N-hexyl-3-methoxybenzamide | 333349-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-hexyl-3-methoxybenzamide
• CAS: 333349-89-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD01216351
• 分子量: 235.326
• InChiKey: RKCRYGKOWXQTLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸甲酯 在 [RuCl₂{(S)-2-((diphenylphosphino)methyl)pyrrolidine}₂] 、 zinc(II) trifluoroacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-hexyl-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  醇和胺的脱氢偶联反应对钌选择性催化制备亚胺或酰胺的配体的可调配体作用

  摘要：

  在催化量的Zn（OCOCF 3）存在下，通过使用钌络合物[RuCl 2（dppea）2 ]（6 a：dppea = 2-二苯基膦基乙胺），开发了从多种醇和胺中选择性合成亚胺的方法。）2和KO t Bu，而使用另一种钌络合物[RuCl 2 {（S）-dppmp} 2 ] [ 6 d：（S）-dppmp =（S）-2-（（（二苯基膦基）甲基）吡咯烷]，在催化量的Zn（OCOCF 3）2和双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾盐（KHMDS）。我们先前报道的钌络​​合物[Ru（OCOCF 3）2（dppea）2 ]（8 a）是亚胺合成的催化剂前体，而[Ru（OCOCF 3）2 {（S）-dppmp} 2 ]（8 d），其源自用Zn（OCOCF 3）2处理6 d并通过单晶X射线分析表征，是形成酰胺的前催化剂。对照实验表明，锌盐起着用三氟乙酸根阴离子代替氯离子的作用。基于时程研究，Hammett图和氘标记实验，

  DOI：

  10.1002/chem.201701342

文献信息

• Carbonylation of Aryl Chlorides with Oxygen Nucleophiles at Atmospheric Pressure. Preparation of Phenyl Esters as Acyl Transfer Agents and the Direct Preparation of Alkyl Esters and Carboxylic Acids
  作者：Donald A. Watson、Xuexiang Fan、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo800907e

  日期：2008.9.19

  A mild, functional group tolerant method of the preparation of phenyl esters from aryl chlorides via palladium-catalyzed carbonylation is described using atmospheric pressure of carbon monoxide. Phenyl esters are shown to be useful acylating agents, delivering libraries of carbonyl derivatives, including alkyl, allyl and thioesters, under very mild conditions. Direct preparation of alkyl esters and

  描述了使用一氧化碳的大气压从芳基氯化物通过钯催化的羰基化制备苯基酯的温和的，具有官能团耐受性的方法。已显示苯基酯是有用的酰化剂，其在非常温和的条件下递送羰基衍生物的库，包括烷基，烯丙基和硫代酯。还证明了直接制备烷基酯和羧酸的方法，提供了在不使用加压反应器的情况下从芳基氯化物制备甲酯和乙酯的第一种方法。
• Palladium-catalyzed carbonylation of aryl bromides using microwave heating and bis[CP-Fe(II)-(CO)2] as a carbon monoxide source
  作者：Tamal Roy、Jonas Rydfjord、Jonas Sävmarker、Patrik Nordeman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.035

  日期：2018.3

  A palladium-catalyzed, microwave assisted carbonylative reaction is described for the synthesis of benzamides from aryl bromides and primary or secondary amines. The developed method uses bis(cyclopentadienyldicarbonyliron) as a solid source of carbon monoxide to produce a diverse set of secondary and tertiary amides in 42–82% yield.

  描述了钯催化的微波辅助羰基化反应，用于由芳基溴化物和伯或仲胺合成苯甲酰胺。发达的方法使用双（环戊二烯基二羰基铁）作为一氧化碳的固体来源，以42-82％的产率生产各种不同的仲酰胺和叔酰胺。
• Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl Chlorides at Atmospheric Pressure: The Dual Role of Sodium Phenoxide
  作者：Joseph R. Martinelli、Thomas P. Clark、Donald A. Watson、Rachel H. Munday、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.200702943

  日期：2007.11.12
• Tunable Ligand Effects on Ruthenium Catalyst Activity for Selectively Preparing Imines or Amides by Dehydrogenative Coupling Reactions of Alcohols and Amines
  作者：Takafumi Higuchi、Risa Tagawa、Atsuhiro Iimuro、Shoko Akiyama、Haruki Nagae、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201701342

  日期：2017.9.18

  l)methyl)pyrrolidine], in the presence of catalytic amounts of Zn(OCOCF3)2 and potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS). Our previously reported ruthenium complex, [Ru(OCOCF3)2(dppea)2] (8 a), was the catalyst precursor for the imine synthesis, whereas [Ru(OCOCF3)2(S)‐dppmp}2] (8 d), which was derived from the treatment of 6 d with Zn(OCOCF3)2 and characterized by single‐crystal X‐ray analysis,

  在催化量的Zn（OCOCF 3）存在下，通过使用钌络合物[RuCl 2（dppea）2 ]（6 a：dppea = 2-二苯基膦基乙胺），开发了从多种醇和胺中选择性合成亚胺的方法。）2和KO t Bu，而使用另一种钌络合物[RuCl 2 （S）-dppmp} 2 ] [ 6 d：（S）-dppmp =（S）-2-（（（二苯基膦基）甲基）吡咯烷]，在催化量的Zn（OCOCF 3）2和双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾盐（KHMDS）。我们先前报道的钌络​​合物[Ru（OCOCF 3）2（dppea）2 ]（8 a）是亚胺合成的催化剂前体，而[Ru（OCOCF 3）2 （S）-dppmp} 2 ]（8 d），其源自用Zn（OCOCF 3）2处理6 d并通过单晶X射线分析表征，是形成酰胺的前催化剂。对照实验表明，锌盐起着用三氟乙酸根阴离子代替氯离子的作用。基于时程研究，Hammett图和氘标记实验，