(1S,4aR,4bR,7S,8aR,10aR)-1-[2-(2-bromo-4,4-dimethylcyclohex-1-enyl)ethyl]-7-tert-butyldimethylsiloxy-1,4b,8,8,10a-pentamethyldodecahydrophenanthren-2-one | 251980-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,4aR,4bR,7S,8aR,10aR)-1-[2-(2-bromo-4,4-dimethylcyclohex-1-enyl)ethyl]-7-tert-butyldimethylsiloxy-1,4b,8,8,10a-pentamethyldodecahydrophenanthren-2-one
• 英文别名: (1S,4aR,4bR,7S,8aR,10aR)-1-[2-(2-bromo-4,4-dimethylcyclohexen-1-yl)ethyl]-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1,4b,8,8,10a-pentamethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-2-one
• CAS: 251980-60-6
• 化学式: C₃₅H₆₁BrO₂Si
• 分子量: 621.858
• InChiKey: WNUQBFNHDQJTCA-AFOWVNGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.24
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aR,4bR,7S,8aR,10aR)-1-[2-(2-bromo-4,4-dimethylcyclohex-1-enyl)ethyl]-7-tert-butyldimethylsiloxy-1,4b,8,8,10a-pentamethyldodecahydrophenanthren-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 六甲基二锡 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.83h， 生成 aegiceradienol
  参考文献：
  名称：

  β-香树脂醇家族五环三萜的特别短且简单的对映选择性全合成

  摘要：

  以酰基硅烷 5、2-丙烯基锂和环己烯基甲基溴 6 为起始，开发了一种新的非常直接的对映选择性全合成五环三萜类 β-香树脂醇家族成员，它们组装形成四烯 7。 7 的阳离子环化和甲硅烷基化得到 8，在三氟甲磺酸乙烯酯形成后通过 Cu(I) 中间体（方案 2）环化形成 aegiceradienol 10 的 TBS 醚，这是一种多功能中间体，很容易转化为天然 β-香树脂醇，如 β-香树脂醇 (1)和齐墩果酸 (2)。也使用分子内Stille反应封闭环D，由8的C(14)-非对映异构体合成了癸二烯醇的C(14)-非对映异构体(13)（方案4）。

  DOI：

  10.1021/ja992411p
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基环己酮 在 咪唑 、 甲基二氯化铝 、 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1S,4aR,4bR,7S,8aR,10aR)-1-[2-(2-bromo-4,4-dimethylcyclohex-1-enyl)ethyl]-7-tert-butyldimethylsiloxy-1,4b,8,8,10a-pentamethyldodecahydrophenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-香树脂醇家族五环三萜的特别短且简单的对映选择性全合成

  摘要：

  以酰基硅烷 5、2-丙烯基锂和环己烯基甲基溴 6 为起始，开发了一种新的非常直接的对映选择性全合成五环三萜类 β-香树脂醇家族成员，它们组装形成四烯 7。 7 的阳离子环化和甲硅烷基化得到 8，在三氟甲磺酸乙烯酯形成后通过 Cu(I) 中间体（方案 2）环化形成 aegiceradienol 10 的 TBS 醚，这是一种多功能中间体，很容易转化为天然 β-香树脂醇，如 β-香树脂醇 (1)和齐墩果酸 (2)。也使用分子内Stille反应封闭环D，由8的C(14)-非对映异构体合成了癸二烯醇的C(14)-非对映异构体(13)（方案4）。

  DOI：

  10.1021/ja992411p