2-(1-phenylpentyl)malononitrile | 134703-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylpentyl)malononitrile
• 英文别名: 2-(1-Phenylpentyl)propanedinitrile
• CAS: 134703-09-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: VGPCZAPGJJDOJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 、 四丁基锡 在 菲 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 40.0h， 以85%的产率得到2-(1-phenylpentyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  A novel photoalkylation of electron-deficient alkenes by use of organotin compounds via photoinduced electron transfer

  摘要：

  在丙腈中照射1-芳基-2,2-二氰乙烯和四烷基锡化合物，在芴的存在下， regioselectively地得到1-烷基-1-芳基-2,2-二氰乙烯，产率较高。

  DOI：

  10.1039/c39910000344

文献信息

• Direct Addition of Zr−C Bonds of Alkylzirconocenes to Activated Alkenes
  作者：Yuanhong Liu、Baojian Shen、Martin Kotora、Kiyohiko Nakajima、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1021/jo0260701

  日期：2002.10.1

  Direct addition of alkylzirconocenes to activated alkenes was found, for the first time. Octyl- and decylzirconocene chloride reacted with benzylidenemalononitrile to give the corresponding addition products after hydrolysis in 86% and 79% yield, respectively. Zirconacyclopentanes showed a similar reactivity toward activated alkenes with a two-electron-withdrawing group. On the other hand, treatment

  首次发现将烷基锆茂直接添加到活化烯烃中。辛基和癸基锆茂金属氯化物与亚苄基丙二腈反应，水解后得到相应的加成产物，产率分别为86％和79％。氧化锆环戊烷对具有两个吸电子基团的活化烯烃显示出相似的反应性。另一方面，用碘处理氧化锆环戊烷和亚甲基丙二腈的反应混合物可高产率地得到六元环状化合物。环化化合物的非对映选择性非常高，并且高选择性源于Zr促进的环化反应。通过X射线分析确定环状化合物10b和10d的主要非对映异构体的结构。
• Alkyl‐GeMe ₃ : Neutral Metalloid Radical Precursors upon Visible‐Light Photocatalysis
  作者：Qing‐Hao Xu、Li‐Pu Wei、Bin Xiao

  DOI：10.1002/anie.202115592

  日期：2022.3.28

  Alkyl-GeMe3 was proven to be an effective radical precursor under visible-light photocatalysis. The metalloid nature of Ge allows single-electron transfer (SET) at the neutral Ge center and leads to advantages in separation and derivatization.

  在可见光光催化下，烷基-GeMe 3被证明是一种有效的自由基前体。Ge 的准金属性质允许在中性 Ge 中心进行单电子转移 (SET)，并在分离和衍生化方面具有优势。
• Iron-Catalyzed Photoredox Functionalization of Methane and Heavier Gaseous Alkanes: Scope, Kinetics, and Computational Studies
  作者：Qingqing Zhang、Shuyang Liu、Jinglan Lei、Yongqiang Zhang、Changgong Meng、Chunying Duan、Yunhe Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00224

  日期：2022.3.18

  Herein, we report the development of the photocatalytic C–H functionalization of methane, ethane, and heavier gaseous alkanes with good yields and selectivity, broad scope (57 examples), mild conditions, and low cost. Kinetics and density functional theory calculations were investigated for the key photoinduced ligand-to-metal charge transfer and hydrogen atom transfer processes to reveal the detailed

  在此，我们报告了甲烷、乙烷和较重的气态烷烃的光催化 C-H 官能化的发展，具有良好的收率和选择性、广泛的范围（57 个示例）、温和的条件和低成本。研究了关键的光诱导配体-金属电荷转移和氢原子转移过程的动力学和密度泛函理论计算，以揭示铁光催化的详细机制。这项工作可能为原料升级和催化剂设计带来新的思路。
• Photoinduced Pyridine N‐oxides Catalyzed Carbon Radical Generation from Alkylboronic Acids
  作者：Cristina Ascenzi‐Pettenuzzo、Juliet Nganda、Yongming Deng

  DOI：10.1002/cctc.202300953

  日期：2023.11.22

  Photoexcited 4-nitropyridine N-oxide biradical was found to catalyze the carbon radical generation from alkylboronic acids with blue LED irradiation without exogenous photocatalysts. With a wide range of readily available aliphatic boronic acids, including methyl boronic acid, the developed catalytic system allowed simple and robust applicability for alkylation, amination, and cyanation reactions.

  研究发现，光激发的 4-硝基吡啶 N-氧化物双自由基可以在没有外源光催化剂的情况下，用蓝色 LED 照射催化烷基硼酸产生碳自由基。凭借各种易于获得的脂肪族硼酸（包括甲基硼酸），所开发的催化系统可以简单而强大地应用于烷基化、胺化和氰化反应。
• 2,2’‐Biquinoline‐Based Recyclable Electroauxiliaries for the Generation of Alkyl Radicals via C−C Bond Cleavage
  作者：Shahilan Ratnam、Shreya Unone、Daniel Janssen‐Müller

  DOI：10.1002/chem.202301685

  日期：2023.9.6

  electroauxiliaries have successfully been developed as suitable reagents for the site-selective generation of alkyl radicals. Primary, secondary and tertiary alkyl radicals could be generated and several free radical reactions could be studied. The platform has the advantage of recyclability, which makes these alkyl radical precursors superior compared to previous N-heterocyclic electroauxiliaries.

  基于 2,2'-联喹啉的电助剂已成功开发为适合位点选择性生成烷基自由基的试剂。可以产生伯、仲和叔烷基自由基，并且可以研究几种自由基反应。该平台具有可回收性的优势，这使得这些烷基自由基前体比以前的N-杂环电助剂更加优越。