(R,Z)-1-(methoxycarbonyl)-4-nitro-3-phenylbut-1-enyl benzoate | 1313263-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,Z)-1-(methoxycarbonyl)-4-nitro-3-phenylbut-1-enyl benzoate
• 英文别名: (R,Z)-1-methoxy-5-nitro-1-oxo-4-phenylpent-2-en-2-yl benzoate；[(Z,4R)-1-methoxy-5-nitro-1-oxo-4-phenylpent-2-en-2-yl] benzoate
• CAS: 1313263-14-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₆
• 分子量: 355.347
• InChiKey: DAIIQTKXHWPIQM-BQGMYUGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (R,Z)-1-(methoxycarbonyl)-4-nitro-3-phenylbut-1-enyl benzoate 在 硫酸 作用下， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-硝基酮的有机催化不对称共轭加成和级联酰基转移反应

  摘要：

  已经开发了将有机生物催化不对称的α-硝基酮共轭加成到β，γ-不饱和的α-酮酯上。吡咯烷基硫脲叔胺被认为是最好的催化剂。发现该反应通过级联共轭物加成和酰基转移反应进行。在该转化中检查了许多α-硝基酮和β，γ-不饱和α-酮酯。以良好的收率（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）获得了5-硝基-2-酰氧基戊-2-烯酸酯。可以将产物水解以提供5-硝基-2-氧戊酸，这不能通过将硝基甲烷直接添加到β，γ-不饱和的α-酮酯中获得。

  DOI：

  10.1021/jo2009752
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-phenyl-2-oxo-3-butenoate 、 苯甲酰硝基甲烷 在 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(S)-[(2S,4S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methyl]thiourea 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到(R,Z)-1-(methoxycarbonyl)-4-nitro-3-phenylbut-1-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  β，γ-不饱和α-酮酸酯与α-硝基酮之间的有机催化不对称迈克尔型反应†

  摘要：

  建立了β，γ-不饱和α-酮酯与α-硝基酮的迈克尔型反应。用金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂，反应可提供47-94％收率和68-96％ee的产物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06191g

文献信息

• Organocatalytic asymmetric Michael-type reaction between β,γ-unsaturated α-keto ester and α-nitro ketone
  作者：Pengfei Li、Sau Hing Chan、Albert S. C. Chan、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1039/c1ob06191g

  日期：——

  A Michael-type reaction of β,γ-unsaturated α-keto ester and α-nitro ketone was established. With a thiourea catalyst derived from cinchona alkaloid, the reactions afford products in 47–94% yields with 68–96% ee.

  建立了β，γ-不饱和α-酮酯与α-硝基酮的迈克尔型反应。用金鸡纳生物碱衍生的硫脲催化剂，反应可提供47-94％收率和68-96％ee的产物。
• Organocatalytic Asymmetric Conjugate Addition and Cascade Acyl Transfer Reaction of α-Nitroketones
  作者：Rui-jiong Lu、Yun-yun Yan、Jin-jia Wang、Quan-sheng Du、Shao-zhen Nie、Ming Yan

  DOI：10.1021/jo2009752

  日期：2011.8.5

  Organocatalytic asymmetric conjugate addition of α-nitroketones to β,γ-unsaturated α-keto esters has been developed. A pyrrolidine-based thiourea–tertiary amine was identified as the best catalyst. The reaction was found to proceed via cascade conjugate addition and acyl transfer reaction. A number of α-nitroketones and β,γ-unsaturated α-keto esters were examined in this transformation. 5-Nitro-2-

  已经开发了将有机生物催化不对称的α-硝基酮共轭加成到β，γ-不饱和的α-酮酯上。吡咯烷基硫脲叔胺被认为是最好的催化剂。发现该反应通过级联共轭物加成和酰基转移反应进行。在该转化中检查了许多α-硝基酮和β，γ-不饱和α-酮酯。以良好的收率（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）获得了5-硝基-2-酰氧基戊-2-烯酸酯。可以将产物水解以提供5-硝基-2-氧戊酸，这不能通过将硝基甲烷直接添加到β，γ-不饱和的α-酮酯中获得。