2-(4-氯苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 126866-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 中文别名: 1-丙酮,2-(4-氯苯基)-1-苯基-
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 126866-18-0
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: UPEGATMJECYFGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-氯苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 在 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 1-chloro-4-((2S,3S)-3-phenylbutan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化。

  摘要：

  不对称氢化已发展成为构建立构中心的最强大工具之一。然而，未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化仍然是不对称合成和未解决挑战的顶峰。我们在此报告了用于此类烯烃的首次，普遍适用的高度对映和非对映选择性氢化的铱催化剂的发现以及该反应的机理见解。通过以优异的收率和高对映对映和非对映选择性成功地氢化了多种电子和空间上不同的烯烃，证明了这种化学的力量。

  DOI：

  10.1002/anie.201912640
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 2-(4-氯苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化室温下通过区域选择性 Heck 芳基化由苯乙烯基醚和芳基重氮盐合成 α-芳基苯乙酮

  摘要：

  描述了从苯乙烯基醚和芳基重氮盐制备 α-芳基苯乙酮。该反应在室温下在没有配体和碱的情况下由乙酸钯催化。所开发的方法在反应条件、底物范围、官能团耐受性和产率方面极具吸引力。本方法的合成应用通过从苯乙烯醚制备 α-芳基吲哚和 3-芳基异香豆素来证明。

  DOI：

  10.1039/d1ob01503f

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Reaction of Internal Alkynes and Diaryliodonium Salts
  作者：Ze-Feng Xu、Chen-Xin Cai、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1021/ol4003543

  日期：2013.5.3

  The copper-catalyzed highly regioselective reaction of internal alkynes with diaryliodonium salts was achieved for the first time. α-Arylketones were obtained in moderate to good yields from arylpropargylic alcohols or aryl alkyl alkynes under mild conditions. It was found that the two kinds of substrates underwent two different arylation–oxygenation pathways under different reaction conditions based

  首次实现了内部炔烃与二芳基碘鎓盐的铜催化的高度区域选择性反应。在温和的条件下，从芳基炔丙醇或芳基烷基炔烃以中等至良好的产率获得α-芳基酮。基于氘代实验，控制实验和反应中间体的光谱分析，发现两种底物在不同的反应条件下经历了两种不同的芳构化-加氧途径。
• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 4. <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid as a Chemospecific Tool for Single Electron Transfer-Based Oxidation Processes
  作者：K. C. Nicolaou、T. Montagnon、P. S. Baran、Y.-L. Zhong

  DOI：10.1021/ja012127+

  日期：2002.3.1

  o-Iodoxybenzoic acid (IBX), a readily available hypervalent iodine(V) reagent, was found to be highly effective in carrying out oxidations adjacent to carbonyl functionalities (to form alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds) and at benzylic and related carbon centers (to form conjugated aromatic carbonyl systems). Mechanistic investigations led to the conclusion that these new reactions are initiated

  o-碘氧基苯甲酸 (IBX) 是一种容易获得的高价碘 (V) 试剂，被发现在与羰基官能团相邻（形成 α、β-不饱和羰基化合物）以及苄基和相关碳中心进行氧化方面非常有效（形成共轭芳香羰基体系）。机理研究得出的结论是，这些新反应是由从底物到 IBX 的单电子转移 (SET) 引发的，以形成自由基阳离子，该阳离子进一步反应以产生最终产物。反应条件的微调允许在多功能底物内进行显着的选择性转化，将该试剂的状态提升为非常有用的化学选择性氧化剂。
• Blue Light Promoted Difluoroalkylation of Aryl Ketones: Synthesis of Quaternary Alkyl Difluorides and Tetrasubstituted Monofluoroalkenes
  作者：Kangkui Li、Jingchao Chen、Chunhui Yang、Keyang Zhang、Chunxiang Pan、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01294

  日期：2020.6.5

  cost-effective method for the preparation of fluoroalkylated compounds has been described by the direct photoexcitation of halofluoroalkanes with blue light absorptivity, enabling the difluoroalkylation of aryl ketones. The methodology has provided an efficient, mild, and catalyst-free synthetic method for quaternary difluoroalkylated arenes and tetrasubstituted monofluoroalkenes.

  通过直接光激发具有蓝色光吸收性的卤代氟烷烃，从而实现了芳基酮的二氟烷基化，已经描述了一种制备氟代烷基化化合物的简便且经济高效的方法。该方法为季二氟烷基化的芳烃和四取代的单氟烯烃提供了一种高效，温和且无催化剂的合成方法。
• Enamines as Surrogates of Alkyl Carbanions for the Direct Conversion of Secondary Amides to α-Branched Ketones
  作者：Yong-Peng Liu、Shu-Ren Wang、Ting-Ting Chen、Cun-Cun Yu、Ai-E Wang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/adsc.201801443

  日期：2019.3.5

  A direct transformation of secondary amides into α‐branched ketones with enamines as soft alkylation reagents was developed. In this reaction, enamines serve as surrogates of alkyl carbanions, rather than the conventional enolates equivalents in the Stork's reactions, which allowed for the easy introduction of alkyl groups with electrophilic functional groups. In the presence of 4 Å molecular sieves

  已开发了以烯胺作为软烷基化试剂将仲酰胺直接转化为α-支链酮的方法。在该反应中，烯胺充当烷基碳负离子的替代物，而不是Stork反应中的常规烯醇式等同物，从而可以轻松引入具有亲电官能团的烷基。在存在4Å分子筛的情况下，该方法可以扩展到仲酰胺与醛的单锅偶联以生成酮。
• Cross‐Coupling of Secondary Amides with Tertiary Amides: The Use of Tertiary Amides as Surrogates of Alkyl Carbanions for Ketone Synthesis
  作者：Shu‐Ren Wang、Pei‐Qiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201900215

  日期：2019.9

  has been made in the field of direct transformation of amides, nevertheless, the condensation between two amides remains rare and restricted to homo‐coupling reactions. Herein, we report the cross‐coupling of secondary amides with tertiary amides, which provides a synthesis of ketones under mild conditions, and features the use of tertiary amides as surrogates of alkyl carbanions. The method relies on

  近年来，在酰胺的直接转化领域取得了令人兴奋的进展，尽管如此，两种酰胺之间的缩合仍然很少，并且仅限于均偶联反应。本文中，我们报道了仲酰胺与叔酰胺的交叉偶联，这可在温和条件下提供酮的合成，并具有使用叔酰胺作为烷基碳负离子的替代物的功能。该方法依赖于由叔酰胺通过用Vaska催化剂催化部分还原叔酰胺而产生的烯胺与由仲酰胺通过三氟甲磺酸酐活化而原位形成的腈离子的偶联，以及随后的甲酰化作用。