(2S-trans)-2,3-bis[(phenylmethoxy)methyl]cyclobutanone | 132164-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S-trans)-2,3-bis[(phenylmethoxy)methyl]cyclobutanone
• 英文别名: (2S-trans)-2,3-bis[(benzyloxy)methyl]cyclobutanone；(2S,3S)-2,3-bis(phenylmethoxymethyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 132164-72-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: LYOILSKVIWMXOM-RTBURBONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-trans)-2,3-bis[(phenylmethoxy)methyl]cyclobutanone 、 二氯异丁基铝 在 乙酸乙酯 、 盐酸 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 以to give [1S-(1α,2β,3β)]-3-hydroxy-1,2-cyclobutanedimethanol, dibenzyl ether的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing diprotected 2,3-hydroxymethyl cyclobutanol

  摘要：

  公式为##STR1##的受保护环丁酮，经过与二烷基铝氯化物、烷基铝二氯化物、三烷基铝化合物、二苯基硅烷在三(三苯基膦)钯(I)氯化物或四氯化铱的存在下反应，可得到相应的二受保护环丁醇。该化合物可作为制备抗病毒药物的中间体。

  公开号：

  US05412134A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S-trans)-1,1-dimethoxy-2,3-bis[(phenylmethoxy)methyl]cyclobutane 在 硫酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S-trans)-2,3-bis[(phenylmethoxy)methyl]cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated bis(hydroxymethyl) cyclobutyl purines and pyrimidines

  摘要：

  公开号：

  EP0458363B1

文献信息

• [EN] CYCLOBUTYL NUCLEOSIDE ANALOGS AS ANTI-VIRALS<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES CYCLOBUTYLIQUES UTILISÉS COMME ANTI-VIRAUX
  申请人：JANSSEN BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020121122A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Described herein are cyclobutyl nucleoside analogs of Formula (I), pharmaceutical compositions that include one or more cyclobutyl nucleoside analogs and methods of using the same to treat HBV, HDV and/or HIV.

  本文描述了公式（I）的环丁基核苷类似物，包括一种或多种环丁基核苷类似物的药物组合物，以及使用它们治疗乙型肝炎病毒（HBV）、丁型肝炎病毒（HDV）和/或人类免疫缺陷病毒（HIV）的方法。
• Efficient syntheses of protected (2s,3s)-2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutanone, key intermediates for the synthesis of chiral carbocyclic analogues of oxetanocin
  作者：Chi-Nung Hsiao、Steven M. Hannick

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97127-2

  日期：1990.1

  Protected forms of (2S,3S)-2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutanone, key intermediates for the synthesis of chiral carbocyclic oxetanocin analogues, were prepared from Feist's acid.

  由Feist's酸制备了保护形式的（2S，3S）-2,3-双（羟甲基）环丁酮，这是合成手性碳环氧杂环丁烷类似物的关键中间体。
• Process and intermediates for the preparation of an antiviral agent containing a cyclobutyl group
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0535448A2

  公开（公告）日：1993-04-07

  Racemic Feist's acid is treated with (R)-(+)-a-methylbenzylamine to yield (1R-trans)-3-methylenecyclopropane-1,2-dicarboxylic acid, (R)-a-methylbenzylamine (1:1) salt. This salt can then be converted to (1R-trans)-3-methylene-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid, dimethyl ester which is an intermediate in the preparation of the antiviral agent Ä1R-(1a,2b,3a)Ü-2-amino-9-Ä2,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutylÜ-1,9-dihydro-6H-purin-6-one. The improved process also enables the recovery of racemic Feist's acid from the resolution.

  混合型的费斯特酸经过(R)-(+)-α-甲基苄胺的处理，生成(1R-trans)-3-亚甲基环丙烷-1,2-二羧酸，与(R)-α-甲基苄胺(1:1)盐。该盐可转化为(1R-trans)-3-亚甲基-1,2-环丙烷二羧酸，二甲酯，该中间体用于制备抗病毒剂Ä1R-(1a,2b,3a)Ü-2-氨基-9-Ä2,3-双(羟甲基)环丁基Ü-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮。改进的工艺还能使费斯特酸从分离中恢复。
• Process for preparing
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05516903A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  The protected cyclobutanone of the formula ##STR1## is treated with a dialkylaluminum chloride, an alkylaluminum dichloride, a trialkylaluminum compound, hydrogen in the presence of the catalysts ruthenium black or ruthenium on alumina, diphenyl-silane in the presence of tris(triphenylphosphine) rhodium (I) chloride, or iridium tetrachloride to yield the corresponding diprotected cyclobutanol. This compound is useful as an intermediate in the preparation of antiviral agents.

  式为##STR1##的受保护环丁酮经过与二烷基铝氯化物、烷基铝二氯化物、三烷基铝化合物、催化剂如铑黑或铝质铑、二苯基硅烷在三(三苯基膦)钌(I)氯化物或四氯化铱的存在下处理，制得相应的双保护环丁醇。该化合物在制备抗病毒药物的中间体方面具有用途。
• HSIAO, CHI-NUNG;HANNICK, STEVEN M., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 6609-6612
  作者：HSIAO, CHI-NUNG、HANNICK, STEVEN M.

  DOI：——

  日期：——