4,5,7a-tetrahydro-2(3H)-benzofuranone；3a,4,5,7a-tetrahydro-2(3H)-benzofuranone；3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 63048-57-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: OXTLVJJVUCKKTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DANISHEFSKY S.; FUNK R. L.; KERWIN J. F., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 22, 6889-6891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aα,7α,7aα)-hexahydro-7-(phenylseleno)-2(3H)-benzofuranone 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中有机硒诱导的环化

  摘要：

  引入了许多有机硒试剂，作为从不饱和底物到内酯，环醚，环硫醚，N-杂环和碳环的有效的环闭合引发剂。这些环化通常以高环选择性和立体选择性进行，并伴随有苯硒基（PhSe）结合到最终产物中。描述了通过氧化或还原以实现不饱和或饱和来有效去除该基团（PhSe）的方法。最后，概述了这种基于硒的方法在稳定和具有生物活性的前列环素的合成中的成功应用。包括代表性的实验程序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93285-5

文献信息

• Synthesis of unsaturated bicyclic lactones and acetals via palladium-promoted cyclization of cyclic allylic alcohols
  作者：Richard C. Larock、Dean E. Stinn

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99120-2

  日期：1989.1

  Unsaturated bicyclic lactones are readily prepared by converting cyclic allylic alcohols to the corresponding α-chloromercurio acetate esters and reacting them with Li2PdCl4. The corresponding acetals can be synthesized directly by reaction of the allylic alcohols with ethyl vinyl ether and Pd(OAc)2.

  通过将环状烯丙基醇转化为相应的α-氯汞乙酸酯并使它们与Li 2 PdCl 4反应，可以很容易地制备不饱和的双环内酯。相应的缩醛可以通过烯丙基醇与乙基乙烯基醚和Pd（OAc）2的反应直接合成。
• Benzofuranone compounds, and production of smoking compositions
  申请人：Philip Morris Incorporated

  公开号：US05137035A1

  公开（公告）日：1992-08-11

  This invention provides a process for the production of novel smoking compositions which contain a benzofuranone flavorant additive, and further provides novel benzofuranone compounds as illustrated by the cis 6-phenyl-3a, 4,5,7a-tetrahydro-2(3H)-benzofuranone: ##STR1## Under normal cigarette smoking conditions, the benzofuranone additive in an invention smoking composition enhances the flavor and aroma of the mainstream and sidestream smoke.

  本发明提供了一种生产含有苯并呋喃酮风味添加剂的新型吸烟组合物的方法，并提供了新型的苯并呋喃酮化合物，例如顺式6-苯基-3a，4，5，7a-四氢-2（3H）-苯并呋喃酮：##STR1## 在正常的香烟吸烟条件下，本发明的吸烟组合物中的苯并呋喃酮添加剂增强了主流烟和侧流烟的风味和香气。
• NICOLAOU K. C.; SEITZ S. P.; SIPIO W. J.; BLOUNT J. F., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 14, 3884-3893
  作者：NICOLAOU K. C.、 SEITZ S. P.、 SIPIO W. J.、 BLOUNT J. F.

  DOI：——

  日期：——
• LAROCK, RICHARD C.;STINN, DEAN E., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N1, C. 2767-2770
  作者：LAROCK, RICHARD C.、STINN, DEAN E.

  DOI：——

  日期：——
• NICOLAOU, K. C., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4097-4109
  作者：NICOLAOU, K. C.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图