dimethyl 3-phenyl-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylate | 738623-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-phenyl-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2,2-dicyano-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate；Dimethyl 3-phenyl-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 738623-48-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: HIIVVRINRFQYQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-phenyl-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 甲醇 在 sodium bromide 作用下， 以92%的产率得到methyl (1R,5R,6R)*-5-cyano-4,4-dimethoxy-2-oxo-6-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸酯的立体选择性电催化环化形成 6-取代的 (1R,5R,6R)*-4,4-dialkoxy-5-cyano-2-oxo-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯

  摘要：

  3-取代的 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸酯在 NaBr 或 NaOAc 存在下在未分开的电池中的醇中电解得到 6-取代的 (1R,5R, 6R)*-4,4-二烷氧基- 5-氰基-2-氧代-3-氮杂双环[3.1.0]己烷-1-羧酸酯的产率为80-95%。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0222-2
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 丙二酸二甲酯 在 吡啶溴化氢盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到dimethyl 3-phenyl-2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  溴化吡啶作为电化学反应的介体：环丙烷-1,1-二腈的制备

  摘要：

  溴化吡啶作为甲醇和乙腈中电化学转化的新介质已经过测试。已开发出一种通过亚烷基丙二腈和 CH 酸（丙二腈、丙二酸酯、N,N-二甲基巴比妥酸、吡唑啉-5-酮）的电化学转化合成环丙烷的有效方案。该化学反应在恒流条件下在一个简单的未分隔电池中进行，使用亚化学计量的 PyHBr，它既用作氧化还原催化剂又用作支持电解质；以这种方式不需要额外的导电盐。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.041

文献信息

• Synthesis of Activated Cyclopropanes by an MIRC Strategy: An Enantioselective Organocatalytic Approach to Spirocyclopropanes
  作者：Alessio Russo、Sara Meninno、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.201100562

  日期：2011.9

  α-L-diarylprolinol as the organocatalyst and K2CO3 as the additive has been accomplished. The spirocyclopropanes were isolated in high yield and up to 85 % ee. Notably, the asymmetric one-pot sequential approach to spirocyclopropanes proved to be a feasible process.

  通过使用不同的 α-单卤代亚甲基活性化合物和三乙胺，通过 2-亚芳基-1,3-茚二酮和 2-亚芳基丙二腈的迈克尔引发的闭环 (MIRC) 反应开发了一种有效的环丙烷化反应。由 2-亚芳基-1,3-茚二酮和溴丙二酸二甲酯与市售的 α,α-L-二芳基脯氨醇作为有机催化剂和 K2CO3 作为添加剂反应衍生的螺环丙烷的首次对映选择性环丙烷化反应已经完成。以高产率和高达 85% ee 分离出螺环丙烷。值得注意的是，对螺环丙烷的不对称一锅序贯方法被证明是一种可行的方法。
• Cyclopropanation Mediated by Lithium Iodide of Electron-Deficient Alkenes with Activated Dibromomethylene Compounds
  作者：Tsunehisa Hirashita、Daisuke Kawai、Katsuaki Kawasumi、Tsukasa Miyahara、Shuki Araki

  DOI：10.1055/s-0028-1087341

  日期：2008.12

  Reactions of electron-deficient alkenes with dibromomethylene compounds activated by cyanide and ester groups were promoted by LiI to afford the corresponding cyclopropanes in high yields.

  电子缺乏的烯烃与由氰基和酯基激活的二溴亚甲基化合物的反应，在LiI的促进下，得到了相应的环丙烷，产率很高。
• Electrocatalytic multicomponent cyclization of aromatic aldehydes, malononitrile, and malonates into 3-substituted 2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylates
  作者：A. N. Vereshchagin、M. N. Elinson、A. S. Dorofeev、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-009-0113-4

  日期：2009.5

  Electrolysis of aromatic aldehydes, malononitrile and malonates in methanol in an undivided cell in the presence of double-mediator system NaBr-NaOAc afforded 3-substituted 2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylates in 40–60% yields.

  在未分隔的电池中，在双媒介体系NaBr-NaOAc存在下，在甲醇中对芳香醛、氰基丙二酸和丙二酸盐进行电解，获得了产率为40-60%的3-取代2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸盐。
• Electrocatalytic transformation of dialkyl malonates and arylidene- or alkylidenemalononitriles into dialkyl esters of 3-substituted 2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylic acids
  作者：M. N. Elinson、S. K. Feducovich、T. A. Zaimovskaya、A. N. Vereshchagin、S. V. Gorbunov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-006-0008-6

  日期：2005.7

  Electrolysis of alcoholic solutions of dialkyl malonates and arylidene- or alkylidenemalononitriles in the presence of NaBr in an undivided cell gave dialkyl esters of 3-substituted 2,2-dicyanocyclopropane-1,1-dicarboxylic acids in 60–90% yields.

  在 NaBr 存在下，在未分隔的电池中电解二烷基丙二酸酯和亚芳基或亚烷基丙二腈的醇溶液，得到 3-取代 2,2-二氰基环丙烷-1,1-二羧酸的二烷基酯，产率为 60-90%。
• Visible light induced cyclopropanation of dibromomalonates with alkenes via double-SET by photoredox catalysis
  作者：Yanbin Zhang、Rong Qian、Xingliang Zheng、Yi Zeng、Jing Sun、Yiyong Chen、Aishun Ding、Hao Guo

  DOI：10.1039/c4cc08203f

  日期：——

  We report herein a visible light induced generation of a carbanion via double-SET and its application in cyclopropanation of alkenes. This new synthetic approach to form cyclopropane derivatives was conducted under mild conditions, using sunlight in open air, showing the features such as environmental benignness and an easy to handle procedure.

  我们在本文中报道了通过双-SET引起的可见光诱导的碳负离子的产生及其在烯烃的环丙烷化中的应用。这种新的合成环丙烷衍生物的合成方法是在温和的条件下，在露天的阳光下进行的，显示出诸如环境友好性和易于操作的特性。