picryl-o-tolyl-amine | 7616-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: picryl-o-tolyl-amine
• 英文别名: Picryl-o-tolyl-amin；2'.4'.6'-Trinitro-2-methyl-diphenylamin；Pikryl-o-toluidin；1'-Methyl-2.4.6-trinitro-diphenylamin；N-o-Tolyl-picrylamin；N-Picryl-o-toluidin；N-(2-methylphenyl)-2,4,6-trinitroaniline
• CAS: 7616-99-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₆
• 分子量: 318.246
• InChiKey: NDGJBUNAAYXFKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  picryl-o-tolyl-amine 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯胺与2,4-二硝基苯基2,4,6-三硝基苯基醚在乙腈中的S N Ar取代反应中的电子和空间效应

  摘要：

  报告了12个环取代苯胺与2,4-二硝基苯基2,4,6-三硝基苯基醚（1）在乙腈中。产物的形成，即相应取代的2,4,6-三硝基二苯胺，在没有通过碱催化和未催化途径观察到可检测量的中间体的情况下发生，并确定了这些过程的Hammettρ值。结果表明，尽管在苯胺的3-或4-位上的取代基仅具有很小的空间效应，但是在2-位上的烷基取代基可能导致反应性大大降低。对于碱催化的途径，这些作用更为明显，在2，6-二甲基苯胺中，未催化的途径吸收了所有反应通量。在2-氟取代基的情况下，电子效应，即强感应电子吸收，优于空间效应。版权所有©2005 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.997
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dinitrophenyl 2,4,6-trinitrophenyl ether 、 邻甲苯胺 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到picryl-o-tolyl-amine
  参考文献：
  名称：

  乙腈中硝基取代的二苯醚的苯胺分解：一些邻位取代基对SNAr反应机理的影响

  摘要：

  率数据报道了一系列的X苯基2,4,6-三硝基苯醚的反应中1A-E [X = H，4-NO 2，2-NO 2，2,4-（NO 2）2，或2,6-（NO 2）2 ]与取代的苯胺2A-E [Y = H，2-CH 3，2,4-（CH 3）2，2,6-（CH 3）2，或N-通道3在乙腈中作为溶剂。对于单个胺，动力学数据表明，即使存在双邻位取代，在母体分子的1位上几乎没有位阻进攻。但是，对于每种底物，都有明显的空间相互作用的证据。这种导致速率降低的效应对于2,6-二甲基苯胺2d（2,6-（CH 3）2）和N-甲基苯胺2e（Y = N-CH 3）非常严重，N-CH 3在大多数情况比2,6-（CH 3）2略高。但是，与2e的反应是碱催化的，而2d的反应是碱催化的不是。与苯胺2a（Y = H）和单邻甲基取代的苯胺2b（Y = CH 3）的相应反应完全被碱催化。仅在使用二硝基底物的情况下，观察到未催化的反应，并且当X

  DOI：

  10.1002/kin.20457

文献信息

• Okon, Roczniki Chemii, 1958, vol. 32, p. 213,216, 219
  作者：Okon

  DOI：——

  日期：——
• Busch; Blume; Pungs, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1909, vol. <2>79, p. 537
  作者：Busch、Blume、Pungs

  DOI：——

  日期：——
• Kehrmann; Ramm; Schmajewski, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 545
  作者：Kehrmann、Ramm、Schmajewski

  DOI：——

  日期：——
• Reverdin; Crepieux, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1903, vol. <3>29, p. 238
  作者：Reverdin、Crepieux

  DOI：——

  日期：——
• Electronic and steric effects in theSNAr substitution reactions of substituted anilines with 2,4-dinitrophenyl 2,4,6-trinitrophenyl ether in acetonitrile
  作者：Michael R. Crampton、Thomas A. Emokpae、Chukwuemeka Isanbor

  DOI：10.1002/poc.997

  日期：2006.1

  2-position may result in considerable reductions in reactivity. These effects are more pronounced for the base-catalysed pathway and in 2,6-dimethylaniline the uncatalysed pathway takes all the reaction flux. In the case of the 2-fluoro substituent the electronic effect, strong inductive electron withdrawal, is dominant over steric effects. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了12个环取代苯胺与2,4-二硝基苯基2,4,6-三硝基苯基醚（1）在乙腈中。产物的形成，即相应取代的2,4,6-三硝基二苯胺，在没有通过碱催化和未催化途径观察到可检测量的中间体的情况下发生，并确定了这些过程的Hammettρ值。结果表明，尽管在苯胺的3-或4-位上的取代基仅具有很小的空间效应，但是在2-位上的烷基取代基可能导致反应性大大降低。对于碱催化的途径，这些作用更为明显，在2，6-二甲基苯胺中，未催化的途径吸收了所有反应通量。在2-氟取代基的情况下，电子效应，即强感应电子吸收，优于空间效应。版权所有©2005 John Wiley＆Sons，Ltd.