N-(3-chloro-2,2-dimethylpropylidene)isopropylamine | 135679-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-chloro-2,2-dimethylpropylidene)isopropylamine
• 英文别名: 3-chloro-N-isopropyl-2,2-dimethylpropan-1-imine；3-chloro-2,2-dimethyl-N-propan-2-ylpropan-1-imine
• CAS: 135679-49-1
• 化学式: C₈H₁₆ClN
• 分子量: 161.675
• InChiKey: CNFLMHRJNZXMOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-2,2-dimethylpropylidene)isopropylamine 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 dimethyl 1-isopropyl-5,5-dimethyl-4-(phenylethynyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  锌（OTf）2催化的2-炔基氮杂吡啶的合成及其向官能化的1,4,5,6-四氢吡啶的环扩展

  摘要：

  已经描述了三氟甲磺酸锌（II）催化β-氯亚胺与末端炔烃的反应，可快速有效地形成2-炔基氮杂环丁烷，收率良好至极佳。2-炔基氮杂环丁烷的催化加氢通过2-炔基氮杂环丁烷的还原裂解产生无环仲胺。此外，在三氟甲磺酸锌（II）存在下，将这些未活化的2-炔基氮杂环丁烷与乙炔二羧酸二甲酯反应进行扩环，得到4-炔基四氢吡啶。这些4-炔基四氢吡啶的催化还原导致有效转化为4-烷基四氢吡啶羧酸盐。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800932
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基亚丙基)异丙胺 、 氯碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 N-(3-chloro-2,2-dimethylpropylidene)isopropylamine
  参考文献：
  名称：

  De Kimpe; Stevens, Synthesis, 1993, # 1, p. 89 - 91

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Functionalized Dialkyl Cyclobutane-1,1-dicarboxylates and Alkyl 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-pyran-3-carboxylates via Michael-Induced Ring Closure of δ-Chloro-α,β-Unsaturated Diesters and Ketoesters
  作者：Norbert De Kimpe、Sven Mangelinckx、Bruno Vermaut、Roland Verhé

  DOI：10.1055/s-0028-1083506

  日期：——

  2-(3-chloro-2,2-dimethylpropylidene)malonate, upon treatment with sodium tert-butylthiolate, sodium methoxide or sodium cyanide in methanol, provided a short and efficient synthesis of new 2-functionalized cyclobutane-1,1-dicarboxylic esters. Under similar conditions, methyl 2-acetyl-5-chloro-4,4-dimethylpent-2-enoate afforded 4-functionalized methyl 5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylates as the MIRC products

  2-(3-氯-2,2-二甲基亚丙基)丙二酸二甲酯的迈克尔诱导闭环 (MIRC)，在用叔丁硫醇钠、甲醇钠或氰化钠的甲醇溶液处理后，提供了一种简短有效的新 2 -官能化的环丁烷-1,1-二羧酸酯。在类似条件下，2-乙酰基-5-氯-4,4-二甲基戊-2-烯酸甲酯得到 4-官能化的 5,6-二氢-4H-吡喃-3-羧酸甲酯作为 MIRC 产物。