5,6-dinitro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine | 59820-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5,6-dinitro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
• 英文别名: 5,6-dinitro-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin；5,6-Dinitro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• CAS: 59820-94-9
• 化学式: C₈H₆N₂O₆
• 分子量: 226.145
• InChiKey: CISZIDGSNBVSLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dinitro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以297 mg的产率得到5-azido-6-nitro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  杂环侧环在1,2-亚烷基二氧基-硝基苯并呋喃核苷的布尔顿-Katritzky重排过程中的影响

  摘要：

  描述了1,2-亚烷基二氧基-苯并呋喃聚糖4e，f，5a-c，e，f和硝基苯并呋喃1a-c，e，f，2a-c，e，f，3b，c的制备。硝基苯并呋喃类化合物1b-e热异构化为2b-e，而2a异构化为1a。从1f或2f（1f：2f = 44:56）获得热稳态。讨论了杂环亚烷基二氧基环的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96168-x
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-1,4-苯并二氧杂环 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铜 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5,6-dinitro-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTIPLE D2 A(NTA)GONISTS/H3 ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF CNS-RELATED DISORDERS
  [FR] MULTIPLES A(NTA)GONISTES DE D2/ANTAGONISTES DE H3 POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS AU SNC

  摘要：

  本发明涉及按照式（III）的化合物；以及其药学上可接受的盐、水合物和溶剂合物。这些化合物具有D2受体拮抗/(部分)激动剂效应和H3拮抗效应，以及其药物组合物，以及将其用于预防或治疗中枢神经系统疾病的方法。

  公开号：

  WO2015069110A1

文献信息

• N4-Unsubstituted N1-Arylpiperazines as High-Affinity 5-HT1A Receptor Ligands
  作者：Wilma Kuipers、Ineke van Wijngaarden、Chris G. Kruse、Marian ter Horst van Amstel、Martin Th. M. Tulp、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm00011a014

  日期：1995.5

  found 2-methoxy substitution to be favorable, while 4-methoxy substitution was detrimental for 5-HT1A affinity. Substitution with annelated rings at the 2,3-positions was highly favorable for all investigated compounds, with the exception of a pyrrole ring. All other substitutions, except fluoro, in this class of heterobicyclic phenylpiperazines decreased affinity in the order: ortho > para > meta.

  为了探索对高5-HT1A亲和力的结构要求，合成了一系列芳基取代的N1-苯基哌嗪并评估了其从大鼠额叶皮层特定结合位点置换[3H] -8-OH-DPAT的能力。匀浆。我们发现2-甲氧基取代是有利的，而4-甲氧基取代对5-HT1A亲和力是有害的。除吡咯环外，对于所有研究的化合物，在2，3-位上用退火环取代非常有利。此类杂双环苯基哌嗪类中的所有其他取代基（氟基除外）按以下顺序降低亲和力：邻位>对位>间位。邻位和对位失去亲和力可能是由于空间因素：取代基或者与受体引起空间位阻，或者阻止化合物采用适当的构象与5-HT1A受体结合。构象分析与结构亲和性关系（SAR）结合表明，我们的芳基哌嗪可能以几乎共面的构象结合在5-HT1A受体上。在我们的5-HT1A受体模型中观察到的化合物的相互作用似乎与SAR数据一致。芳基哌嗪部分的芳族部分分别与螺旋IV和VI中的芳族残基Trp161和Phe362具有pi-pi相互
• [EN] THIAZOLE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009058728A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  The present invention relates to novel Thiazole Derivatives, compositions comprising the Thiazole Derivatives, and methods for using the Thiazole Derivatives for treating or preventing a proliferative disorder, an anti-proliferative disorder, inflammation, arthritis, a central nervous system disorder, a cardiovascular disease, alopecia, a neuronal disease, an ischemic injury, a viral infection, a fungal infection, or a disorder related to the activity of a protein kinase.

  本发明涉及新型噻唑衍生物，包含该噻唑衍生物的组合物，以及使用该噻唑衍生物治疗或预防增生性疾病、抗增生性疾病、炎症、关节炎、中枢神经系统疾病、心血管疾病、脱发、神经疾病、缺血性损伤、病毒感染、真菌感染或与蛋白激酶活性相关的疾病的方法。
• Near-Infrared Photoswitching of Azobenzenes under Physiological Conditions
  作者：Mingxin Dong、Amirhossein Babalhavaeji、Catherine V. Collins、Kareem Jarrah、Oleg Sadovski、Qiuyun Dai、G. Andrew Woolley

  DOI：10.1021/jacs.7b06471

  日期：2017.9.27

  physiological conditions. A fused dioxane ring and a methoxy substituent were used to place oxygen atoms in all four ortho positions, as well as two meta positions, relative to the azobenzene N═N double bond. This substitution pattern, together with a para pyrrolidine group, raises the pKa of the molecule so that it is protonated at physiological pH and absorbs at wavelengths >700 nm. This azobenzene derivative

  生物组织在700到900 nm之间的近红外光中显示出最小的吸光度，可以使光线深入穿透。在该生物光学窗口中经历光异构化的分子作为光药物开发的核心结构和化学生物学工具的组成是非常理想的。我们报告了系统设计，合成和测试的偶氮苯衍生物量身定制的单光子光开关与近红外光在生理条件下。相对于偶氮苯N ＝ N双键，使用稠合的二恶烷环和甲氧基取代基将氧原子置于所有四个邻位以及两个间位。此取代模式，有一起对吡咯烷基团提高了分子的p K a，使其在生理pH下被质子化，并在> 700 nm的波长处吸收。此偶氮苯衍生物被称为DOM偶氮，是用于在中性水溶液个月是稳定，进行反式-到-顺式与720nm的光控光，并热回复到稳定的反式与接近1秒的半衰期异构体。
• Takakis, Ioannis M.; Hadjimihalakis, Phaedon M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 3, p. 625 - 634
  作者：Takakis, Ioannis M.、Hadjimihalakis, Phaedon M.

  DOI：——

  日期：——
• Heertjes et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1313,1315
  作者：Heertjes et al.

  DOI：——

  日期：——