2-(4-氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-苯并呋喃-5-腈 | 821770-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 2-(4-氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-苯并呋喃-5-腈
• 英文名称: 2-(4-Chloro-phenyl)-3-trifluoromethyl-benzofuran-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1-benzofuran-5-carbonitrile；2-(4-chlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 821770-06-3
• 化学式: C₁₆H₇ClF₃NO
• 分子量: 321.686
• InChiKey: KRZCJUAKQFQXOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘苯甲腈 、 1-氯-4-(3,3,3-三氟丙-1-炔基)苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 三叔丁基膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到2-(4-氯苯基)-3-(三氟甲基)-1-苯并呋喃-5-腈
  参考文献：
  名称：

  通过含氟内炔烃与各种取代的2-碘苯酚的钯催化环化反应，首次区域选择性合成3-氟烷基苯并呋喃

  摘要：

  研究了各种含氟内炔与2-碘苯酚衍生物的钯催化的环化反应。已发现使用P（t- Bu）3作为钯上的配体在该环化反应中至关重要，从而导致以高收率独家形成3-氟烷基化的苯并呋喃。反应混合物的19 F NMR分析表明，将苯酚加入到氟代烷基化的炔烃中，随后进行分子内Heck反应，得到相应的3-氟代烷基化的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.005

文献信息

• A first regioselective synthesis of 3-fluoroalkylated benzofurans via palladium-catalyzed annulation of fluorine-containing internal alkynes with variously substituted 2-iodophenol
  作者：Tsutomu Konno、Jungha Chae、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.005

  日期：2004.12

  The palladium-catalyzed annulation reaction of a variety of fluorine-containing internal alkynes with 2-iodophenol derivatives was investigated. The use of P(t-Bu)3 as a ligand on palladium was found to be crucial in this annulation reaction, resulting in the exclusive formation of 3-fluoroalkylated benzofurans in high yields. 19F NMR analysis of the reaction mixture revealed that the addition of phenol

  研究了各种含氟内炔与2-碘苯酚衍生物的钯催化的环化反应。已发现使用P（t- Bu）3作为钯上的配体在该环化反应中至关重要，从而导致以高收率独家形成3-氟烷基化的苯并呋喃。反应混合物的19 F NMR分析表明，将苯酚加入到氟代烷基化的炔烃中，随后进行分子内Heck反应，得到相应的3-氟代烷基化的苯并呋喃。