1-Iodo-2-nitro-1-phenylethene | 17336-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Iodo-2-nitro-1-phenylethene
• 英文别名: (1-iodo-2-nitrovinyl)benzene；(X)-α-iodo-β-nitro-styrene；(X)-α-Jod-β-nitro-styrol；1-Jod-1-phenyl-2-nitro-aethylen；1-Nitro-2-iodo-2-phenylethene；(1-iodo-2-nitroethenyl)benzene
• CAS: 17336-38-8
• 化学式: C₈H₆INO₂
• 分子量: 275.046
• InChiKey: POUJNYLSTVIQAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Iodo-2-nitro-1-phenylethene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Β-硝基苯乙烷
  参考文献：
  名称：

  Yusubov; Perederina; Kulmanakova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 9, p. 1264 - 1272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 sodium nitrate 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到1-Iodo-2-nitro-1-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  铁介导的炔烃合成异恶唑的方法：使用硝酸铁（III）硝化和环化试剂

  摘要：

  已经开发了一种简单直接的方法，用于从炔烃中合成硝酸铁（III）介导的异恶唑。自偶联和交叉偶联产品均可从炔烃中成功制备。同时，对于所研究的两种不同炔烃的交叉偶联和环化，铁介导的体系对于合成相应的异恶唑显示出良好的化学选择性。在我们的方法中，廉价和环保的硝酸铁（III）被用作硝化和环化试剂，而KI被用作添加剂。他们都在这一转变中发挥了积极作用。此外，已经提出了从炔烃形成异恶唑的不同机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02483

文献信息

• A Visible Light Photocatalytic Cross-Dehydrogenative Coupling/Dehydrogenation/6π-Cyclization/Oxidation Cascade: Synthesis of 12-Nitroindoloisoquinolines from 2-Aryltetrahydroisoquinolines
  作者：Fabian Rusch、Lisa-Natascha Unkel、Dirk Alpers、Frank Hoffmann、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/chem.201500612

  日期：2015.6.1

  A visible light‐induced photocatalytic dehydrogenation/6π‐cyclization/oxidation cascade converts 1‐(nitromethyl)‐2‐aryl‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinolines into novel 12‐nitro‐substituted tetracyclic indolo[2,1‐a]isoquinoline derivatives. Various photocatalysts promote the reaction in the presence of air and a base, the most efficient being 1‐aminoanthraquinone in combination with K3PO4. Further, the

  可见光诱导的光催化脱氢/6π环化/氧化级联反应将1-（硝基甲基）-2-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉转化为新型的12-硝基取代的四环吲哚[2,1- a ]异喹啉衍生物。各种光催化剂可在空气和碱的存在下促进反应，最有效的是将1-氨基蒽醌与K 3 PO 4结合使用。此外，通过扩展单锅程序与前述的光催化交叉脱氢偶联反应，可直接从C1未官能化的2‐芳基1,2,3,4‐四氢异喹啉中直接获得12‐硝基吲哚异喹啉产物，从而产生四级联反应转型。
• The Reaction of Dinitrogen Tetroxide and Iodine with Olefins and Acetylenes¹
  作者：Travis E. Stevens、William D. Emmons

  DOI：10.1021/ja01535a021

  日期：1958.1
• Volynskii,V.E. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1307 - 1308
  作者：Volynskii,V.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Iron-Mediated Synthesis of Isoxazoles from Alkynes: Using Iron(III) Nitrate as a Nitration and Cyclization Reagent
  作者：Zhenzhen Lai、Zhenxing Li、Yawei Liu、Pengkun Yang、Xiaomin Fang、Wenkai Zhang、Baoying Liu、Haibo Chang、Hao Xu、Yuanqing Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02483

  日期：2018.1.5

  A simple and direct method for the iron(III) nitrate-mediated synthesis of isoxazoles from alkynes has been developed; both self-coupling and cross-coupling products could be successfully prepared from alkynes. Meanwhile, for the cross-coupling and cyclizing of two different alkynes examined, the iron-mediated system shows a good chemoselectivity for the synthesis of corresponding isoxazoles. In our

  已经开发了一种简单直接的方法，用于从炔烃中合成硝酸铁（III）介导的异恶唑。自偶联和交叉偶联产品均可从炔烃中成功制备。同时，对于所研究的两种不同炔烃的交叉偶联和环化，铁介导的体系对于合成相应的异恶唑显示出良好的化学选择性。在我们的方法中，廉价和环保的硝酸铁（III）被用作硝化和环化试剂，而KI被用作添加剂。他们都在这一转变中发挥了积极作用。此外，已经提出了从炔烃形成异恶唑的不同机理。
• Yusubov; Perederina; Kulmanakova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 9, p. 1264 - 1272
  作者：Yusubov、Perederina、Kulmanakova、Filimonov、Chi, Ki-Whan

  DOI：——

  日期：——