2-(2-chlorophenyl)-6-methylbenzo[d]thiazole | 1239725-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-6-methylbenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(2-Chlorophenyl)-6-methyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1239725-24-6
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNS
• 分子量: 259.759
• InChiKey: OQIHQYTTZGPLKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-6-methylbenzo[d]thiazole 在 四(三苯基膦)钯 、 N-氟代双苯磺酰胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到2-(2-chloro-6-fluorophenyl)-6-methylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Pd(PPh3)4-catalyzed direct ortho-fluorination of 2-arylbenzothiazoles with an electrophilic fluoride N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI)

  摘要：

  An efficient protocol was developed for regio-selective Pd-catalyzed direct ortho-fluorination of 2-alylbenzo[d]thiazoles using N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) as the F+ source, and L-proline as the crucial promoter. The present method offered a practical route to synthesize valuable fluorinated products, which are of potential importance in the pharmaceutical and agrochemical industries. (C) 2013 The Authors. Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.034
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 、 邻氯苄醇 在 iron(III) chloride 、 碘化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 sulfur 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-6-methylbenzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  铁促进的三组分2-取代的苯并噻唑的合成，通过硝基芳烃邻位-C-H与元素硫的硫化

  摘要：

  描述了一种由硝基芳烃，醇和硫粉制备2-取代的苯并噻唑的三组分方法。该反应显示出良好的官能团耐受性，以中等至良好的产率提供了杂环产物。在一个罐中就实现了包括硝基还原，C–N缩合和C–S键形成的顺序组装。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02619

文献信息

• Substrate-assisted rhodium-catalyzed C H bond cyanation of 2-arylbenzothiazoles
  作者：Yuanyuan Ping、Qiuping Ding、Zhaobin Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.04.034

  日期：2016.8

  A mild and efficient substrate-assisted CH bond cyanation of 2-arylbenzothiazoles has been developed using CuCN as cyano-group source. The reaction exhibits broad functional groups tolerance giving the desired products in moderate to excellent yields. Regioselective cyanation was in favor of the less sterically hindered position to those meta-substituted substrate.

  使用CuCN作为氰基源，已经开发出了温和有效的2-芳基苯并噻唑的基质辅助CH键氰化方法。该反应显示出宽泛的官能团耐受性，以中等至极好的产率提供所需产物。区域选择性氰化有利于那些间位取代的底物的空间位阻较小。
• Synthesis of 2-Arylbenzothiazole and 2-Arylthiazole Derivatives via a Ru-Catalyzed <i>meta</i>-Selective C–H Nitration Reaction
  作者：Deming Liu、Puying Luo、Junying Ge、Zilin Jiang、Yiyuan Peng、Qiuping Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01194

  日期：2019.10.18

  A Ru-catalyzed meta-selective C-H nitration of 2-arylbenzothiazoles and 2-arylthiazoles has been developed. A wide range of functional groups are tolerated, providing the meta-nitrated products in good to excellent yields using Cu(NO3)2·3H2O as the nitro source. The nitration could be carried out on a gram scale and used for the synthesis of promising therapeutic leads for human African trypanosomiasis

  已经开发了Ru催化的2-芳基苯并噻唑和2-芳基噻唑的亚选择性CH硝化反应。可以容忍各种官能团，使用Cu（NO3）2·3H2O作为硝基源，可以提供高至极佳收率的亚硝化产物。硝化作用可以以克为单位进行，并用于合成人类非洲锥虫病的有希望的治疗先导。
• Regioselective ortho-trifluoromethylthiolation of 2-arylbenzo[d]thiazole via tandem substrate-assisted C–H iodination and trifluoromethylthiolation
  作者：Puying Luo、Qiuping Ding、Yuanyuan Ping、Jianan Hu

  DOI：10.1039/c6ob00005c

  日期：——

  A mild and efficient tandem benzo[d]thiazole directed C–H iodination and trifluoromethylthiolation for the synthesis ofortho-trifluoromethylthiolated 2-arylbenzo[d]thiazoles have been developed using AgSCF₃as a coupling partner.

  通过使用AgSCF₃作为偶联试剂，开发了一种温和高效的串联苯并[d]噻唑定向C-H碘化和三氟甲硫基化合成ortho-三氟甲硫基化2-芳基苯并[d]噻唑的方法。
• Ru-catalyzed ortho-oxidative alkenylation of 2-arylbenzo[d]thiazoles in aqueous solution of anionic surfactant sodium dodecylbenzenesulfonate (SDBS)
  作者：Yuanyuan Ping、Zhaobin Chen、Qiuping Ding、Qiang Zheng、Yuqing Lin、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.050

  日期：2017.2

  A mild and efficient Ru-catalyzed ortho-oxidative alkenylation of 2-arylbenzo[d]thiazoles through twofold C-H bond functionalization in aqueous solution of anionic surfactant sodium dodecylbenzenesulfonate (SDBS) has been developed using activated olefins as coupling partner. The protocol could be carried out smoothly on a gram scale, recyclable, and applicable to 2-arylthiazoles.

  通过使用活化烯烃作为偶联伙伴，在阴离子表面活性剂十二烷基苯磺酸钠（SDBS）的水溶液中通过两倍的CH键官能化，温和有效地Ru催化了2-芳基苯并[ d ]噻唑的Ru催化正氧化烯基化。该方案可以以克为单位平稳地进行，可回收并适用于2-芳基噻唑。
• Palladium-catalyzed C–H bond functionalization/oxidative acyloxylation of 2-aryl-benzo[d]thiazoles
  作者：Qiuping Ding、Huafang Ji、Ziyi Nie、Qin Yang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.04.026

  日期：2013.9

  A chelation-assisted Pd-catalyzed ortho-acyloxylation reaction of the 2-arylbenzo[d]thiazole is described via sp2 C–H bond activation. A wide substrate scope with good functional group tolerance has been demonstrated, affording mono- or diacyloxylation products in moderate to good yields. This method is an alternative route for the preparation of 2-arylbenzo[d]thiazole derivatives via a C–H activation

  通过sp 2 C–H键活化描述了2-芳基苯并[ d ]噻唑的螯合辅助Pd催化邻位酰氧基化反应。已经证明具有良好的官能团耐受性的广泛的底物范围，以中等至良好的产率提供了单或二酰氧基化产物。该方法是通过CH活化机理制备2-芳基苯并[ d ]噻唑衍生物的另一种方法。