3-(hex-5-en-1-yl)thiophene | 160391-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(hex-5-en-1-yl)thiophene
• 英文别名: 3-(Hex-5-EN-1-YL)thiophene；3-hex-5-enylthiophene
• CAS: 160391-41-3
• 化学式: C₁₀H₁₄S
• 分子量: 166.287
• InChiKey: MUJPNKHIFJJEES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hex-5-en-1-yl)thiophene 在 正丁基锂 、 铂(0)-1,3-二乙烯-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有两个苯并[1,2-c; 3,4-c']双[1,2,5]噻二唑和苯并[c] [1,2,5]噻二唑的窄带隙共聚物：及其在场效应晶体管中的应用

  摘要：

  设计并合成了包含两个受体的一系列共聚物（苯并[1,2-c; 3,4-c']双[1,2,5]噻二唑和苯并[c] [1,2,5]噻二唑。在共聚物主链上添加了两种侧链（2-辛基-1-十二烷基链和硅氧烷封端的己基链），两种聚合物均显示出约1.0 eV的非常窄的带隙。制备了这些聚合物并表现出p型场效应，其空穴迁移率高达1.04×10 -2  cm 2 V -1 s -1。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.03.037
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 6-溴-1-己烯 在 碘 、 magnesium 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到3-(hex-5-en-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  具有两个苯并[1,2-c; 3,4-c']双[1,2,5]噻二唑和苯并[c] [1,2,5]噻二唑的窄带隙共聚物：及其在场效应晶体管中的应用

  摘要：

  设计并合成了包含两个受体的一系列共聚物（苯并[1,2-c; 3,4-c']双[1,2,5]噻二唑和苯并[c] [1,2,5]噻二唑。在共聚物主链上添加了两种侧链（2-辛基-1-十二烷基链和硅氧烷封端的己基链），两种聚合物均显示出约1.0 eV的非常窄的带隙。制备了这些聚合物并表现出p型场效应，其空穴迁移率高达1.04×10 -2  cm 2 V -1 s -1。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.03.037

文献信息

• Nickel-Catalyzed Multicomponent Coupling: Synthesis of α-Chiral Ketones by Reductive Hydrocarbonylation of Alkenes
  作者：Jian Chen、Shaolin Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c07851

  日期：2021.9.8

  functionalized α-stereocenter, including enantioenriched chiral α-aryl ketones and α-amino ketones. It uses chiral bisoxazoline as a ligand, silane as a reductant, chloroformate as a safe CO source, and a racemic secondary benzyl chloride or an N-hydroxyphthalimide (NHP) ester of a protected α-amino acid as the alkylation reagent. The benign nature of this process renders this method suitable for late-stage functionalization

  已经开发出一种镍催化、多组分区域选择性和对映选择性偶联，通过顺序加氢甲酰化和羰基化从容易获得的起始材料中进行。这种模块化的多组分加氢官能化策略能够对各种未活化的烯烃进行直接的还原烃基化，以产生各种带有功能化 α-立体中心的不对称二烷基酮，包括对映体富集的手性 α-芳基酮和 α-氨基酮。它使用手性双恶唑啉作为配体，硅烷作为还原剂，氯甲酸酯作为安全的 CO 源，外消旋仲苄基氯或N受保护的 α-氨基酸的 -羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯作为烷基化试剂。该过程的良性性质使该方法适用于复杂分子的后期功能化。
• Remote sp3 C–H Amination of Alkenes with Nitroarenes
  作者：Jichao Xiao、Yuli He、Feng Ye、Shaolin Zhu

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.04.008

  日期：2018.7

  Direct installation of a functional group at remote, unfunctionalized sites in an alkyl chain is a synthetically valuable but rarely reported process. The remote relay hydroarylamination of distal and proximal olefins, and of olefin isomeric mixtures, has been achieved through NiH-catalyzed alkene isomerization and sequential reductive hydroarylamination with nitroarenes. This provides an attractive

  将官能团直接安装在烷基链中偏远未官能化的位置上是具有合成价值的，但鲜有报道。远端和近端烯烃以及烯烃异构体混合物的远程中继加氢芳基化已通过NiH催化的烯烃异构化和与硝基芳烃的顺序还原加氢芳基化实现。这为将远端的芳基氨基直接安装在烷基链中提供了一种有吸引力的方法。从简单的烯烃和硝基（杂）芳烃到增值芳胺的单步转化是胺合成以及sp 3 C–H键的远程活化的一种实用策略。烯烃异构体混合物的区域会聚芳基化进一步支持了这种转化的价值。
• 10.1021/jacs.6bu962
  作者：He, Yuli、Cai, Yalei、Zhu, Shaolin

  DOI：10.1021/jacs.6bu962

  日期：——