2-(tributylstannyl)benzonitrile | 79048-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tributylstannyl)benzonitrile
• 英文别名: tributyl(2-cyanophenyl)tin；o-cyanophenyltributyltin；2-NCPhSnBu3
• CAS: 79048-34-3
• 化学式: C₁₉H₃₁NSn
• 分子量: 392.172
• InChiKey: SPZGYXIZMBDCNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.7±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tributylstannyl)benzonitrile 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1-[2-(diphenylphosphanyl)phenyl]-N-phenylmethanimine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 以80%的产率得到2-(2-氰基苯基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Homocoupling of Organostannanes Catalyzed by Iminophosphine-Palladium

  摘要：

  一种亚胺基膦-钯配合物已成功用作催化剂，对有机锡化合物进行了氧化偶联反应，使用空气作为氧化剂。

  DOI：

  10.1055/s-1997-997
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯腈 、 六正丁基二锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到2-(tributylstannyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  X, Chemistry Letters

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes
  作者：Manjur O. Akram、Popat S. Shinde、Chetan C. Chintawar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8ob00630j

  日期：——

  Gold(I)-catalyzed cross-coupling reactions of aryldiazonium salts with organostannanes are described. This redox neutral strategy offers an efficient approach to diverse biaryls, vinyl arenes and arylacetylenes. Monitoring the reaction with NMR and ESI-MS provided strong evidence for the in situ formation of Ph3PAuIR (R = aryl, vinyl and alkynyl) species which is crucial for the activation of aryldiazonium

  描述了金（I）催化的芳基重氮盐与有机锡烷的交叉偶联反应。这种氧化还原中性策略为各种联芳基，乙烯基芳烃和芳基乙炔提供了一种有效的方法。用NMR和ESI-MS监测反应为原位形成Ph 3 PAu I R（R =芳基，乙烯基和炔基）物种提供了有力证据，这对于激活芳基重氮盐至关重要。
• Copper-catalyzed arylstannylation of arynes in a sequence
  作者：Hideya Tanaka、Hitoshi Kuriki、Teruhiko Kubo、Itaru Osaka、Hiroto Yoshida

  DOI：10.1039/c9cc02738f

  日期：——

  Copper-catalyzed arylstannylation of arynes has been developed. This transformation enables variously substituted ortho-stannylbiaryls and teraryls to be constructed straightforwardly. An electron-deficient tin center is the key, and thus the single or dual insertion of arynes into arylstannanes is precisely controllable by simply changing the equivalence of aryne precursors.

  已经开发了铜催化的芳烃的芳基甲锡烷基化。该转化使得可以直接构建各种取代的邻-锡烷基二芳基和三芳基。缺电子的锡中心是关键，因此，只需简单地改变芳烃前体的当量，即可精确控制芳烃单芳基或双芳烃的插入。
• Palladium–iminophosphine-catalyzed homocoupling of alkynylstannanes and other organostannanes using allyl acetate or air as an oxidant
  作者：Eiji Shirakawa、Yoshiaki Nakao、Yasubumi Murota、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02153-8

  日期：2003.3

  A palladium–iminophosphine complex was found to catalyze the homocoupling reaction of alkynylstannanes using allyl acetate as an oxidant, whereas aryl- and alkenylstannanes were oxidatively homocoupled with air.

  发现钯-亚氨基膦配合物可使用乙酸烯丙酯作为氧化剂催化炔基锡烷的均偶联反应，而芳基锡基和链烯基锡烷则与空气氧化均相偶联。
• Generation and reaction of cyano-substituted aryllithium compounds using microreactors
  作者：Aiichiro Nagaki、Heejin Kim、Hirotsugu Usutani、Chika Matsuo、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1039/b919325c

  日期：——

  microflow method for the generation and reactions of aryllithiums bearing a cyano group, including o-lithiobenzonitrile, m-lithiobenzonitrile and p-lithiobenzonitrile. The method was effective at much higher temperatures than are required for conventional macrobatch reactions, by virtue of rapid mixing, short residence time, and efficient temperature control. In addition, reactions of o-lithiobenzonitrile

  我们开发了一种微流方法，用于带有氰基的芳基锂的生成和反应，包括 邻硫代苄腈， 间-硫代苄腈 和 对-硫代苄腈。由于快速混合，短的停留时间和有效的温度控制，该方法在比常规大批量反应所需的温度高得多的温度下是有效的。另外，反应邻硫代苄腈 在集成的微流系统中，用羰基化合物先后用亲电试剂捕集所得的烷氧基锂。
• New and simple one-step cobalt-catalyzed preparation of functionalized arylstannanes from the corresponding aryl bromides or iodides
  作者：Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1039/b417326k

  日期：——

  A variety of functionalized arylstannanes are obtained in moderate to excellent yields by a one-step chemical procedure from corresponding halides and tributylstannyl chloride via cobalt catalysis.

  通过一步化学方法，通过相应的卤化物和三丁基锡烷基氯通过钴催化，以中等至极好的收率获得了各种官能化的芳基锡烷。