2,3-diphenyl-6,7-dihydro-5H-1,4-diazepine | 31839-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenyl-6,7-dihydro-5H-1,4-diazepine
• CAS: 31839-63-1
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: DVCLKCMPVIKESN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  397.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenyl-6,7-dihydro-5H-1,4-diazepine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3-diphenyl-1,4-diazepane
  参考文献：
  名称：

  Okawara, Tadashi; Uchiyama, Koichi; Okamoto, Yoshinari, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, p. 2035 - 2048

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 2-甲基吡啶氧化物 、 Ph₃PAuNTf₂ 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,3-diphenyl-6,7-dihydro-5H-1,4-diazepine
  参考文献：
  名称：

  金催化内部炔烃氧化成苯并在五，六和七元氮杂杂环的一锅合成中的应用

  摘要：

  内部炔烃已经显示通过进行氧化，以取代的苯偶酰（1,2- diarylethane -1,2-二酮）α甲基吡啶ñ pH值的存在氧化物3 PAuNТf 2（5摩尔％）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900108

文献信息

• Efficient Construction of 5 <i>H</i> ‐1,4‐Benzodiazepine Derivatives by a Catalyst‐Free Direct Aerobic Oxidative Annulation Strategy
  作者：Qi Wang、Xiaolan Zhang、Feng Han、Jianping Liu、Qing Xu

  DOI：10.1002/cssc.202100703

  日期：2021.7.22

  catalyst-free direct aerobic oxidative annulation reaction of 2-aminobenzylic amines and α-hydroxy ketones efficiently afforded versatile 5H-1,4-benzodiazepine derivatives by employing air as economic and green oxidant under mild conditions. Interestingly, solvent was found to be crucial to the reaction, so that by using acetic acid as the best solvent an efficient and practical method could be achieved, requiring

  2- aminobenzylic胺和α的不含催化剂的直接氧化好氧环反应-羟基酮有效地得到多功能5 ħ通过采用空气作为在温和条件下经济和绿色氧化剂-1,4-苯并二氮杂衍生物。有趣的是，发现溶剂对反应至关重要，因此通过使用乙酸作为最佳溶剂，可以实现一种高效实用的方法，完全不需要催化剂或添加剂。此方法容许广泛2-aminobenzylic胺和α的-羟基酮，并且可以放大到多克合成，并在药学上有活性的一步法合成直接施加N-去甲基美西泮衍生物，揭示了这种新方法在合成 5 H -1,4-苯二氮卓类药物和化学品中的潜力。
• Synthesis and DNA Strand Breakage Activity of Some 1,4-Diazepines.
  作者：Nobuko Mibu、Miho Yukawa、Nobuhiro Kashige、Yukiko Iwase、Yoshinobu Goto、Fumio Miake、Tadatoshi Yamaguchi、Shigeru Ito、Kunihiro Sumoto

  DOI：10.1248/cpb.51.27

  日期：——

  Reactions of 1,3-propanediamine with alpha-dicarbonyl compounds (1a-e) were examined and various condensed heterocyclic compounds such as 1,4-diazepines (2) and 3-pyrimidine derivatives (3) were obtained. Some of 1,4-diazepines (2) showed DNA strand breakage activity.

  检查了1，3-丙二胺与α-二羰基化合物（1a-e）的反应，得到了各种稠合的杂环化合物，例如1，4-二氮杂（2）和3-嘧啶衍生物（3）。一些1,4-二氮杂（（2）具有DNA链断裂活性。
• Synthesis, antileukemic and antiplatelet activities of 2,3-diaryl-6,7-dihydro-5H-1,4-diazepines
  作者：R. Ramajayam、Rajani Giridhar、M.R. Yadav、R. Balaraman、Hakim Djaballah、David Shum、Constantin Radu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.11.023

  日期：2008.9

  The synthesis, antileukemic and antiplatelet activity evaluation of 2,3-diaryl-6,7-dihydro-5H-1,4-diazepines are described. In general, it was found that compound 17o showed moderate antileukemic activity against MOLT3 human leukemic cancer cell lines. An arachidonic acid induced platelet aggregation effect on washed rat platelets was studied. Compound 17i was found to be the most potent. The antiplatelet

  描述了2,3-二芳基-6,7-二氢-5H-1,4-二氮杂卓的合成，抗白血病和抗血小板活性的评价。通常，发现化合物17o显示出对MOLT3人白血病癌细胞系的中等抗白血病活性。研究了花生四烯酸对洗涤过的大鼠血小板的血小板聚集作用。发现化合物17i是最有效的。抗血小板特性可以通过干扰花生四烯酸途径来介导。
• 一种5H-1,4-苯并二氮杂卓化合物的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN111925334B

  公开（公告）日：2021-11-23

  本发明公开了一种5H‑1,4‑苯并二氮杂卓化合物的合成方法。在酸作用下利用空气为氧化剂，邻氨基苄胺化合物与2‑羟基‑2‑苯基苯乙酮进行串联反应一步制备5H‑1,4‑苯并二氮杂卓杂环化合物的合成方法。该方法无需使用昂贵的过渡金属催化剂及配体，而是使用溶剂酸为促进剂，无需其他金属催化剂，无需大量的氧化剂，因而产物无过渡金属残留，适合作为药物制备的前体，该方法条件简单、易于操作、对设备要求较低，且能利用空气为经济安全绿色的氧化剂、溶剂酸为促进剂，唯一副产物为水，原子经济型高。
• Gold-Catalyzed Oxidation of Internal Alkynes into Benzils and its Application for One-Pot Synthesis of Five-, Six-, and Seven-Membered Azaheterocycles
  作者：Alexey Yu. Dubovtsev、Dmitry V. Dar'in、Mikhail Krasavin、Vadim Yu. Kukushkin

  DOI：10.1002/ejoc.201900108

  日期：2019.2.28

  Internal alkynes have been shown to undergo oxidation to substituted benzils (1,2‐diarylethane‐1,2‐diones) by α‐picoline N‐oxide in the presence of Ph3PAuNТf2 (5 mol‐%).

  内部炔烃已经显示通过进行氧化，以取代的苯偶酰（1,2- diarylethane -1,2-二酮）α甲基吡啶ñ pH值的存在氧化物3 PAuNТf 2（5摩尔％）。