2-(4-氯苄基)-1,3-二氧戊环 | 4412-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-氯苄基)-1,3-二氧戊环
• 英文名称: 2-(4-chlorobenzyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1-Chloro-4-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)benzene；2-[(4-chlorophenyl)methyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 4412-51-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD04117649
• 分子量: 198.649
• InChiKey: WMNQMPLCEZFODE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  278.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 在 Oxone 、 sodium periodate 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(4-氯苄基)-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  Combination of NH₂OH·HCl and NaIO₄: an effective reagent for molecular iodine-free regioselective 1,2-difunctionalization of olefins and easy access of terminal acetals

  摘要：

  我们展示了我们的氧化试剂的新应用，这是NH₂OH·HCl和NaIO₄的组合，在烯烃的第一种广义区域选择性1,2-二官能团化中的应用。

  DOI：

  10.1039/c5ra11092k

文献信息

• Iodine-catalyzed tandem synthesis of terminal acetals and glycol mono esters from olefins
  作者：Macharla Arun Kumar、Peraka Swamy、Mameda Naresh、Marri Mahender Reddy、Chozhiyath Nappunni Rohitha、Sripadi Prabhakar、Akella Venkata Subrahmanya Sarma、Joseph Richard Prem Kumar、Nama Narender

  DOI：10.1039/c3cc38085h

  日期：——

  A new metal-free protocol is described for the synthesis of terminal acetals by tandem oxidative rearrangement of olefins using oxone as an oxidant in the presence of iodine. Moreover, a one-pot procedure for the preparation of glycol mono esters from olefins is also presented for the first time using the same reagent system.

  描述了一种新的无金属方案，该方案通过在碘存在下使用氧酮作为氧化剂，通过烯烃的串联氧化重排来合成末端缩醛。此外，首次提出了使用相同的试剂系统从烯烃制备二醇单酯的一锅法程序。
• <i>o</i>-Benzenedisulfonimide: A Novel and Reusable Catalyst for Acid-Catalyzed Organic Reactions
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-2007-985559

  日期：——

  The O-benzenedisulfonimide is used as Bronsted acid in catalytic amounts in various acid-catalyzed organic reactions, such as etherification, esterification, and acetalization; the conditions required are mild and in the considered examples the results are always good. A useful aspect of the use of this catalyst is its easy recovery in high yield from the reaction mixture and its reuse in -other reactions

  邻苯二磺酰亚胺在各种酸催化的有机反应中，如醚化、酯化和缩醛化，以催化量用作布朗斯台德酸；所需的条件温和，在考虑的例子中，结果总是很好。使用这种催化剂的一个有用的方面是它容易从反应混合物中以高产率回收并在其他反应中重复使用，具有经济和生态优势。
• Substituent and temperature effects on the reactions of benzylchlorocarbene with alcohol
  作者：Michael T. H. Liu、Ramasamy Subramanian

  DOI：10.1039/p29860001233

  日期：——

  ylide intermediate. The effects of the substituents indicate that electron-releasing group favours rearrangement while electron-withdrawing group facilitates insertion. Photolysis of halogenodiazirines in methanol at low temperatures give rise to V-shaped Arrhenius behaviour and the importance of N2 in influencing the reactivity of the singlet halogenocarbene in the matrix is demonstrated.

  对位取代的苄基氯卡宾与甲醇的插入反应在甲醇中显示出二阶依赖性，而在乙二醇中仅表现出一阶依赖性。该结果与一种机理相吻合，其中卡宾通过卡宾在氧孤对上的亲电攻击而插入到醇二聚体或低聚物的O-H键中，从而生成可逆形成的内酯中间体。取代基的作用表明释放电子的基团有利于重排，而吸收电子的基团有利于插入。卤代重氮嗪在甲醇中在低温下光解会引起V形Arrhenius行为，并且证明了N 2在影响基体中单线态卤代卡宾的反应性方面的重要性。