tthyl 2-(tributylstannyl)benzoate | 845742-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tthyl 2-(tributylstannyl)benzoate
• 英文别名: 2-EtOCOPhSnBu3
• CAS: 845742-81-6
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂Sn
• 分子量: 439.226
• InChiKey: NQBJJQVPZIXEHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.5±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲酸乙酯 、 六正丁基二锡 在 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以76%的产率得到tthyl 2-(tributylstannyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下芳基卤化物的甲氨酰化、Stille 交叉偶联和一锅两步甲氨酰化/Stille 交叉偶联反应

  摘要：

  首次报道了钯催化芳基卤化物、Stille 交叉偶联和一锅两步 stannylation/Stille 交叉偶联 (SSC) 的无溶剂协议。带有受体、供体以及空间要求的取代基的（杂）芳基卤化物以高产率被甲锡烷基化和/或偶联。该反应在空气中由常规的乙酸钯 (II)/PCy3 (Pd(OAc)2/PCy3) 催化，使用可用的碱 CsF，并且不使用高纯度试剂。开发的合成程序用途广泛、稳健且易于扩展。没有溶剂，并消除了芳基锡烷的分离程序，使 SSC 协议简单、步骤经济且高效，用于通过一锅两步程序合成联芳。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701463

文献信息

• New and simple one-step cobalt-catalyzed preparation of functionalized arylstannanes from the corresponding aryl bromides or iodides
  作者：Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1039/b417326k

  日期：——

  A variety of functionalized arylstannanes are obtained in moderate to excellent yields by a one-step chemical procedure from corresponding halides and tributylstannyl chloride via cobalt catalysis.

  通过一步化学方法，通过相应的卤化物和三丁基锡烷基氯通过钴催化，以中等至极好的收率获得了各种官能化的芳基锡烷。
• Stannylation of Aryl Halides, Stille Cross-Coupling, and One-Pot, Two-Step Stannylation/Stille Cross-Coupling Reactions under Solvent-Free Conditions
  作者：Pavel S. Gribanov、Yulia D. Golenko、Maxim A. Topchiy、Lidiya I. Minaeva、Andrey F. Asachenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1002/ejoc.201701463

  日期：2018.1.10

  and without the use of high purity reagents. The developed synthetic procedures are versatile, robust, and easily scalable. The absence of solvent, and the elimination of isolation procedures of aryl stannanes makes SSC protocol simple, step economical, and highly efficient for the synthesis of biaryls via one-pot two-step procedure.

  首次报道了钯催化芳基卤化物、Stille 交叉偶联和一锅两步 stannylation/Stille 交叉偶联 (SSC) 的无溶剂协议。带有受体、供体以及空间要求的取代基的（杂）芳基卤化物以高产率被甲锡烷基化和/或偶联。该反应在空气中由常规的乙酸钯 (II)/PCy3 (Pd(OAc)2/PCy3) 催化，使用可用的碱 CsF，并且不使用高纯度试剂。开发的合成程序用途广泛、稳健且易于扩展。没有溶剂，并消除了芳基锡烷的分离程序，使 SSC 协议简单、步骤经济且高效，用于通过一锅两步程序合成联芳。