1-methyl-3-(tributylstannyl)-1H-indazole | 1426420-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-(tributylstannyl)-1H-indazole
• 英文别名: 1-methyl-3-tributylstannanyl-1H-indazole；tributyl-(1-methylindazol-3-yl)stannane
• CAS: 1426420-90-7
• 化学式: C₂₀H₃₄N₂Sn
• 分子量: 421.213
• InChiKey: KUDDPIXTVMQNCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(tributylstannyl)-1H-indazole 在 sodium hydride 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-(1-butyl-1H-indol-3-yl)-4-(1-methyl-1H-indazol-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-吲哚基-4-吲唑基马来酰亚胺化合物的AIEE性质和固态荧光：合成和荧光特性

  摘要：

  有效地合成了包括2a，2b，2c，3a和3b在内的一系列3-吲哚基-4-吲唑基马来酰亚胺荧光化合物。在不同的有机溶剂中，以聚集状态或固态检查光物理性能。当处于固态和溶液状态时，这些荧光化合物显示出高荧光强度，表明最高的荧光量子效率为45％，并伴随着甲苯中大于100 nm的大斯托克斯位移。而且，它们可以执行聚集诱导的排放增强（AIEE）现象。TDDFT和DFT计算用于确认实验结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.02.003
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲唑 在 potassium tert-butylate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-methyl-3-(tributylstannyl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE PYRROLOPYRAZINE KINASE

  摘要：

  本发明涉及式I的新型吡咯并吡嗪衍生物的使用，其中变量如本文所述定义，其抑制JAK和SYK，并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  WO2013030138A1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-aryl-4-indolyl-maleimides as potent mutant isocitrate dehydrogenase-1 inhibitors
  作者：Xiaoqi Liu、Yuanyuan Hu、Anhui Gao、Meng Xu、Lixin Gao、Lei Xu、Yubo Zhou、Jianrong Gao、Qing Ye、Jia Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.029

  日期：2019.2

  A series of 3-aryl-4-indolylmaleimide IDH1/R132H inhibitors with a novel structure was obtained by high-throughput screening and structure-based optimization. Most compounds such as 7a, 7d, 7h, 7i, 7k and 7o showed high inhibitory effects on IDH1/R132H and were highly selective against IDH1/WT, IDH2/WT, GDH, GK, and FBP. Evaluation of the biological activities and function at cellular level showed

  通过高通量筛选和基于结构的优化，获得了一系列具有新颖结构的3-芳基-4-吲哚基马来酰亚胺IDH1 / R132H抑制剂。大多数化合物（例如7a，7d，7h，7i，7k和7o）对IDH1 / R132H表现出高抑制作用，并且对IDH1 / WT，IDH2 / WT，GDH，GK和FBP具有高度选择性。在细胞水平上对生物学活性和功能的评价表明，化合物7h，7i和7k可以有效抑制表达IDH1 / R132H的U87MG细胞中2-羟基戊二酸的产生。此外，IDH1 / R132H的过表达可能会导致7h逆转髓样白血病细胞系TF-1的分化阻滞。我们还根据实验数据探索了结构-活性关系，以期为将来的研究铺平道路。
• [EN] PYRROLOPYRAZINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRROLOPYRAZINE KINASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013030138A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to the use of novel pyrrolopyrazine derivatives of Formula I, wherein the variables are defined as described herein, which inhibit JAK and SYK and are useful for the treatment of auto-immune and inflammatory diseases.

  本发明涉及式I的新型吡咯并吡嗪衍生物的使用，其中变量如本文所述定义，其抑制JAK和SYK，并可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS FOR KINASE INHIBITION<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE D'INHIBITION DE LA KINASE
  申请人：ARIAD PHARMA INC

  公开号：WO2015195228A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including mutant EGFR and mutant HER2 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including mutant EGFRand mutant HER2 activity, are described herein.

  调节激酶活性的化合物和药物组合物，包括突变的EGFR和突变的HER2激酶活性，以及与激酶活性相关的疾病和病况的治疗方法、化合物、药物组合物，包括突变的EGFR和突变的HER2活性，均在本文中描述。
• 一种用于检测银离子的荧光探针及其制备方 法和应用
  申请人：浙江工业大学上虞研究院有限公司

  公开号：CN107973785B

  公开（公告）日：2019-12-31

  本发明公开了一种用于检测银离子荧光探针，同时提供其制备方法及应用。该荧光探针可快速响应并高选择性检测银离子。本发明用于检测银离子的荧光探针，其具有如式1所示的结构：本发明提供的探针可选择性与银离子反应并发生荧光发射红移。该反应不受其他金属离子的干扰，能短时间内产生荧光发射峰变化，且荧光发射峰红移的波长与银离子浓度线性相关。本发明荧光探针仅与银离子发生荧光反应，对其他金属离子均无反应，具有很好的选择性和特异性。
• Synthesis and fluorescence characteristics of selective ratiometric fluorescent sensors for silver ions based on 3-indolyl-4-indazolyl maleimide derivatives
  作者：Bo-ye Zhu、Meng Xu、Chun-xia Qian、Liang Han、Jian-rong Gao、Qing Ye、Yu-Jin Li

  DOI：10.1007/s11164-018-3350-z

  日期：2018.7

  demonstrated that sensor b could selectively and sensitively recognize Ag+ compared with other competing metal ions in tetrahydrofuran (THF). It probably forms a 1:1 complex with Ag+, displaying a 52-nm bathochromic shift of the fluorescence emission spectrum. Moreover, the binding mechanism was investigated using binding stoichiometry titration and 1H, 13C nuclear magnetic resonance (NMR).

  基于3-吲哚基-4-吲唑基马来酰亚胺，高效合成了用于检测银离子的选择性比例荧光传感器b及其对应物（传感器a和c），并研究了它们的光物理性质和对金属离子的活性。通过密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TDDFT）计算验证了实验结果。结果表明，与四氢呋喃（THF）中的其他竞争性金属离子相比，传感器b可以选择性且灵敏地识别Ag +。它可能与Ag +形成1：1的络合物，显示出52 nm的荧光发射光谱的红移。此外，使用结合化学计量滴定和1 H，13 C核磁共振（NMR）研究了结合机理。