Methyl 3,4-dimethoxy-I+/--(2-methoxyacetyl)benzeneacetate | 849100-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3,4-dimethoxy-I+/--(2-methoxyacetyl)benzeneacetate
• 英文别名: methyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methoxy-3-oxobutanoate
• CAS: 849100-05-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: OLZWOMUWJLGQEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,4-dimethoxy-I+/--(2-methoxyacetyl)benzeneacetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (3,4-Dimethoxy-phenyl)-[4-hydroxy-3-methoxy-5-oxo-5H-furan-(2E)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于“ [3 + 2]环化-Suzuki交叉偶联”策略的天然pulvinic酸的合成

  摘要：

  基于α-羟基-γ-亚烷基丁烯内酯的Suzuki交叉偶联反应，制备了许多pulvinic acid天然产物，其可通过将1，3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯环化而容易地获得。据报道，正式合成了戊二酸，阿托品酸，gomphidic酸和4-羟基pulvinic酸，4'-羟基pulvinic酸和异-gomphidic酸。此外，完成了樟脑酸，异羟肟酸和杂色酸的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.048
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酸甲酯 、 3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以62%的产率得到Methyl 3,4-dimethoxy-I+/--(2-methoxyacetyl)benzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  基于“ [3 + 2]环化-Suzuki交叉偶联”策略的天然pulvinic酸的合成

  摘要：

  基于α-羟基-γ-亚烷基丁烯内酯的Suzuki交叉偶联反应，制备了许多pulvinic acid天然产物，其可通过将1，3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯环化而容易地获得。据报道，正式合成了戊二酸，阿托品酸，gomphidic酸和4-羟基pulvinic酸，4'-羟基pulvinic酸和异-gomphidic酸。此外，完成了樟脑酸，异羟肟酸和杂色酸的全部合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.048

文献信息

• Synthesis of natural pulvinic acids based on a ‘[3+2] cyclization–Suzuki cross-coupling’ strategy
  作者：Zafar Ahmed、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.048

  日期：2005.2

  A number of pulvinic acid natural products were prepared based on Suzuki cross coupling reactions of α-hydroxy-γ-alkylidenebutenolides which are readily available by cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with oxalyl chloride. The formal total synthesis of pulvinic acid, atromentic acid, gomphidic acid and of 4-hydroxypulvinic acid, 4′-hydroxypulvinic acid and iso-gomphidic acid are reported. In

  基于α-羟基-γ-亚烷基丁烯内酯的Suzuki交叉偶联反应，制备了许多pulvinic acid天然产物，其可通过将1，3-双-甲硅烷基烯醇醚与草酰氯环化而容易地获得。据报道，正式合成了戊二酸，阿托品酸，gomphidic酸和4-羟基pulvinic酸，4'-羟基pulvinic酸和异-gomphidic酸。此外，完成了樟脑酸，异羟肟酸和杂色酸的全部合成。

表征谱图