N-ethyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)methanimine | 501443-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-ethyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)methanimine
• CAS: 501443-91-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NS
• 分子量: 179.286
• InChiKey: ZFVBKXMEWDKPSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)methanimine 、 六正丁基二锡 、 苯甲酰氯 在 [Pd₂(dba)3]*CHCl₃ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到N-ethyl-N-((4-(methylthio)phenyl)(tributylstannyl)methyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-酰基亚胺离子与二锡烷的钯催化Stille型偶联：α-氨基丹烷的多组分合成

  摘要：

  描述了钯催化的亚胺，酰氯和六丁基二锡烷的三组分偶联。这导致以高收率合成各种α-酰胺基金烷烃，而无需使用强亲核性有机金属试剂。据信该反应通过原位产生的N-酰基亚胺盐与Bu 3 SnSnBu 3的Stille型交叉偶联而进行，并在室温下用简单的未连接的Pd 2 dba 3作为催化剂在1小时内完成。将α-酰胺基金烷的形成与锂化和羧化结合在一起，可以分两步从亚胺，酰氯和CO 2全面合成氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/cs401164z
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 sodium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-ethyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基碘化物羰基化作为咪唑啉合成的途径：五组分偶联反应的设计

  摘要：

  选五：描述了一种使用芳基卤化物羰基化直接访问杂环的新方法（请参见方案）。在单个钯催化的反应中，催化剂介导两个连续的羰基化步骤，从而将五种组分（芳基碘化物，两个单元亚胺和两个单元CO）转化为咪唑啉环。

  DOI：

  10.1002/anie.201103885

文献信息

• Palladium-Catalyzed Multicomponent Coupling of Alkynes, Imines, and Acid Chlorides:  A Direct and Modular Approach to Pyrrole Synthesis
  作者：Rajiv Dhawan、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/ja039152v

  日期：2004.1.1

  A new palladium-catalyzed method to prepare pyrroles directly from three basic building blocks-imines, alkynes, and acid chlorides-is described. This approach provides a straightforward method both to prepare pyrroles in one step and to diversify their structure by simple variation of any of the three starting materials. Mechanistic studies suggest that this process occurs via a complex series of eight

  描述了一种新的钯催化方法，可直接从三种基本结构单元（亚胺、炔烃和酰氯）制备吡咯。这种方法提供了一种简单的方法，既可以一步制备吡咯，又可以通过简单改变三种起始材料中的任何一种来使其结构多样化。机理研究表明，该过程通过一系列复杂的八个单独步骤发生，对此进行了讨论。
• Palladium-Catalyzed Aryl Iodide Carbonylation as a Route to Imidazoline Synthesis: Design of a Five-Component Coupling Reaction
  作者：Sébastien Bontemps、Jeffrey S. Quesnel、Kraig Worrall、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1002/anie.201103885

  日期：2011.9.12

  Take five: A new method employing aryl halide carbonylation to directly access heterocycles has been described (see scheme). In a single palladium‐catalyzed reaction the catalyst mediates two consecutive carbonylation steps, thereby converting five components (aryl iodide, two units imine, and two units CO) into an imidazoline ring.

  选五：描述了一种使用芳基卤化物羰基化直接访问杂环的新方法（请参见方案）。在单个钯催化的反应中，催化剂介导两个连续的羰基化步骤，从而将五种组分（芳基碘化物，两个单元亚胺和两个单元CO）转化为咪唑啉环。
• Palladium-Catalyzed Stille-Type Coupling of <i>N</i>-Acyl Iminium Ions with Distannanes: A Multicomponent Synthesis of α-Amidostannanes
  作者：Boran Xu、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/cs401164z

  日期：2014.3.7

  The palladium-catalyzed three-component coupling of imines, acid chlorides, and hexabutyldistannane is described. This results in the synthesis of various α-amidostannanes in good yields, without the use of strong nucleophilic organometallic reagents. The reaction is believed to proceed via a Stille-type cross coupling of an in situ-generated N-acyl iminium salt with Bu3SnSnBu3 and reaches completion

  描述了钯催化的亚胺，酰氯和六丁基二锡烷的三组分偶联。这导致以高收率合成各种α-酰胺基金烷烃，而无需使用强亲核性有机金属试剂。据信该反应通过原位产生的N-酰基亚胺盐与Bu 3 SnSnBu 3的Stille型交叉偶联而进行，并在室温下用简单的未连接的Pd 2 dba 3作为催化剂在1小时内完成。将α-酰胺基金烷的形成与锂化和羧化结合在一起，可以分两步从亚胺，酰氯和CO 2全面合成氨基酸衍生物。