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2-(thiophen-2-yl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine | 26131-42-0

中文名称
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中文别名
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英文名称
2-(thiophen-2-yl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
英文别名
2-(2-thienyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine;2-thiophen-2-yl-1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidine;2-thiophen-2-yl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
2-(thiophen-2-yl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine化学式
CAS
26131-42-0
化学式
C8H10N2S
mdl
——
分子量
166.247
InChiKey
CKXPPDWBZSHQMR-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    183-185 °C
  • 沸点:
    328.7±24.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.3
  • 重原子数:
    11
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.38
  • 拓扑面积:
    52.6
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    2-氰基噻吩1,3-丙二胺 在 bis(2-hydroxy-κO-2-phenylacetato)copper(II) 、 sodium acetate 作用下, 以 甲苯 为溶剂, 反应 0.42h, 以92%的产率得到2-(thiophen-2-yl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
    参考文献:
    名称:
    C–N键形成的微波辅助级联环加成反应:构建1,4,5,6-四氢嘧啶和2-咪唑啉衍生物的方法
    摘要:
    摘要 已经报道了合成各种1,4,5,6-四氢嘧啶和2-咪唑啉衍生物的有效策略。在CuL 2(L = 2-羟基-2-苯基乙酸)存在下,由乙腈与乙二胺或1,3-二氨基丙烷经级联环加成反应,得到相应的1,4,5,6-四氢嘧啶或2-咪唑啉衍生物在回流条件下或微波辐射下的产率很高。 已经报道了合成各种1,4,5,6-四氢嘧啶和2-咪唑啉衍生物的有效策略。在CuL 2(L = 2-羟基-2-苯基乙酸)存在下,由乙腈与乙二胺或1,3-二氨基丙烷经级联环加成反应,得到相应的1,4,5,6-四氢嘧啶或2-咪唑啉衍生物在回流条件下或微波辐射下的产率很高。
    DOI:
    10.1055/s-0033-1339406
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文献信息

  • H<sub>3</sub>PW<sub>12</sub>O<sub>40</sub>: An Efficient and Recyclable Heterogeneous Catalyst for the Selective Synthesis of 2-Aryl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines and 2-Aryl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines
    作者:Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Zohre Eskandari
    DOI:10.1515/znb-2010-0404
    日期:2010.4.1

    An environmentally friendly and highly efficient procedure has been developed for the selective synthesis of 2-aryl-5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines and 2-aryl-1,4,5,6-tetrahydropyrimidines by cyclocondensation of arylnitriles with 3-amino-1-propanol and 1,3-diaminopropane in the presence of catalytic amounts of H3PW12O40 under thermal conditions and MW irradiation. Under the same reaction conditions, dicyanobenzenes are transformed to their corresponding mono-oxazines and monotetrahydropyrimidines with excellent chemoselectivity. These reactions are simple and clean, giving the products in high yields and high purity. The catalyst can be easily recovered after the reaction and reused efficiently in subsequent runs.

    已开发出一种环保且高效的程序,可通过芳基腈与3-氨基-1-丙醇和1,3-二氨基丙烷在热条件和微波辐射下,在催化剂H3PW12O40的存在下,选择性合成2-芳基-5,6-二氢-4H-1,3-噁嗪和2-芳基-1,4,5,6-四氢嘧啶。在相同的反应条件下,二氰基苯可以转化为相应的单噁嗪和单四氢嘧啶,具有优异的化学选择性。这些反应简单干净,产物收率高,纯度高。催化剂在反应后可以轻松回收并在后续运行中有效地重复使用。
  • EcoFriendly Synthesis of Tetrahydropyrimidine Derivatives in Aqueous Medium Under Ultrasonic Irradiation
    作者:Valasani Koteswara Rao、Boppudi Hari Babu、Kilaru Raveendra Babu、Doddaga Srinivasulu、Chamarthi Naga Raju
    DOI:10.1080/00397911.2011.582218
    日期:2012.11.15
    Abstract A simple, efficient, and ecofriendly procedure was developed for the synthesis of 2-substituted 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine derivatives catalyzed by N-bromosuccinimide using ultrasonic irradiation in aqueous medium. Prominent advantages of this new method are good yields, aqueous medium, short reaction times, and easy workup procedure. The compounds were characterized by infrared, NMR, liquid
    摘要 开发了一种简单、高效且环保的方法,用于在水介质中使用超声波辐照 N-溴代琥珀酰亚胺催化合成 2-取代的 1,4,5,6-四氢嘧啶衍生物。这种新方法的突出优点是收率高、使用水性介质、反应时间短、后处理程序简单。通过红外、核磁共振、液相色谱-质谱和元素分析对化合物进行了表征。图形概要
  • 1,4,5,6-四氢嘧啶衍生物的合成方法
    申请人:西北大学
    公开号:CN103664875B
    公开(公告)日:2016-01-13
    本发明公开了一种合成1,4,5,6-四氢嘧啶衍生物的新方法,其通过2-芳基取代腈和1,3-丙二胺反应,以肉桂酸铜作为催化剂反应制得。本发明的合成工艺简单,无苛刻反应条件,产率可达60%—90%,催化剂廉价且可以重复利用,有利于实际生产。
  • Heterocycles from N-ethoxycarbonylthioamides and dinucleophilic reagents. 3. Six- and seven-membered rings with two or three heteroatoms
    作者:Eleftherios Paul Papadopoulos、Babu George
    DOI:10.1021/jo00434a049
    日期:1977.7
  • Microwave-Assisted Cascade Cycloaddition for C-N Bond Formation: An Approach to the Construction of 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidine and 2-Imidazoline Derivatives
    作者:Jianli Li、Shujuan An、Bing Yin、Ping Liu、Xiangnan Li、Chen Li、Zhen Shi
    DOI:10.1055/s-0033-1339406
    日期:——
    strategy for the synthesis of various 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine and 2-imidazoline derivatives has been reported. The reactions proceeded from nitriles with ethylenediamine or 1,3-diaminopropane via cascade cycloaddition in the presence of CuL2 (L = 2-hydroxy-2-phenylacetate) to afford the corresponding 1,4,5,6-tetrahydropyrimidine or 2-imidazoline derivatives under reflux conditions or microwave irradiation
    摘要 已经报道了合成各种1,4,5,6-四氢嘧啶和2-咪唑啉衍生物的有效策略。在CuL 2(L = 2-羟基-2-苯基乙酸)存在下,由乙腈与乙二胺或1,3-二氨基丙烷经级联环加成反应,得到相应的1,4,5,6-四氢嘧啶或2-咪唑啉衍生物在回流条件下或微波辐射下的产率很高。 已经报道了合成各种1,4,5,6-四氢嘧啶和2-咪唑啉衍生物的有效策略。在CuL 2(L = 2-羟基-2-苯基乙酸)存在下,由乙腈与乙二胺或1,3-二氨基丙烷经级联环加成反应,得到相应的1,4,5,6-四氢嘧啶或2-咪唑啉衍生物在回流条件下或微波辐射下的产率很高。
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